對羥基苯甲酸甲酯(尼泊金甲酯)

對羥基苯甲酸甲酯

尼泊金甲酯一般指本詞條

對羥基苯甲酸甲酯,也稱尼泊金甲酯或羥苯甲酯,白色結晶粉末或無色結晶,易溶於醇,醚和丙酮,極微溶於水,沸點270-280℃。主要用作有機合成、食品、化妝品、醫藥的殺菌防腐劑,也用作於飼料防腐劑。 由於它具有酚羥基結構,所以抗細菌性能比苯甲酸山梨酸都強。其作用機制是:破壞微生物的細胞膜,使細胞內的蛋白質變性,並可抑制微生物細胞的呼吸酶系與電子傳遞酶系的活性。

基本介紹

  • 中文名:對羥基苯甲酸甲酯
  • 英文名:Methyl 4-hydroxybenzoate
  • 別稱:羥苯甲酯、尼泊金甲酯
  • 化學式:C8H8O3
  • 分子量:152.15
  • CAS登錄號:99-76-3
  • EINECS登錄號:202-785-7
  • 熔點:(ºC):131
  • 沸點:270-280℃
  • 水溶性:微溶於水,溶於醇、醚、丙酮,微溶於苯、四氯化碳。
  • 外觀:無色結晶或白色結晶性粉末, 無氣味或微有刺激性氣味。
  • 危險品運輸編號:UN 2769
  • 套用:醫藥的殺菌防腐劑
基本信息,物理化學性質,理論數據,毒理學數據,分子結構數據,計算化學數據,性質與穩定性,貯存方法,合成方法,用途,術語,安全術語,風險術語,危險性介紹,健康危害,燃爆危險,應急措施,注意事項,操作注意事項,儲存注意事項,運輸注意事項,

基本信息

化學名稱:對羥基苯甲酸甲酯
簡 稱:羥苯甲酯
中文別名:對羥基安息香酸甲酯 對羥基苯甲酸甲酯 尼泊金甲酯 對羥基氨息香酸甲酯 4-羥基苯甲酸甲酯 對羥基苯甲酸甲酯
英文名稱:Methyl 4-hydroxybenzoate
英文別名:4-(carbomethoxy)phenol; 4-HYDROXYBENZOIC ACID METHYL ESTER; 4-HYDROXYBENZOIC ACID METYL ESTER; 4-(methoxycarbonyl)phenol; AKOS BBS-00004393; FEMA 2710; metaben; methaben; methyl butex; METHYLIS PARAHYDROXYBENZOAS; METHYLPARABEN; Methyl parasept; METHYL P-HYDROXYBENZOATE; NIPAGIN; NIPAGIN PLAIN; P-HYDROXYBENZOIC ACID METHYL ESTER; RARECHEM AL BF 0098; 4-hydroxy-benzoicacimethylester; Abiol
分子式:C8H8O3
分子量:152.15
InChI=1/C8H8O3/c1-11-8(10)6-2-4-7(9)5-3-6/h2-5,9H,1H3

物理化學性質

1. 性狀:無色結晶或白色結晶性粉末, 無氣味或微有刺激性氣味。
2. 相對密度(20℃,4℃):1.1208137.2
3. 相對密度(25℃,4℃):1.1097150.4
4.熔點(℃):131
5. 沸點(℃,常壓):275(分解)
6. 溶解性:微溶於水,溶於醇、醚、丙酮,微溶於苯、四氯化碳。
7.凝固點(℃):131

理論數據

毒理學數據

1、急性毒性:大鼠皮下LD50:>500mg/kg;
小鼠經口LC50:>8mg/kg;
小鼠腹膜腔LD50:960mg/kg;
小鼠皮下LC50:1200mg/kg;
兔子經口LD50:6mg/kg;
豚鼠經口LD50:3mg/kg;
2、致突變性:細胞生成分析試驗:倉鼠肺,125mg/L/27H;
細胞生成分析試驗:倉鼠成纖維細胞,500mg/L;
3、該物質對水有稍微的危害。

分子結構數據

1、 摩爾折射率:39.88
2、 摩爾體積(m3/mol):116.6
3、 等張比容(90.2K):322.0
4、 表面張力(dyne/cm):58.0
5、 介電常數:
6、 偶極距(10-24cm3):
7、 極化率:15.81

計算化學數據

1、 疏水參數計算參考值(XlogP):2
2、 氫鍵供體數量:1
3、 氫鍵受體數量:3
4、 可旋轉化學鍵數量:2
5、 互變異構體數量:3
6、 拓撲分子極性表面積(TPSA):46.5
7、 重原子數量:11
8、 表面電荷:0
9、 複雜度:136
10、同位素原子數量:0
11、確定原子立構中心數量:0
12、不確定原子立構中心數量:0
13、確定化學鍵立構中心數量:0
14、不確定化學鍵立構中心數量:0
15、共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1. 避免與強氧化劑、強酸、強鹼接觸。
2. 存在於煙氣中。

貯存方法

1.儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、酸類、鹼類分開存放,切忌混儲。
2.配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。

合成方法

1.由對羥基苯甲酸與甲醇酯化而得。將對羥基苯甲酸加入過量的甲醇中溶解,攪拌下緩緩加入濃硫酸。加熱回流10h後倒入水中析出結晶,經水洗、碳酸鈉溶液洗、水洗,得粗品。用水或25%乙醇重結晶而得成品。收率為85%。原料消耗(kg/t)對羥基苯甲酸 1200甲醇 1000

用途

化妝品防腐劑。屬酚類防腐劑,對各種黴菌、酵母菌、細菌有效,但尼泊金酯的殺菌力低,通常與尼泊金乙酯混合使用,具有良好的加成性和協同性。添加量0.1%~1.0%。防腐活性與溶液ph值有關,當ph值為7時,其活性為原有活性的2/3;如ph值為8.5,則降低為原有活性的一半。會被一些高分子化合物如甲基纖維素、明膠蛋白質等束縛而使其失去防腐活性。
在醫藥工業中用作藥劑的防腐殺菌劑,也用於有機合成及食品、香料、膠片等的護腐添加劑。用類似的生產方法生產的同類產品對羥基苯甲酸乙酯(尼泊金乙)、對羥基苯甲酸丙酯(尼泊金丙),也都是消毒防腐藥。該品對皮膚有刺激性。

術語

安全術語

1.避免與皮膚和眼睛接觸。
2.不慎與眼睛接觸後,請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
3.穿戴適當的防護服。

風險術語

刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。

危險性介紹

健康危害

對黏膜和上呼吸道有刺激作用。目前,未見職業中毒的報導。

燃爆危險

本品可燃,具刺激性。

應急措施

急救措施
【皮膚接觸】脫去污染的衣著,用流動清水沖洗。
【眼睛接觸】提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
【吸入】脫離現場至空氣新鮮處。如呼吸困難,給輸氧。就醫。
【食入】飲足量溫水,催吐。就醫。
消防措施
【危險特性】遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。粉體與空氣可形成爆炸性混合物, 當達到一定濃度時, 遇火星會發生爆炸。
【有害燃燒產物】一氧化碳、二氧化碳。
【滅火方法】消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上風向滅火。滅火劑:霧狀水、泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。
泄漏應急處理
【應急處理】隔離泄漏污染區,限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴防塵面具(全面罩),穿防毒服。避免揚塵,小心掃起,置於袋中轉移至安全場所。若大量泄漏,用塑膠布、帆布覆蓋。收集回收或運至廢物處理場所處置。
接觸控制/個體防護
【工程控制】生產過程密閉,全面通風。
【呼吸系統防護】空氣中粉塵濃度超標時,必須佩戴自吸過濾式防塵口罩。緊急事態搶救或撤離時,應該佩戴空氣呼吸器。
【眼睛防護】戴化學安全防護眼鏡。
【身體防護】穿防毒物滲透工作服。
【手防護】戴橡膠手套。
【其他防護】工作現場嚴禁吸菸。工作完畢,淋浴更衣。

注意事項

操作注意事項

密閉操作,全面通風。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防塵口罩,戴化學安全防護眼鏡,穿防毒物滲透工作服,戴橡膠手套。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸菸。使用防爆型的通風系統和設備。避免產生粉塵。避免與氧化劑、酸類、鹼類接觸。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。

儲存注意事項

儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、酸類、鹼類分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。

運輸注意事項

起運時包裝要完整,裝載應穩妥。運輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴禁與氧化劑、酸類、鹼類、食用化學品等混裝混運。運輸途中應防曝曬、雨淋,防高溫。車輛運輸完畢應進行徹底清掃。

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