氧雜茶鄰酮，又叫香豆素，英文名稱為Coumarin，分子式：C9H6O2，相對分子量146.15，白色結晶固體，熔點68~70℃，沸點298℃/266Pa，相對密度0.9350。天然發現存在於黑香豆、香蛇鞭菊、野香莢蘭、蘭花中，具有新鮮乾草香和香豆香，一般不作食用，允許煙用和外用。
基本介紹
- 中文名：氧雜茶鄰酮
- 外文名：Coumarin
- 別名：香豆素
- 分 子 量：146.14
- 分 子 式：C9H6O2
- 性狀：白色結晶固體
香豆素類,相關性質與穩定性,製備方法,合成方法,藥理作用,
香豆素類
1、簡單香豆素類：只有苯環上有取代基的香豆素。
2、呋喃香豆素類（furocoumarins）：香豆素核上的異戊烯基常與鄰位酚羥基（7-羥基）環合成呋喃或吡喃環，前者稱為呋喃香豆素。
3、吡喃香豆素類（pyranocoumarins）：香豆素C-6或C-8異戊烯基與鄰酚羥基環合而成2,2-二甲基-α-吡喃環結構，形成吡喃香豆素。
4、雙香豆素類，異香豆類及其他香豆素。
相關性質與穩定性
性狀：無色片狀或粉狀、淺黃色結晶，具有芳香氣味。
密度（g/mL,20/4℃）：0.935
熔點（ºC）：69
沸點（ºC,常壓）：297~299
沸點（ºC,1.3kPa）：154
沸點（ºC,0.67kPa）：139
閃點（ºC）：162
升華溫度（ºC）：100
溶解度（g/100mL,25ºC,水）：0.25
溶解度（g/100mL,100ºC,水）：2.0
溶解性：不溶於冷水，易溶於熱水、醇、乙醚、氯仿和氫氧化鈉溶液。
穩定性：香豆素是順式鄰位羥基肉桂酸的內酯。能發生鹵化、硝化、磺化、氫化等反應。
有毒，大鼠經口LD50293mg/kg，小鼠經口LD50196mg/kg，小鼠腹腔注射LD50220mg/kg。工作場所應有良好的通風，設備應密閉，操作人員應穿戴防護用具。
存在於白肋煙菸葉中。
天然存在於黑香豆、香莢蘭豆、薰衣草油、肉桂油、香茅油、秘魯香脂中。
製備方法
在裝有蒸餾裝置、滴液漏斗和溫度計的250mL三口燒瓶中加入95%的水楊醛40g、新蒸過的乙酸酐73g及處理過的無水乙酸鉀1g，然後加熱升溫，三口瓶內溫度控制在145~150℃，蒸汽溫度控制在120℃以下。此時，乙酸開始蒸出。當蒸出量約15g時，開始滴加15g乙酸酐，其滴加速度應與乙酸蒸出的速度相當。乙酸滴加完畢後，隔一定時間，發現氣溫不易控制在120℃時，可繼續提高內溫至208℃左右，並維持15min至半小時，然後自然冷卻。
當溫度冷卻至80℃左右時，在攪拌下用熱水洗滌，靜置分出水層，油層用10%的碳酸鈉溶液進行中和，呈微鹼性，再用熱水洗滌至中性，除去水層，將油層進行減壓蒸餾，收集150~160℃/1866Pa餾分為粗產物。將粗產物用95%乙醇(乙醇與粗產物的質量比為1：1進行重結晶，得白色顆粒狀晶體，為香豆素純品。
