桶烯（Barrelene）是一個雙環烯烴類有機化合物。其化學式為C8H8，系統命名為雙環[2.2.2]-2,5,7-辛三烯。桶烯因含有三個互相平行的雙鍵，外觀如三個乙烯分子箍成的桶狀而得名。 首次被化學家H. E. Zimmerman於1960年用苯和乙炔，通過狄爾斯-阿爾德反應合成。其化學性質類似其他多烯烴。
基本介紹
- 中文名：桶烯
- 英文名：Barrelene
- 別稱：雙環[2.2.2]-2,5,7-辛三烯
- 化學式：C8H8
- 分子量：104.14900
- CAS登錄號：500-24-3
- 沸點：153.7ºC
- 密度：1.012g/cm3
- 閃點：22.3ºC
- 折射率：1.57
性質,合成,反應,
性質
桶烯正離子自由基的總能量的比較值表明在桶烯中橋雙鍵
電子之間有強的排斥作用，最佳化的幾何數據、計算的同鍵反應芳香穩定化能表明桶烯是反雙環芳香性分子，雙環[2.2.2]-2,5,7-辛三烯為反雙同芳香性分子 ，計算的氫化熱和氫化自由能表明桶烯為強張力分子，跨環同共軛作用是引起桶烯分子不穩定的主要原因 。
合成
桶烯由H.E.Zimmerman於1960年首次合成和描述，其名稱源於與桶的明顯相似性，其中三個乙烯單元與兩個次甲基連線。它是苯和乙炔的正式Diels-Alder加合物。 由於其不尋常的分子幾何結構，這種化合物對理論化學家來說是相當重要的。
具有烯烴基團部分的三疊烯是其相關化合物，它也是許多其他有機化合物如半瞬烯的起始材料。
最初的Zimmerman合成於1969年改性是從香豆酸開始的。
自那時以來，已經設計了許多替代路線，其中一條路線起始於氧皮素。
也已經報導了允許合成母桶烯系統和各種取代的桶烯的替代路線。
反應
在開環複分解聚合中，某些桶烯被用作聚合物單體。
當加入丙酮作為光敏劑以生產半巴巴因時，桶烯的異戊烷溶液進行光解異構化。 長時間的輻照導致進一步異構化形成環辛四烯。
