氯丙嘧啶酸

氯丙嘧啶酸

氯丙嘧啶酸(Aminocyclopyrachlor)是第1個嘧啶羧酸類除草劑,與吡啶類除草劑(如二氯吡啶酸、氯氨吡啶酸、氟草煙等)化學結構類似。對闊葉植物的敏感性與合成激素類除草劑一致。這類化合物引起的揮發性和蒸發移動與現有的合成激素類除草劑類似。

氯丙嘧啶酸是新開發的一種嘧啶羧酸類除草劑,能快速被雜草葉和根部吸收,轉移進入分生組織,表現出激素類除草劑作用。對闊葉雜草,灌木等有非常好的除草效果,而且針對日益嚴重的抗草甘膦、乙醯乳酸合成酶和三嗪類農藥的雜草有突出的防效。該品種系由杜邦公司開發,於2006年申請專利。

代號:DPX-MAT28,DPX-KJM44等,

商品名:6-氨基-5-氯-2-環丙烷基嘧啶-4-羧酸。

基本介紹

  • 中文名:氯丙嘧啶酸
  • 英文名:Aminocyclopyrachlor
  • 別稱:6-氨基-5-氯-2-環丙烷基嘧啶-4-羧酸
  • 化學式:C8H8ClN3O2
  • 分子量:213.6
  • CAS登錄號:858956-08-8
  • 熔點:140.5± 0.1 °C 
  • 沸點:432.316 °C (810.169 °F; 705.466 K) at 760 mmHg
  • 水溶性:4.20g/L
  • 密度:1.4732 (20oC)
  • 外觀:白色固體粉末
  • 閃點:215.257 °C (419.463 °F; 488.407 K)
  • 套用:嘧啶羧酸類除草劑
  • 危險性符號:Not Regulated as a hazardous material by DOT, IMO, or IATA.
理化性質,分析檢測條件,試劑和溶液,儀器,高效液相色譜一質譜聯用儀操作條件,樣品分析,毒性,作用機理,專利,生物活性及套用,

理化性質

原藥為白色固體
熔點:432.3℃(1 01.3 kPa),
閃點:215.3℃,
正辛醇、水油水分離係數 KowlogP=0.67
蒸氣壓:4.89×10-6Pa
密度:1.635 g/cm3,
水中溶解度4.209/L(pH7,20℃),易溶於甲醇等有機溶劑。
穩定性:在弱酸弱鹼介質中穩定,對熱(540C,14d)穩定,常溫下儲存穩定。

分析檢測條件

試劑和溶液

乙腈:色譜純:
水:新蒸2次蒸餾水;
甲酸:分析純;氯丙嘧啶酸標樣:
已知質量分數98.0%(農業部農藥檢定所);
氯丙嘧啶酸原藥。

儀器

高效液相色譜一質譜聯用儀:Agilent6310一Ion trap;
Millipore超純水製備系統;
色譜柱:150mmx2.1mm(i.d.)不鏽鋼柱,內裝ZORBAX SB—C18、3.5斗m填充物。

高效液相色譜一質譜聯用儀操作條件

流動相:0.0—7.0min乙腈:0.1%甲酸水溶液=2:98(VIV);7.0—17.0min勻速漸變為乙腈:0.1%甲酸水溶液=65:35(VIV);
流速:0.3mL/min;
柱溫:40℃;
進樣體積:5uL;
離子源:ESI源;
吹掃溫度:350℃;
質量數掃描範圍:100—500 m/z。
相對保留時間:氯丙嘧啶酸約5.0min,雜質l,3.0min,雜質2 約14.1min

樣品分析

將氯丙嘧啶酸標樣、氯丙酸原藥分別配製成約2 000mg/L的甲醇溶液,待儀器穩定後,開始進樣。

毒性

經口:大鼠急性經口(雌/雄)LD50:>5000mg/kg
經皮:大鼠急性經皮(雌/雄)LD50:>5 000 mg/kg。
對哺乳動物、鳥類、藻類低毒,對兔皮膚無刺激性,對兔眼睛中度刺激,對豚鼠皮膚無致敏反應;
無致畸、致突變作用。
環境危害:不適於直接用在水或有地表水存在的區域。
選取巴西具有代表性的1 4個土壤樣品對aminocyclopyrachlor吸附/解吸進行研究,結果表明土壤對氯丙嘧啶酸aminocyclopyrachlor的吸附與土壤有機碳、黏土含量成正相關,砂壤土吸附很低;土壤對氯丙嘧啶酸aminocyclopyr礎lor解吸遲滯,表明氯丙嘧啶酸對土壤吸附是不可逆的。

作用機理

氯丙嘧啶酸Aminocyclopyrachlor屬生物合成的激素類除草劑,作用方式:葉面噴施,具有內吸活性,通過葉、莖、根吸收傳導至木質部和韌皮部,雜草死亡需要幾周或幾個月,效果顯著。

專利

專利名稱:Preparation ofHerbicidal Pyrimidines。
專利號:WO 2005063721,專利公開El:2005-07-14。
專利申請日:2004-12-16,優先權日:2003-12-19。
專利擁有者:杜邦fE.I.Dupont de Nemours andCompany)。同時在其他國家申請的專利:Au 2004309325、CA 2548058、EP 169465l、CN 1894220、BR 2004017279、JP 2007534649、ZA 2006004258、NZ 54725 1、IN2006DN03045、US 200701 97391、US 7863220、KR2006114345、MX 2006007033、US 20l 10077156。
申請的其他合成專利:WO 2006121648、WO 2006124657。
混劑或製劑專利:WO 2007092184、WO 2007120706、WO 2008073369、WO 2009029750、WO 2009053055、EP 2092825、WO 2009103451、US 20100016158、DE102008037625、WO2010019377、WO 2010017921、WO2010022251、WO 2010046422、WO 2010067895、WO2010086437、Wo 2010104216、EP 2255637、WO 2010136146、WO 2010136165、WO 2010149732、WO 201 1019652。

生物活性及套用

氯丙嘧啶酸Aminocyclopyrachlor的酸及其甲酯主要用於非農用作物,如裸地、公路、草坪、牧場等,可防治闊葉雜草,包括菊科、豆科、藜科、旋花科、茄科、大戟科和一些木本植物,包括紅糖槭Acer rubrum、棒葉槭Aceregundo、朴木Celtis occidentalis、白杉PSalix alba、美國多花藍果樹Nyssa sylvatica、牧豆樹Prosopis iuliflora和美國榆Ulmus americana等。推薦使用劑量70一350 g/hm2,對那些對草甘膦和ALS抑制劑產生抗性的雜草f如杉葉藻、地膚、萵苣等1也有很好的防效。可幫助土地管理者有效控制構成火警危險或阻礙交通運輸和公用事業關鍵通道的雜草和灌木。氯丙嘧啶酸Aminocyclopyrachlor使用劑量低,可與磺醯脲類除草劑混用,以增加雜草的防除範圍,正在開發中。2009年Hart‘州報導了氯丙嘧啶酸aminocycIopyrachIor(KJM44)對斑鳩菊屬雜草Vernonia baldwinii的除草活性,結果表明藥劑處理1年後,防效仍能達到90%以上。

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