童曉峰

童曉峰

童曉峰,男,1976年11月出生,浙江寧波人。原華東理工大學化學與分子工程學院教授,博士研究生導師,現任常州大學教授。1999年本科畢業於北京師範大學化學系,2005年獲中科院上海有機化學研究所博士學位,2006年在德國Leibniz催化研究所開展博士後研究工作。童曉峰先後獲得中科院院長獎學金特別獎(2004年)、德國洪堡獎學金(2006年)和Thieme Chemistry Journal Award(2011年)。自2007年獨立研究工作以來,在J. Am. Chem. Soc.Angew. Chem.Org. Lett.Chem. Commun等期刊上發表論文幾十篇。主要研究領域為過渡金屬催化和有機小分子催化。

基本介紹

  • 中文名:童曉峰
  • 性別:男
  • 出生日期:1976年11月
  • 籍貫:浙江寧波
  • 職務:博士研究生導師 
  • 研究領域:有機反應方法學
  • 畢業院校:中國科學院上海有機化學研究所 
  • 主要貢獻:發現雜環合成新方法 
學習經歷,工作經歷,獲獎記錄,研究方向,研究成果,

學習經歷

1995年9月至1999年7月 北京師範大學化學系 理學學士1999年9月至2005年7月 中科院上海有機化學研究所 導師:張兆國研究員 理學博士
童曉峰教授應邀在中科院做報告童曉峰教授應邀在中科院做報告

工作經歷

2005年8月-2006年4月 上海美迪西生物醫藥有限公司 新藥研發 課題組長
2006年5月-2007年6月 德國Leibniz Institute for Catalysis at the University of Rostock 導師:M. Beller教授 博士後
2006年—2015年,華東理工大學,副教授、教授,博士生導師
2016年至今,常州大學石油化工學院,教授
常州大學 童曉峰教授常州大學 童曉峰教授

獲獎記錄

2004年度中國科學院院長獎學金特別獎;
2006年德國洪堡研究學者獎(Alexander von Humboldt Research Fellowship 2006)。
華東理工大學2011年“校園新星”。
2011年獲Thieme Chemistry Journal Award。

研究方向

童曉峰課題組運用逆向思維的研究策略,成功發展出兩個核心技術:一是低價過渡金屬催化的鹵代烴形成方法;二是電性反轉的親核催化反應,並且把這兩個核心技術廣泛運用到雜環化合物的合成上。

研究成果

2011年,德國套用化學Angew. Chem. Int. Ed. (影響因子: 11.3)發表了華東理工大學化學與分子工程學院童曉峰副教授課題組的研究論文《Enantioselective Amine-Catalyzed [4+2] Annulations of Allenoates and Oxo-dienes: An Asymmetric Synthesis of Dihydropyrans》(2011, 50 (23): 5361-5364)。這也是該課題組繼今年四月份在J. Am. Chem. Soc.上發表論文以來,再次在國際頂級化學期刊上發表高水平研究論文。
手性二氫吡喃是一類具有生物活性的分子,同時也是重要的合成子,在有機合成和藥物化學中有著廣泛的套用,童曉峰課題組成功實現了叔胺催化的聯烯酸酯和氧雜雙烯之間的[4+2]環加成反應,發展出非常簡單、高效的二氫吡喃合成方法學。更重要的是,他們利用便宜易得的金雞納生物鹼(cinchona alkaloids)作為催化劑,合成了高光學純度的二氫吡喃化合物,同時對反應機理進行了深入研究,提出了不對稱催化誘導模型。特別是首次從反應機理方面合理解釋了產物環外雙鍵的高立體選擇性問題,是對叔胺催化聯烯酸酯環加成反應一個很好的發展。這一研究工作是由碩士研究生王曉軍經過一年多的艱苦努力才得以完成。
2013年,德國套用化學Angew. Chem. Int. Ed. 線上發表了華東理工大學化學與分子工程學院童曉峰教授小組的研究論文《Amine-Promoted Asymmetric (4+2) Annulations for the Enantioselective Synthesis of Tetrahydropyridines: A Traceless and Recoverable Auxiliary Strategy》。這是該小組在機小分子催化研究方面發表的第三篇高影響因子研究論文。
童曉峰教授課題組主要運用逆向思維的研究策略,通過合理的設計和技術操作,成功的把原子的電性反轉拓展到了一些反應中間體的電性反轉。
傳統叔膦催化聯烯酸酯反應往往涉及到陰陽離子中間體,目前國際上大多數小組都基於此陰陽離子的碳負離子反應性能開展研究工作。而童曉峰教授課題組發展的1-醋酸酯亞甲醇聯烯酸酯[2-(acetoxymethyl)buta-2,3-dienoate]在叔膦催化下卻是形成了正離子中間體,該中間體表現出1,4-雙親電性,能高效的參與(4+1)環加成反應(JACS, 2010, 132, 2550–2551)。最新發表在德國應化的研究工作繼續利用電性反轉概念進一步探索1-醋酸酯亞甲醇聯烯酸酯的反應性能,他們巧妙的利用仲胺催化劑,經過簡單的加成-消除過程形成了電中性中間體,有趣的是該電中性中間體卻具有1,4-兩親性,能與亞胺發生[4+2]環加成反應。雖然催化反應的效果並不理想,利用當量的手性仲胺可以實現高產率和高對映選擇性的合成手性四氫吡啶。另一方面,經過簡單的後處理,手性仲胺能被回收利用。
2015年2月,德國套用化學Angew. Chem. Int. Ed. 線上發表了華東理工大學化學與分子工程學院童曉峰教授課題組的研究論文“Palladium(0)-Catalyzed Iminohalogenation of Alkenes: Synthesis of 2-Halomethyl Dihydropyrroles and Mechanistic Insights into the Alkyl Halide Bond Formation”。
童曉峰課題組運用逆向思維的研究策略,成功發展出兩個核心技術:一是低價過渡金屬催化的鹵代烴形成方法;二是電性反轉的親核催化反應,並且把這兩個核心技術廣泛運用到雜環化合物的合成上。
一般而言,鹵代烴是低價過渡金屬催化常用的起始原料,如2010年的諾貝爾化學獎鈀催化的交叉偶聯反應就廣泛使用各種芳基鹵代烴,與之相反的是,童曉峰課題組運用逆向策略,在鈀催化鹵代烴的形成方面進行研究。繼他們小組在2010年首次報導了鈀催化烷基碘化物的合成(JACS, 2011, 133, 6187-6193),這次發表的研究解決了更具有挑戰的烷基溴代烴以及烷基氯代烴的形成問題。該研究工作的重要意義在於:不同於目前流行的套用大位阻富電子膦配體促進C-Pd(II)-X還原消除的方法,課題組從基本的金屬有機理論出發,採用貧電子膦配體,成功解決了該領域困擾已久的難題;其二,運用同位素標記等手段,在國際上首次解決了C-Pd(II)-X還原消除的反應機理。
2015年5月,《美國化學會志》(JACS)線上發表了華東理工大學化學學院童曉峰教授小組的研究論文“Phosphine-Catalyzed Addition/Cycloaddition Domino Reac-tions of b’-Acetoxy Allenoate: Highly Stereoselective Access to 2-Oxabicyclo[3.3.1]nonane and Cyclopenta[a]pyrrolizine”。
童曉峰教授課題組運用逆向研究策略,成功發展出兩個核心技術:一是低價過渡金屬催化的鹵代烴形成方法;二是電性反轉的親核催化反應,基於這兩個核心技術開發出了一系列新穎獨特的催化反應,套用於雜環化合物的合成。
這次發表的研究工作是在電性反轉親核催化聯烯酸酯環加成方面取得的新進展,一般而言,親核催化聯烯酸酯環加成都會涉及到所謂的正負兩性離子中間體,不同的是,在2010年童曉峰小組發展出了正離子中間體A,並把之套用於和1,3-二羰基化合物的[4+1]環加成反應 (JACS, 2010, 132, 2550)。在這個環加成中,正離子中間體A表現出雙親電的反應性能。
在完成上述研究工作之後,他們逐漸認識到,在雙親電反應性能之外,正離子中間體A還具有一個隱藏的親核反應性。經過四年多的努力,童曉峰小組才篩選出了化合物1和2。這兩個化合物能成功地激發出這個隱藏的親核反應性,使得正離子中間體A具有了三重反應性能,可以用來發展兩類不同的加成/環加成串聯反應,這些研究結果代表著叔膦催化新的催化模式。
2016年,常州大學石油化工學院童曉峰教授、倪春節博士的研究成果在化學與材料領域國際頂級刊物《Journal of the American Chemical Society》(《美國化學會志》)上發表,常州大學為唯一單位。該雜誌是國際化學與材料領域的頂級期刊,由美國化學會創辦於1879年,至今擁有137年歷史,目前的影響因子為13.038。
童曉峰教授課題組一直致力於雜環化合物合成新方法研究,研究目標之一就是集中在Lewis鹼催化合成雜環化合物領域,與傳統的基於親核性中間體的Lewis鹼催化反應不同,團隊利用有機化學基本的極性反轉概念,創新性的實現了基於高活性親電性中間體的Lewis鹼催化新型反應。
此論文是Lewis鹼催化電性反轉環加成方面取得的新研究成果,實現了2’-乙醯氧基-聯烯酸酯和1C,3O-雙親核試劑之間的不對稱(3+3)環加成反應。在深入研究反應機理基礎上,巧妙的設計合成出三功能催化劑:催化活性中心(紅色N)、氫鍵給體(藍色NH)和Bronsted鹼(粉色N),成功解決了背景反應和低反應效率的問題,高產率合成了高光學純度的4H-吡喃類化合物。
反應示意圖反應示意圖

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