溴乙酸乙酯

溴乙酸乙酯又名溴醋酸乙酯，是無色或黃色的液體，有毒。用於製造軍用毒氣。對人的眼睛、皮膚、黏膜和呼吸道均有強烈的刺激性。

基本介紹

• 中文名：溴乙酸乙酯
• 英文名：Ethyl Bromoacetate
• 別稱：溴醋酸乙酯
• 化學式：BrCH2COOCH2CH3、C4H7BrO2
• 分子量：167.01
• CAS登錄號：105-36-2
• EINECS登錄號：203-290-9
• 熔點：-13.8℃
• 沸點：158.8℃
• 水溶性：不溶於水
• 密度：1.506 g/mL
• 外觀：無色至淡黃色液體

編號系統

CAS號：105-36-2

MDL號：MFCD00000191

EINECS號：203-290-9

RTECS號：AF6000000

BRN號：506456

PubChem號：24848125

WinID：02RJ

物性數據

1.性狀：無色至黃色液體

溴乙酸乙酯

2.熔點（℃）：-13.8

3.沸點（℃）：158.8

4.相對密度（水=1）：1.51

5.相對蒸氣密度（空氣=1）：5.8

6.飽和蒸氣壓（kPa）：0.35（25℃）

7.辛醇/水分配係數：1.12

8.閃點（℃）：47.8

9.溶解性：不溶於水，可混溶於乙醇、乙醚，溶於苯、丙酮。

生態學數據

非生物降解性：空氣中，當羥基自由基濃度為5.00×105個/cm³時，降解半衰期為14d（理論）。在pH值為7，8時，水解半衰期分別為8d，18h（理論）。

分子結構數據

1、摩爾折射率：30.08

2、摩爾體積（cm³/mol）：111.2

3、等張比容（90.2K）：268.1

4、表面張力（dyne/cm）：33.7

5、極化率：11.92

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:1.3

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:2

4.可旋轉化學鍵數量:3

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積26.3

7.重原子數量:7

8.表面電荷:0

9.複雜度:62.7

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.穩定性： 穩定

2.禁配物： 鹼類、酸類、強氧化劑、強還原劑

3.避免接觸的條件： 受熱

4.聚合危害： 不聚合

5.分解產物： 溴化氫

表征圖譜

溴乙酸乙酯質譜(MS)

合成方法

1.先使溴與乙酸、乙酐在吡啶中反應製備溴乙酸，再由溴乙酸與乙醇在硫酸存在下反應生成溴乙酸乙酯。一般分兩步製備。①溴乙酸的製備: 燒瓶中加入3L冰乙酸及100mL乙酸酐，再加入15g紅磷或70g三溴化磷，攪拌下加熱至100℃，開始從分液漏斗緩慢滴入300mL(900g，5.6mol)溴素，反應有誘發過程，不要加得太快，以免突發反應。待反應開始後(有HBr放出)保持90~100℃之間，再緩慢滴入2.0L溴素(總共2.3L,41mol)，加完後繼續攪拌、加熱，使棕紅色液體變為橘紅色，此後，很少有放出。回收未反應的乙酸至蒸餾溫度達140℃，約回收1L用於下次合成。②酯化: 將上述粗溴乙酸傾入於另一10L燒瓶中，加入5L工業乙醇及200mL硫酸,在沸水浴上回流12h，回收乙醇後用飽和食鹽水洗三次,以無水硫酸鈉乾燥後分餾,收集154~158℃餾分,得2.4~2.6kg。

2.製法：於裝有分水器的反應瓶中，加入溴乙酸220g（1.58mol），155mL無水乙醇（2.66mol），240mL甲苯和1mL濃硫酸，再加入沸石。加熱回流，水、甲苯、乙醇在分水器中分層，甲苯流回反應瓶中，分出下層，約收集75mL。再加入乙醇20mL，繼續回流反應0.5h。儘量蒸出乙醇和甲苯。將反應物倒入水中，靜置分層。分出水層，再依次用5%的碳酸氫鈉和水洗滌，無水硫酸鈉乾燥，分餾，收集164～168℃的餾分，得溴乙酸乙酯205g，收率78%。註：溴乙酸乙酯具有強烈的催淚作用，整個操作應在通風櫥中進行。

用途

用於有機合成，製造軍用毒氣。

安全信息

危險運輸編碼：UN 1603 6.1/PG 2

危險品標誌：極毒

安全標識：S1S2S7S9S26S45

危險標識：R26/27/28

注意事項

急救措施

皮膚接觸：脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。

眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫。

吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。

食入：飲足量溫水，催吐。就醫。

消防措施

危險特性：易燃，遇明火、高熱或與氧化劑接觸，有引起燃燒爆炸的危險。受高熱分解產生有毒的溴化物氣體。

建規火險分級：乙

有害燃燒產物：一氧化碳、二氧化碳、溴化氫。

滅火方法：消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上風向滅火。滅火劑：抗溶性泡沫、乾粉、砂土。

泄漏應急處理

迅速撤離泄漏污染區人員至安全區，並進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防毒服。不要直接接觸泄漏物。儘可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用鹼性物質處理。大量泄漏：構築圍堤或挖坑收容。用泡沫覆蓋，降低蒸氣災害。用泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。

操作處置與儲存

操作注意事項：密閉操作，提供充分的局部排風。操作儘可能機械化、自動化。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具（全面罩），穿連衣式膠布防毒衣，戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸菸。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、還原劑、酸類、鹼類接觸。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。

儲存注意事項：儲存於陰涼、通風倉庫內，遠離火種、熱源，倉溫不超過30℃，防止陽光直射，保持容器密封，應與氧化劑分開存放，配備相應品種和數量的消防器材，禁止使用易產生火花的機械設備和工具。灌裝時應注意流速（不超過3m/s）且有接地裝置，防止靜電積聚，搬運時輕卸，防止包裝容器損壞。