1,3-二氯丙酮

1,3-二氯丙酮，1,3-Dichloroacetone，分子式C3H4Cl2O，分子量126.97。無色結晶，溶於水，溶於乙醇、乙醚。是重要的醫藥、農藥中間體

基本介紹

• 中文名：1,3-二氯丙酮
• 外文名：1,3-Dichloroacetone
• 分子式：C3H4Cl2O
• 分子量：126.97
• CAS號：534-07-6

基本信息

中文名稱：1,3-二氯丙酮

英文名稱：1,3-Dichloroacetone

別名名稱：1,3-二氯-2-丙酮 α,γ-二氯丙酮 對稱二氯丙酮 雙(氯甲基)甲酮 七氟丁酸鈉 二氯丙酮

更多別名：1,3-Dichloro-2-propanon 1,3-Dichloroacetona 1,3-Dichloro-propan-2-one 1,3-Dichloropropanone

分子式：C₃H₄Cl₂O

分子量：126.97

編號系統

CAS號：534-07-6

MDL號：MFCD00000937

EINECS號：208-585-6

RTECS號：UC1430000

物性數據

1.性狀：無色結晶

2.熔點（℃）：45

3.沸點（℃）：173

4.相對密度（水=1）：1.38（46℃）

5.相對蒸氣密度（空氣=1）：4.38

6.飽和蒸氣壓（kPa）：0.93（55℃）

7.辛醇/水分配係數：0.27

8.閃點（℃）：89.44

9.溶解性：溶於水，溶於乙醇、乙醚。

毒理學數據

1、皮膚/眼睛刺激數據：

標準Draize測試兔子直接接觸皮膚：500mgREACTION SEVERITY：嚴重；

標準Draize測試兔子直接接觸眼睛：100mgREACTION SEVERITY：嚴重；

2、急性毒性：

大鼠經口LD50：20mg/kg，行為-嗜睡（普通抑鬱活動）；

大鼠經吸入LC50：29 mg/m3/2H，除致死劑量外無詳細說明；

小鼠經口LD50：18900ug/kg，影響感覺器官和特別感官（眼），嗜睡（普通抑鬱活動）；

小鼠吸入LC50：27 mg/m3/2H，除致死劑量外無詳細說明；

兔子經皮膚LD50：53mg/kg，影響感覺器官和特別感官（嗅覺），感官（眼） -虹膜炎，嗜睡（普通抑鬱活動）；

3、致腫瘤數據：小鼠經皮膚TDLo：37500 ug/kg ，RTECS標準皮膚及附屬檔案-腫瘤；

4、致突變數據：

微生物機體TEST系統突變：細菌-鼠傷寒沙門氏桿菌：1250 ng/plate；

微生物機體TEST系統突變：細菌-鼠傷寒沙門氏桿菌：50ug/plate；

突變測試系統-而不是其他specifiedTEST系統：細菌-大腸桿菌：300 ug/L；

性染色體的損失和不分離InhalationTEST系統：昆蟲-果蠅：100 pph/8M；

突變microorganismsTEST系統：酵母-釀酒酵母：5 ug/L；

基因轉換和有絲分裂recombinationTEST系統：酵母-釀酒酵母：1ug/L；

微核試驗多個routesTEST系統：非哺乳動物物種：50ug/L；

姐妹染色單體exchangeTEST系統：齧齒動物-倉鼠肺：2 umol/L。

5.急性毒性

LD50：20mg/kg（大鼠經口）；53mg/kg（兔經皮）

LC50：29mg/m3（大鼠吸入，2h）

6.刺激性

家兔經皮：500mg，重度刺激。

家兔經眼：100mg，重度刺激。

7.致突變性

微生物致突變：鼠傷寒沙門菌1250ng/皿。性染色體缺失和不分離：釀酒酵母菌100%/8min。姐妹染色單體交換：倉鼠肺2μmol/L。

分子結構數據

1、摩爾折射率：25.67

2、摩爾體積（cm3/mol）：97.9

3、等張比容（90.2K）：233.4

4、表面張力（dyne/cm）：32.2

5、極化率（10-24cm3）：10.17

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:1.2

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:1

4.可旋轉化學鍵數量:2

5.互變異構體數量:2

6.拓撲分子極性表面積17.1

7.重原子數量:6

8.表面電荷:0

9.複雜度:46.8

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.穩定性 穩定

2.禁配物 強氧化劑、強鹼、還原劑

3.避免接觸的條件 受熱、潮濕空氣

4.聚合危害 不聚合

5.分解產物 氯化物

貯存方法

儲存注意事項：儲存於陰涼、乾燥、通風良好的專用庫房內，實行“雙人收發、雙人保管”制度。遠離火種、熱源。包裝密封。應與氧化劑、還原劑、鹼類、食用化學品分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。

合成方法

製法：

於裝有攪拌器、溫度計、滴液漏斗的反應瓶中，加入重鉻酸鈉262g（1mol），水180mL，1,3-二氯-2-丙醇（2）260g（2mol），攪拌下冰水浴冷卻，慢慢滴加由370g濃硫酸與100mL水配成的稀硫酸，控制反應液溫度在20～25℃之間，約7h加完。加完後繼續攪拌反應7h，放置過夜。以苯提取（500mL×3）。合併苯提取液，無水硫酸鈉乾燥。減壓蒸餾回收苯得1,3-二氯丙酮①（1）170g，mp40～42℃，收率67%。註：①該化合物具有強烈的催淚作用，應在良好的通風櫥中操作。

用途

1.是重要的醫藥、農藥中間體，目前主要用於喹諾酮類抗菌藥環丙氟哌酸的合成。

2.用於有機合成，也用作催淚性毒劑。

安全信息

危險運輸編碼：UN 2649 6.1/PG 2

安全標識：S26S45S36/S37/S39

危險標識：R24R45R26/28

安全術語

S1 Keep locked up。上鎖保存。

S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice。不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。

S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection。穿戴適當的防護服、手套和護目鏡或面具。

S45 In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)。若發生事故或感不適，立即就醫(可能的話，出示其標籤)。

風險術語

R24 Toxic in contact with skin。與皮膚接觸有毒。

R26/28 Very toxic by inhalation and if swallowed。吸入及吞食有極高毒性。

R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin。刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。

R68 Possible risk of irreversible effects。可能有不可逆後果的危險。

上下游產品信息

【上游原料】

環氧氯丙烷-->重鉻酸鈉-->1,3-二氯丙醇。

【下游產品】

尼扎替丁-->氟康唑-->(2-(三氟甲基)噻唑-4-基) 甲胺-->5-氯-4-氯甲基-1,2,3-噻二唑-->法莫替丁-->(S)-((2-胍基-4-噻唑基)甲基)異硫脲二鹽酸鹽-->3-(2-胍基-噻唑-4-基甲硫)-丙腈。