基本介紹
- 中文名：氰乙酸甲酯
- 英文名：Methyl cyanoacetate
- 別稱：氰基醋酸甲酯
- 化學式：C4H5NO2
- 分子量：99
- CAS登錄號：105-34-0
- EINECS登錄號：203-288-8
- 熔點：-13.07ºC
- 沸點：205.09（ºC,常壓）
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基本信息
編號系統
WinID：02RH
CAS號：105-34-0
MDL號：MFCD00001939
EINECS號：203-288-8
RTECS號：AG4375000
BRN號：773945
物性數據
1. 性狀：無色至微黃色透明液體，可燃。微有芳香味。
2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.1225
3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：3.41
4. 熔點（ºC）：-13.07
5. 沸點（ºC,常壓）：205.09
6. 折射率（25ºC）：1.41662
7. 黏度（mPa·s,20ºC）：2.793
8. 閃點（ºC）：110
9. 自燃點或引燃溫度（ºC）：475
10. 蒸發熱（KJ/mol,25ºC）：61.713
11. 燃燒熱（KJ/mol,25ºC）：1992.1
12. 電導率（S/m）：4.49×10-7
13. 溶解性：微溶於水，能與醇、醚相混溶。能溶解多種鹽類。
分子結構數據
1、 摩爾折射率：22.26
2、 摩爾體積（cm3/mol）：91.4
3、 等張比容（90.2K）：224.3
4、 表面張力（dyne/cm）：36.2
6、 偶極距（10-24cm3）：
7、 極化率：8.82
性質與穩定性
1.避免與氧化劑接觸。
不溶於水。與乙醇、乙醚混溶。可燃，中毒。使用時應防止皮膚接觸和吸入其蒸氣。
化學性質：氰基乙酸甲酯含有活性亞甲基，能生成鈉的衍生物。與甲醛、乙醛或其他醛、酮類能發生縮聚反應。其酸性比苯酚弱。可用酸、水、鹼進行水解。
2.本品有中等毒性。
豚鼠經口和腹腔注射的LD50為400～800mg/kg。防護措施參見氰乙酸。操作人員應穿戴防護用具。
毒理學數據
1、急性毒性：小鼠腹膜腔LD50：200mg/kg；豚鼠皮膚接觸LDLo：400mg/kg；
2、能經皮膚吸收，並能引起皮膚炎症。
生態學數據
該物質對水有稍微的危害。
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:3
4.可旋轉化學鍵數量:2
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積50.1
7.重原子數量:7
8.表面電荷:0
9.複雜度:110
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
合成方法
一是氯乙酸先和氰化鈉反應，生成的氰乙酸再與甲醇酯化得到；
二是氯乙酸先與甲醇酯化，再與氰化鈉反應生成；
三是氰乙酸乙酯與甲醇發生酯交換得到。
1.氯乙酸與甲醇酯化法
將氯乙酸和甲醇進行酯化反應，生成氯乙酸甲酯。經精餾後製得氯乙酸甲酯精製品，與氰化鈉進行氰化反應製得粗品，然後經過濾、常壓蒸餾、減壓精餾得氰乙酸甲酯成品。
2.氰乙酸與甲醇酯化法
將氰乙酸、甲醇、硫酸加入反應器中，加熱回流3h，降溫至10℃，加碳酸鈉溶液中和，在132-136℃溫度和2.133kPa下蒸餾，即得氰乙酸甲酯成品。
3.氰乙醇甲酯合成
在裝有電動攪拌、溫度計和滴液漏斗的250mL三口瓶中，加入55g氰化鈉、55mL甲醇及少量相轉移催化劑季銨鹽，攪拌，加熱至55℃時開始滴加自製的氯乙酸甲酯100g，15min滴完，保溫反應3h，反應液經過濾後，先常壓蒸餾蒸出溶劑甲醇，再減壓蒸餾，收集88～90℃/2.666kPa的餾分，即為產品氰乙酸甲酯。
產品用途
用途1 該品是有機合成、醫藥、染料的中間體。主要用於製造粘合劑（例如醫用粘合劑2-氰基丙烯酸甲酯）、維生素B6、丙二腈等。採用相似的工藝過程可製得氰乙酸乙酯、氰乙酸丁酯，主要用作粘合劑、氰基丙烯酸酯類快乾膠，可用於醫藥或汽車零件、家用電器組裝的粘接。
用途2 用於有機合成、醫藥、染料的中間體和製備α-氰基丙烯酸酯瞬乾性粘合劑
用途3 氰乙酸甲酯與氰乙酸乙酯一樣，也是農藥的重要中間體，製備2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶可用以製備磺醯脲類除草劑，也是醫藥2-氰基丙烯酸甲酯的中間體。
安全信息
危險運輸編碼：UN 3276 6.1/PG 3
危險品標誌：刺激
安全標識：S24/25
WGK Germany 1
RTECS號 AG4375000
Hazard Note Irritant
Hazard Class 6.1(b)
PackingGroup III
海關編碼 29269095
包裝儲運
包裝：密封保存
貯存方法
1.儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
2.本品易燃有毒，採用鋁桶或塑膠桶密封包裝，每桶200kg。貯運中要遠離火源，貯運。
表征圖譜
氰乙酸甲酯質譜(MS)
