基本介紹
- 中文名：香葉基香葉醇
- 外文名：GERANYLGERANIOL
- 分子式：C20H34O
- CAS：24034-73-9
簡介,物理性質,用途,合成,
簡介
香葉基香葉醇是一種直鏈二萜類化合物。
【中文名稱】ALL TRANS-3,7,11-15-四甲基-2,6,10,14-十六烷四烯-1-醇
【別名】ALL TRANS-3,7,11-15-四甲基-2,6,10,14-十六烷四烯-1-醇;香葉基香葉醇
【英文名稱】；GERANYLGERANIOL;ALL
TRANS-3,7,11,15-TETRAMETHYL-2,6,10,14-HEXADECATETRAEN-1-OL；ALL TRANS GERANYL GERANIOL；3,7,11,15-TETRAMETHYL-2,6,10,14-HEXADECATETRAEN-1-OL；3,7,11,15-TETRAMETHYL-2,6,10,14-HEXADECATRAEN-1-OL；Geranylgeraniol (mixture of isomers)；2,6,10,14-Hexadecatetraen-1-ol, 3,7,11,15-tetramethyl-, (2E,6E,10E)-；2E,6E,10E)-3,7,11,15-Tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetren-1-ol
【結構式】
【分子量】290.48
【危險類別碼】R36/37/38
物理性質
【沸點】397.1 °C
【折射率】1.492
【閃光點】128.3 °C
【密度】0.88 g/cm
【水溶性】二甲基亞碸(>25 mg/ml); 乙醇(>25 mg/ml)
【存儲溫度】-20°C
用途
香葉基香葉醇本身具有廣泛的生理活性，如防毒、抗病毒、抗腫瘤等；對於多種疾病有治療作用，如潰瘍、神經衰弱、皮膚老化、血栓、動脈粥硬化和免疫缺失等。
香葉基香葉醇是多種具有生化意義的產物的生化合成前體，如萜類、胡蘿蔔素、甾體、膽固醇和紫杉醇等。同時，香葉基香葉醇也是多藥物重要的有機合成中間體，如輔酶Qn(Ⅰ)、維生素K2等
合成
以乙酸香葉酯為原料，首先在溶劑二氯甲烷中，使用二氧化硒-特丁基過氧化氫二元氧化劑對乙酸香葉酯的(E)-甲基進行選擇性氧化，得到反式(E式)烯丙位羰基化和羥基化的混合氧化產物；再在甲醇中使用硼氫化鈉還原，製得單一氧化產物反式8-羥基乙酸香葉酯。反式8-羥基乙酸香葉酯在無水乙醚中，吡啶存在下，和三溴化磷反應，製得反式8-溴代乙酸香葉酯。然後在N，N-二甲基甲醯胺中，叔丁醇鉀存在下，香葉基碸和反式8-溴代乙酸香葉酯縮合，製得9-碸基香葉基香葉醇。9-碸基香葉基香葉醇，使用鋰於甲胺中還原性脫除碸基，製得目標產物香葉基香葉醇。
