胡蘿蔔烷

胡蘿蔔烷

人所熟知的胡蘿蔔烷由胡蘿蔔素加氫構成,在轉化中需要消耗大量的氫,因而整個過程是非常典型的氧化還原反應。模擬實驗揭示:胡蘿蔔烷的形成需要充足的還原劑; 即使環境並非屬於氧化,如果缺乏還原劑,胡蘿蔔素也不能轉化成胡蘿蔔烷;含有飽和環的甾萜類是良好的還原劑。在有機質成烴過程中自始至終都有氫或氧等雜原子的加入與脫除,因此氧化還原反應貫穿於成烴的全過程。目前常見的有β-胡蘿蔔烷、γ--胡蘿蔔烷兩種。

基本介紹

  • 中文名:胡蘿蔔烷
  • 外文名:daucane
  • 拼音:hu luo bo wan
  • 來源:胡蘿蔔素
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種類

胡蘿蔔烷常與姥鮫烷 (iC19H40)、 植烷 (iC20H42) 和角鯊烷 (iC30H62)等類異戊二烯烷烴共生。 目前常見的胡蘿蔔烷有種,分別為β-胡蘿蔔烷、γ-胡蘿蔔烷,其中β-胡蘿蔔烷是一種全飽和的C40雙環烷。
胡蘿蔔烷 M /Z 125質量色譜圖胡蘿蔔烷 M /Z 125質量色譜圖

形成過程

蘿蔔烷來源於胡蘿蔔素,胡蘿蔔素是高度不飽和的烯烴,具有共軛烯鍵,轉化成相應的胡蘿蔔烷要加入數量很大的氫原子, 如一個β-胡蘿蔔素分子轉化成一個β-胡蘿蔔烷分子需要加入2個H原子,過程如圖所示。這是 一個 氧化還原反應,胡 蘿蔔素是氧化劑。
β-胡蘿蔔素轉化成β-胡蘿蔔烷的過程β-胡蘿蔔素轉化成β-胡蘿蔔烷的過程

形成機理

形成胡蘿蔔烷,首 先生物沉積物要提供一 數量的胡蘿蔔素, 據研究,藻類中富含胡蘿蔔素,尤其是藍綠藻中更為豐富。此外,植物 的葉、花和果、以及孢粉都含有比較多的胡蘿蔔素。所以說胡蘿蔔素的來源很廣泛。然 而僅有胡蘿蔔素是不夠的,沒有足夠的強還原劑就不會生成胡蘿蔔烷。綠河頁岩熱解產物的飽和烴中有高含量的胡蘿蔔烷,同時有極為豐富的甾萜類;許多人曾研究過原油及源岩瀝青中的胡蘿蔔烷,它們產 出的環境中都有高 含量的環狀生物標誌化合物,這些都表明胡蘿蔔烷和環狀生物標誌化合物有著緊密的聯繫,因此含飽和環的甾萜類等化合物就是胡蘿蔔烷形成的還原劑。
還原劑被氧化的主要方式之一就是轉化成芳烴,在這個過程中伴隨有氫的釋放。綠河頁岩熱解產物與撫順油頁岩熱解產物相比, 無論是產率還是相對含量前者芳烴含量都遠大於後者,這些芳烴的形成就促成了胡 蘿蔔烷的產生。胡蘿蔔素在生物物質中常見, 但並不是所有的石油或源岩瀝青中都含有( 能夠檢測到的) 胡蘿蔔烷,這表明胡蘿蔔烷的形成需要非同一般的條件。眾所周知,胡 蘿蔔素在有氧的環境中非常容易被氧化,說明其抗氧化能力 很弱,而它居然還能夠在某些環境中作為氧化劑,那么這樣的環境中一定含有強還原劑且數量較大。與有機酸、醇和酮等非烴相比,胡蘿蔔素的氧化能力低得多,要達到使其發生還原反應的條件非常困難,而某些沉積物還是 達到了這樣的條件。

現實意義

β-胡蘿蔔烷是全飽和的 C40雙環烷烴,來源於缺氧的含鹽湖相環境中的藻類有機質,與伽馬蠟烷一樣,指示鹹水-半鹹水環境,是湖相環境的特徵標誌。β -胡蘿蔔烷和 γ-胡蘿蔔烷含量高,指示母源形成環境為湖相還原環境。

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