頭孢素

頭孢素是一種抗生素，於60年代中期從頭孢菌屬中首次分離，相較於青黴素，其抗菌譜更廣，可作用於革蘭氏陽性菌及部分革蘭氏陰性菌，且不被青黴素酶破壞。

發酵法主要生產頭孢素C。合成工藝方面，通過NOCl處理頭孢素C可獲得7-ACA中間體（收率40%），經醯化反應生成半合成頭孢素；另有以青黴素為原料轉化為3-甲基取代7-ACA的合成路線

基本介紹

• 藥品名稱：頭孢素
• 藥品類型：抗生素

歷史

1945年從頭孢菌屬中首先分離。頭孢素較青黴素有更廣的抗菌譜，對革蘭氏陽性菌和某些革蘭氏陰性菌有作用，並且不為青黴素酶所破壞。

結構

頭孢素和青黴素都是含有β-內醯胺環的抗生素，與β－內醯胺環併合的不是五元環結構，而是六元環結構。目前實際生產和使用的頭孢素類抗生素接近10種。其中以發酵法製得者，主要為頭孢素C和頭孢黴素C；以半合成法製得者，主要有注射用的噻吩頭孢素和口服用的苯甘頭孢素等。

其共同結構為：合成法　

60年代中期，曾用NOCl在無水甲酸中處理頭孢素C，使其側鏈閉環後失去，得到失去側鏈的產物，稱為7-ACA：收率達40％。從7-ACA出發，以適當的醯氯醯化，可得到一系列半合成頭孢素。近年來發展的另一條合成頭孢素系的路線，是從青黴素出發，轉化成3－甲基取代的7-ACA，再合成相應的半合成頭孢素，例如：