科里–溫特烯烴合成反應

Corey–Winter反應（科里-溫特反應），又稱Corey–Winter烯烴合成；Corey–Winter消除反應鄰二醇與硫羰基二咪唑反應生成環狀硫代碳酸酯，它用三烷基亞磷酸酯處理髮生順式還原熱消除得到相應的烯烴。[1] 改進方法是用硫光氣代替硫羰基二咪唑，使反應溫度降低很多，溫和的條件使帶有多種官能團的複雜分子也可套用。

基本介紹

• 中文名：科里-溫特反應
• 外文名：Corey–Winter
• 又稱：Corey–Winter烯烴合成
• 反應物：鄰二醇與硫羰基二咪唑

反應機理

首先兩個醇羥基相繼對硫羰基進行親核加成，消除兩分子氯化氫或咪唑，得到相應的五元環狀硫代碳酸酯中間體。該中間體然後與亞磷酸酯進行加成，並熱解成卡賓，放出硫代亞磷酸酯。生成的卡賓再和另一分子的亞磷酸酯反應得到磷葉立德，磷葉立德經過協同的環消除產生立體專一的烯烴，同時釋放出二氧化碳和亞磷酸酯。