甲基叔丁基甲酮

甲基叔丁基甲酮(英文名稱Methyl tert-butyl ketone)又名3,3-二甲基-2-丁酮(3,3-dimethyl-2-butanone),1,1,1-三甲基丙酮(1,1,1-trimethyl acetone),叔丁基甲基甲酮(tert-butyl methyl ketone),俗稱頻吶酮(pinacolone)。常溫下甲基叔丁基甲酮為無色透明液體,具有薄荷味或樟腦氣味。微溶於水,可溶於醇、醚、丙酮。本品易燃,遇明火、高溫或與氧化劑接觸,有引起燃燒爆炸的危險。本品有毒,吸入、口服或經皮膚吸收對身體有害,對眼睛、皮膚、呼吸系統具有刺激性。主要用於生產三唑類農藥,如三唑酮、多效唑、烯效唑、嗪草酮等。分子式為C6H12O,化學結構式為(CH3)3CCOCH3。

基本介紹

  • 中文名:甲基叔丁基甲酮
  • 外文名:Methyl tert-butyl ketone
  • 分子式: C6H12O
  • 分子量:100.16
物理性質,化學性質,主要用途,製造方法,毒性和環境影響,包裝、貯存和運輸,

物理性質

【外觀】常溫下甲基叔丁基甲酮為無色透明液體,具有薄荷味或樟腦氣味。
【沸點】(℃) 106
【熔點】(℃) -49.8
【閃點】℃(封閉式) 23
【密度】(25℃) 0.8012
【折射率】nD251.3956-1.3960
【溶解性能】微溶於水,可溶於醇、醚、丙酮。15℃在水中的溶解度為2.44%。
【穩定性】穩定

化學性質

【CAS登錄號】75-97-8
【分子量】100.16
【分子式及結構式】分子式為C6H12O,化學結構式如下:
(CH33CCOCH3
【常見的化學反應】具有有機酮的通性,可進行加氫、還原、氧化、鹵代等反應。
【禁配物】強氧化劑。
【聚合危害】無聚合危害。

主要用途

甲基叔丁基甲酮是一種重要的農藥生產中間體,主要用於生產三唑類農藥,如三唑酮、苄氯三唑酮、三唑醇、雙苯三唑酮、多效唑、烯效唑、嗪草酮等。此外還用於其他有機合成,例如甲基叔丁基甲酮經溴化製得2-溴代甲基叔丁基甲酮,可進一步合成新型植物生長調節劑特效唑等。

製造方法

工業上因所用原料不同有多種方法製造甲基叔丁基甲酮;
1)丙酮法:兩個丙酮分子在Mg(Hg)催化劑存在下,首先還原成頻哪醇,後者再在酸介質中脫水重排得到甲基叔丁基甲酮;反應方程式如下:
2 CH3COCH3 +H2 → (CH3)2C(OH)-C(OH)(CH3)2
(CH3)2C(OH)-C(OH)(CH3)2 → (CH3)3CCO-CH3+ H2O
2) 異戊醇、異戊烯法:異戊醇脫水生成異戊烯,後者與鹽酸反應生成特戊基氯化物,再與甲苯進行環化反應生成4,4,5-三甲基-1,3-六環。後者再經開環,脫醛,異構化重排反應得到甲基叔丁基甲酮;
3)叔戊醇法:叔戊醇與甲醛、鹽酸進行縮合、異構化、重排反應,可得到甲基叔丁基甲酮。與異戊醇法比較,流程短、反應以控制、能耗低、轉化率高;
4)叔戊酸法:叔戊酸可通過異丁烯與一氧化碳、水進行羰基化製得,叔戊酸與乙酸進行縮合反應得到甲基叔丁基甲酮,反應方程式如下:
(CH3)2C=CH2 + CO + H2O → (CH3)3CCOOH
(CH3)3CCOOH + CH3COOH → (CH3)3CCOCH3 + CO2 + H2O
【產業鏈】上游丙酮、異戊烯、異戊醇、異丁烯、叔戊醇、叔戊酸。
下游甲基叔丁基甲酮,生產三唑類農藥及其他有機合成中間體。
【參考質量指標】企標純度≥99.0%。

毒性和環境影響

本品有毒,吸入、口服或經皮膚吸收對身體有害,對眼睛、皮膚、呼吸系統具有刺激性。小鼠吸入LC50:5700mg/kg;小鼠經口LD50:1625mg/kg;兔子經口LD50:900mg/kg;大鼠經口LD50:610mg/kg。該物質對環境可能有危害,對水體應給予特別注意。

包裝、貯存和運輸

採用安瓿瓶外普通木箱;螺紋口玻璃瓶、鐵蓋壓口玻璃瓶、塑膠瓶或金屬桶(罐)外普通木箱;纖維板箱或膠合板箱包裝。存儲於陰涼、通風、避雨、避曬庫房。嚴禁與強氧化劑、強酸、強鹼、食品混存、混放、混運。遠離火種、熱源、明火。運輸車輛應配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。夏季最好早晚運輸。嚴禁與氧化劑、食用化學品等混裝混運。運輸途中應防曝曬、雨淋,防高溫。中途停留時應遠離火種、熱源、高溫區。裝運該物品的車輛排氣管必須配備阻火裝置,禁止使用易產生火花的機械設備和工具裝卸。公路運輸時要按規定路線行駛,勿在居民區和人口稠密區停留。鐵路運輸時要禁止溜放。嚴禁用木船、水泥船散裝運輸。

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