苯基氯化硒

苯基氯化硒

苯基氯化硒(C6H5ClSe)通常為黃色結晶,熔點為59—62℃,沸點為120℃,當壓力為0.8kPa時,沸點為95~96℃。有毒,在常溫常壓下可以穩定存在,但對濕度非常敏感,遇濕立即變成橙黃色的晶體,熔點也隨之變為64~65℃。在工業中通常以溴苯為原料,經過一系列反應製備。苯基氯化硒的用途非常廣泛,除了用作苯硒化劑外,還可用於合成多種有機化合物

基本介紹

  • 中文名:苯基氯化硒
  • 英文名:Phenylselenenyl chloride
  • 化學式:C6H5SeCl
  • 分子量:191.52
  • CAS登錄號:5707-04-0
  • EINECS登錄號:227-196-2
  • 熔點:59-62℃
  • 沸點:120℃
  • 外觀:黃色結晶
  • 閃點:120℃
  • 套用:苯硒化劑,合成多種有機化合物
  • 安全性描述:S28 S45 S60 S61
  • 危險性符號:R33 R23/25 R50/53
  • 危險性描述:有累積作用危險,吸入和吞食是有毒的,對水生生物有極高毒性
  • 危險品運輸編號:UN 2928 6.1/PG 2
物理性質,化學性質,製備方法,貯存方法,用途,安全信息,表征圖譜,數據信息,基本數據,生態學,計算化學,

物理性質

為黃色結晶或橙黃色結晶。
結構簡式結構簡式

化學性質

在常溫常壓下可穩定存在,但對濕度敏感。

製備方法

在裝有攪拌器、恆壓滴液漏斗回流冷凝器、氣體導入和導出管的2升三頸燒瓶中,通入氮氣並用火焰烘烤裝置使之乾燥。
按通常法,由160克溴苯和24克鎂在550毫升乾乙醚中製備苯基溴化鎂。拆除滴液漏斗,用一段尼龍管將三頸瓶與裝有70克粉的錐形瓶連通,抖動錐形瓶,於15一30分鐘內分批加入硒粉,加入速度應使瓶內保持激烈的回.流狀態。
在攪拌下繼續回流30分鐘,加入3克水,以水解過剩的格氏試劑。在冰冷卻和攪拌下,滴加74.3克溴,隨後慢慢加53.5克氯化銨與140毫升水配成的溶液。
過濾,用100毫升乙醚洗滌。合併濾液和洗液,蒸出溶劑,讓餘下的固體儘量溶於500毫升熱己烷中。濾出少量不溶物,冷至室溫後在6℃靜置結晶。
最後過濾,用戊烷洗滌固體得到二苯聯硒。
製備苯基氯化硒的裝置製備苯基氯化硒的裝置
二苯聯硒製備後,在裝有磁力攬拌器、溫度計和回流冷凝器的三頸燒瓶中加入50克二苯聯硒和350毫升己烷,加熱至仍一50℃以使固體溶解。
將氣體導入管插到液面以下1厘米,通入氯氣。
反應溫度溫度為40一50℃。
當約11.3克氯氣被吸收後,加熱至回流。過濾,讓濾液慢慢冷卻到室溫後,在6℃靜置結晶。
傾析去溶液,用25毫升戊烷洗固體。在氮氣流中乾燥30分鐘,得51-54克苯基氯化硒的桔黃色大顆粒晶體。
以溴苯為原料製備苯基氯化硒流程以溴苯為原料製備苯基氯化硒流程

貯存方法

密封乾燥保存。
保存方法:密封保存保存方法:密封保存

用途

苯基氯化硒的用途十分廣泛。
通常用作苯硒化劑。
苯基氯化硒製備苯亞硒酸苯基氯化硒製備苯亞硒酸
當苯基氯化硒與烯鍵加成後,依條件不同可得多種產物。
主要用於α,β一不飽和挨基化合物、內醋、環醚、α-苯硒碳基化合物、α-氧代不飽和欺基化合物,覃毒鹼、α-脫氧二糖及醛菌酮等有機化合物的合成。
還可以用於1,3-烯酮移位,烯的環化等反應中。

安全信息

危險品標誌:有毒,危害環境
危險運輸編碼:UN 2928 6.1/PG 2
危險性符號:R33 R23/25 R50/53
危險性描述:
1.有累積作用危險
2.吸入和吞食是有毒的
3.對水生生物有極高毒性,可能在水生環境中造成長期不利影響
安全性描述:S28 S45 S60 S61

表征圖譜

數據信息

基本數據

性狀:黃色結晶
熔點:59-62ºC
沸點:120ºC
閃點:120ºC

生態學

該物質對環境可能有危害,對水體應給予特別注意。

計算化學

氫鍵供體數量:0
氫鍵受體數量:0
可旋轉化學鍵數量:0
拓撲分子極性表面積:0
重原子數量:8
複雜度:59.5
同位素原子數量:0
確定原子立構中心數量:0
不確定原子立構中心數量:0
確定化學鍵立構中心數量:0
不確定化學鍵立構中心數量:0
共價鍵單元數量:1

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