對甲苯磺醯疊氮，又叫對甲基苯磺醯疊氮，白色晶體，用於制重氮化合物、偶氮化合物、疊氮化合物。使芳香阱成芳頃。
基本介紹
- 中文名：對甲苯磺醯疊氮
- 英文名：p-Toluenesulfonyl azide
- 別稱：對甲基苯磺醯疊氮
- 化學式：C7H7N3O2S
- 分子量：197.22
- CAS登錄號：941-55-9
- EINECS登錄號：213-381-5
- 熔點：22℃
- 密度：0.969
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基本信息
中文名稱 | 對甲苯磺醯疊氮 |
英文名稱 | p-Toluenesulfonyl azide |
中文別名 | 對甲基苯磺醯疊氮 |
英文別名 | 4-methyl-benzenesulfonylazid; Benzenesulfonylazide,4-methyl-; P-TOLUENESULFONYL AZIDE OR 4-METHYLBENZENESULFONYL AZIDE; 4-Methylbenzenesulfonyl azide; Tosyl azide; 4-Methylbenzenesulfonic acid azide; p-Methylbenzenesulfonic acid azide |
CAS號 | 941-55-9 |
EINECS號 | 213-381-5 |
分子式 | C7H7N3O2S |
分子量 | 197.22 |
InChI | InChI=1/C7H7N3O2S/c1-6-2-4-7(5-3-6)13(11,12)10-9-8/h2-5H,1H3 |
安全術語 | 16-35:; |
風險術語 | 5:; |
危險品標誌 | F:; |
相關類別: 碳青黴素系列;芳烴
Mol檔案: 941-55-9.mol
安全信息
危險品標誌 F,T+
危險類別碼 5-67-65-48/20-38-28-11-63
安全說明 16-35-45-36/37-28-9
危險品運輸編號 UN REST
上下游產品信息
下游產品 1-(3-氨基-2-硫乙基)乙烷-1-酮
產品用途
制重氮化合物、偶氮化合物、疊氮化合物。使芳香阱成芳頃。
對甲苯磺醯疊氮(TsN 3 ) 在有機化學中的用途之一是作為疊氮官能團的轉移試劑。該試劑可以在活性亞甲基位置上引入重氮官能團，與烯烴反應生成氮雜三元環化合物。 脂肪族重氮化合物在金屬催化劑催化下，可以與雙鍵反應生成非常重要的環丙烷衍生物。使用TsN 3 在三乙胺的存在下可以方便地在活性亞甲基位置上引入重氮官能團。該反應條件極其簡單，一般在室溫或者低於室溫下放置即可得到非常好的產率。因此，實驗操作也非常安全。致活亞甲基的官能團可以是醛、酮、酯基、氰基、醯胺、硝基、芳基等，它們在反應中均不受到影響。帶有二個拉電子基團的亞甲基作為底物往往可以獲得最好的結果 。 TsN 3 與烯烴一起共熱可以方便地生成氮雜三元環化合物，而且給出非常滿意的產率。如果使用合適的金屬催化劑，該反應可以在室溫下進行 。正因為如此，可以預期，在手性催化劑的存在下，該反應可以用於製備手性氮雜三元環化合物 。 TsN 3 與硫代羧酸在室溫下反應可以方便地生成相應的醯胺是一個非常有趣的結果 。而TsN 3 在CuI的存在下與一分子胺和炔發生的反應非常值得關注 。 生產方法 該試劑是在使用前用對甲苯磺醯氯與疊氮化鈉原位反應來製備 ，反應條件簡單且溫和。
危險品運輸編號
UN REST
物性數據
性狀：白色晶體
熔點（℃）：22
密度（g/cm3）：0.969
溶解性：溶解於大多數有機溶劑，經常在CH2Cl2、Et2O 或者EtOH中使用。
計算化學數據
疏水參數計算參考值（XlogP）:2.2
氫鍵供體數量:0
氫鍵受體數量:4
可旋轉化學鍵數量:2
互變異構體數量:無
拓撲分子極性表面積71.7
重原子數量:13
表面電荷:0
複雜度:302
同位素原子數量:0
確定原子立構中心數量:0
不確定原子立構中心數量:0
確定化學鍵立構中心數量:0
不確定化學鍵立構中心數量:0
共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
該試劑雖然是疊氮化合物，但可能是醯化的原因，在常溫和常壓下比較穩定。但在加熱條件下具有潛在的爆炸性。建議在低溫下存放和在通風櫥中進行反應操作。
合成方法
該試劑是在使用前用對甲苯磺醯氯與疊氮化鈉原位反應來製備，反應條件簡單且溫和。
