扁桃酸

扁桃酸又稱苦杏仁酸，為白色斜方片狀結晶。熔點119℃。易溶於熱水、乙醚和異丙醇，不溶於乙醇。曝光過久，會引起變色和分解。可由苯甲醛與二溴化苯乙酮作用而製得。用於有機合成，是測定鋯的特殊試劑。

基本介紹

• 中文名：扁桃酸
• 外文名：Mandelic acid
• 化學式：C8H8O3
• CAS號：90-64-2
• 熔點：119℃
• 別名：苦杏仁酸

基本信息

中文名稱：扁桃酸

中文別名：苦杏仁酸

英文名稱： Mandelic acid

英文別名： Amygdalic Acid;(±)-α-Hydroxyphenylacetic acid

CAS號： 90-64-2

分子式： C₈H₈O₃

線性分子式： C6H5CH(OH)COOH

分子量： 152.15

MDL號： MFCD00064250

Beilstein號： 510011

EC號： 202-007-6

物性數據

1、性狀：白色斜方片狀結晶

2、密度（g/cm³）：1.30

3、熔點（℃） ： 119

4、沸點（℃，常壓）：321.8

5、閃點（℃）： 162.6

6、比旋光度（℃=1， WATER）：+156.57°

7、溶解性：易溶於水、乙醇、乙醚、異丙醇。

分子結構數據

1、摩爾折射率：38.90

2、摩爾體積（cm³/mol）：115.1

3、等張比容（90.2K）：321.0

4、表面張力（dyne/cm）：60.4

5、極化率（10^-24cm³）：15.42

計算化學數據

1、疏水參數計算參考值（XlogP）：無

2、氫鍵供體數量：2

3、氫鍵受體數量：3

4、可旋轉化學鍵數量：2

5、互變異構體數量：無

6、拓撲分子極性表面積：57.5

7、重原子數量：11

8、表面電荷：0

9、複雜度：138

10、同位素原子數量：0

11、確定原子立構中心數量：0

12、不確定原子立構中心數量：1

13、確定化學鍵立構中心數量：0

14、不確定化學鍵立構中心數量：0

15、共價鍵單元數量：1

製備方法

有三種合成方法：

1）苯甲醛相轉移法：苯甲醛在季銨鹽相轉移催化劑作用下，依次加入氯仿、50%的氫氧化鈉水溶液，經加熱反應後，冷卻、攪拌、分離、硫酸酸化、乙酸乙酯分三次抽提得到產物；

2）苯乙酮法：苯乙酮與硝基苯在鹼催化劑作用下反應得到。苯乙酮、硝基苯和氫氧化鈉在160--170℃反應溫度、攪拌下反應約4小時，分離產物，將水溶液酸化、乙醚萃取，苯重結晶得到產品；

3）苯-乙醛酸法：將50%乙醇酸、苯及醋酸，在攪拌下滴加硫酸，在80℃反應後，分離苯層和水層，向苯層加入5%氫氧化鈉水溶液，使分離的水層PH值為8。分離苯層和水層之後，向水層加入50%硫酸，使PH達到5，析出沉澱。過濾，濃縮濾液，加50%硫酸使PH達到1，過濾析出物，水洗，乾燥得到產品。

用途

在醫藥工業可用於頭孢羥唑、血管擴張藥環扁桃酸酯、滴眼藥羥苄唑、匹莫林等的中間體，也可作防腐劑。

貯存方法

本品應密封保存。用25kg紙板桶包裝；運輸過程中，須嚴防潮濕、受熱和日曬；應貯存在陰涼、乾燥、通風處，並遠離火種、熱源。