夏皮羅反應

簡介

Shapiro反應（夏皮羅反應）

醛或酮的對甲苯磺醯腙在兩摩爾的強鹼（如正丁基鋰）作用下發生消除生成烯烴

反應機理

醛、酮與對甲苯磺醯肼反應生成腙，在兩分子強鹼作用下，腙氮原子上和 α-碳上的氫相繼被鹼奪取，生成雙負離子中間體，該中間體然後放出氮氣，生成烯基鋰。烯基鋰中間產物可以被親電試劑（R'-X）捕獲，生成取代烯烴，也可以與水作用，水解生成烯醇。