比吉內利反應

Biginelli反應（Biginelli reaction）乙醯乙酸乙（甲）酯 (1)、芳香醛 (2)（如苯甲醛）與脲（如尿素，硫脲） (3)生成 3,4-二氫嘧啶-2(1H)-酮的多組分反應。

基本介紹

• 中文名：比吉內利反應
• 外文名：Biginelli reaction
• 出現國家：義大利
• 提出人：Pietro Biginelli

簡介

Biginelli反應（Biginelli reaction）

乙醯乙酸乙（甲）酯 (1)、芳香醛 (2)（如苯甲醛）與脲（如尿素，硫脲） (3)生成 3,4-二氫嘧啶-2(1H)-酮的多組分反應。

反應由義大利化學家 Pietro Biginelli 於 1891 年首先報導。

反應一般被濃鹽酸、酒石酸、三氟乙酸、氨基磺酸、對甲苯磺酸、甲磺酸、硫酸、等質子酸、和/或三氟化硼、氯化鈰、氯化鐵、氯化鎳等路易斯酸催化。[5]

固相[6][7] 及不對稱的 Biginelli 反應也有報導。

產物二氫嘧啶酮及其類似物具有廣泛的生物活性和藥理活性

反應機理

1933年 Folkers 等認為 Biginelli 反應的機理是由一系列的雙分子反應組成的。

1973年 Sweet 等提出如下機理：乙醯乙酸乙酯 (1)先與芳醛發生羥醛反應，轉變為碳正離子 (2)，這一步是速控步。然後脲對 (2)發生親核加成，再經失水，得到產物 (5)。