山口反應

山口反應(Yamaguchi reaction),又稱山口酯化,山口內酯化等。現代有機合成中常用的酯化反應技術。多見於天然產物大環內酯的人工全合成中。

基本介紹

  • 中文名:山口反應
  • 外文名:Yamaguchi reaction
  • 別稱:山口酯化
  • 含義:有機合成中常用的酯化反應技術
反應,機理,

反應

山口反應是日本化學家山口勝於1979年發明的一種酯化技術。通過2,4,6-三氯苯甲醯氯與羧酸底物作用生成混酐使羧酸得以活化,繼而與醇試劑順利作用成DMAP為酯化的催化劑。

機理

早期山口提出反應是通過羧酸與2,4,6-三氯苯甲酸的混酐和醇作用而得到期待的酯。反應對混酐兩個羰基的區域選擇性是基於2,6位上氯原子的位阻效應而形成。近期的研究報告表明一部分混酐生成後很快與未反應的羧酸生成酸酐,然後酸酐再與醇作用得到酯。

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