電環反應

在熱或光的作用下,共軛體系兩端形成σ鍵關環,並減少1個雙鍵而生成環烯烴的反應及其逆反應均稱為電環反應(eletrocyclic reaction)

基本介紹

  • 中文名:電環反應
  • 外文名:eletrocyclic reaction
  • 顯著特點:高度的立體專屬性
  • 特徵:只需考慮分子的HOMO即可
電環反應的顯著特點是具有高度的立體專屬性。如:
反,反-2,4-己二烯(1)在熱的作用下生成反-3,4-二甲基環丁烯(2),順式產物很少;在光作用下卻只生成順-3,4-二甲基環丁烯(3)。熱或光對反,順,反-2,4,6-辛三烯(4)的影響卻恰恰相反,光的作用下生成反式產物(5),而熱作用下生成順式產物(6)。
因此電環反應是立體專一性的。反應的立體化學與共軛多烯的雙鍵數目及反應條件(光或熱)有關。
電環反應是只涉及一個分子的單分子反應,因此,只需考慮分子的HOMO即可。

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