阿爾格-弗林-大山田反應

Algar–Flynn–Oyamada反應（阿爾格-弗林-大山田反應），縮寫AFO反應。2'-羥基查爾酮在鹼性溶液中用過氧化氫處理時，發生氧化環化作用得到黃酮醇（2-芳基-3-羥基-4H-1-苯並吡喃-4-酮）。

基本介紹

• 中文名：阿爾格-弗林-大山田反應
• 外文名：Algar–Flynn–Oyamada反應
• 縮寫：AFO反應
• 首先提出：Geismann 和 Fukushima

反應機理

Geismann 和 Fukushima (1948)[6] 首先提出，該反應的機理是查爾酮 (5)先轉化為環氧化物 (6)，然後酚負離子對環氧化物進行親核進攻，環化為二氫黃酮醇 (9)，繼而被氧化為黃酮醇 (10)。若 (6) 中的酚負離子對羰基 β-位進行進攻，則生成二氫黃酮醇；若酚負離子對羰基 α-位進行進攻，則環化為五元的副產物橙酮 (7)。

近年來這個機理受到了其他化學家的質疑。Dean (1965)和 Bennett/Burke (1996)等認為雖然副產物橙酮是通過上述途徑生成的，但是二氫黃酮醇則是通過其他兩種路線生成。一種是查爾酮的酚負離子 (8)發生分子內的共軛加成，生成烯醇負離子 (11)，而後 (11) 再與過氧化氫作用生成二氫黃酮醇 (9)。另一種則是 (8)通過一步環化與氧化直接生成二氫黃酮醇。Gormley (1973) 等證實環氧化物不是2'-羥基-6'-甲氧基查爾酮在高溫下產生黃酮醇的路線中的中間體。Bennett (1996) 等證明環氧化物可以是2'-羥基-6'-取代查爾酮發生 Algar–Flynn–Oyamada 反應時的中間體。