科普重排反應

簡介,反應機理,

簡介

科普重排反應Cope重排反應)是一個被廣泛研究過的有機反應,包括了一個1,5-二烯的[3,3]-σ-遷移重排。該反應是由Arthur C. Cope發現的。例如:把3-甲基-1,5-己二烯加熱到300℃就會生成1,5-庚二烯。

反應機理

雖然Cope重排實際採用的是一個協同環化反應,但仍然可以假設該反應經過了一個和雙自由基能量和結構相同的過渡態。因為Cope過渡態是不帶電的,所以這個替代解釋是可靠的,並且保留了軌域對稱的概念。這同樣也解釋了為什麼Cope重排需要很高的能量。如圖所示,因為軌道重疊的幾何要求,Cope重排必須要是同側的。下圖中展示的是一個椅式構型,但是Cope重排同樣可以經過一個船式構型,例如在環己二烯中。

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