四烯丙基錫，英文名為Tetraallyltin，分子式是C12H20Sn，分子量為282.9972，CAS登記號為7393-43-3，淺黃色液體狀，在有機合成中主要被用作親核試劑。
基本介紹
- 中文名：四烯丙基錫
- 英文名：Tetraallyltin
- 化學式：C12H20Sn
- 分子量：282.9972
- CAS登錄號：7393-43-3
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基本信息
中文名稱:四烯丙基錫
英文名稱:Tetraallyltin
CAS號:7393-43-3
分子式:C12H20Sn
分子量:282.9972
物性數據
1. 性狀：淺黃色液體
2. 密度（g/mL,25/4℃）： 1.179
3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：無可用
4. 熔點（ºC）：無可用
5. 沸點（ºC,常壓）：69-70
6. 沸點（ºC,5.2kPa）： 無可用
7. 折射率： 1.539
8. 閃點（ºC）： 無可用
9. 比旋光度（º）：無可用
10. 自燃點或引燃溫度（ºC）：75
11. 蒸氣壓（kPa,25ºC）：無可用
12. 飽和蒸氣壓（kPa,60ºC）：無可用
13. 燃燒熱（KJ/mol）：無可用
14. 臨界溫度（ºC）：無可用
15. 臨界壓力（KPa）：無可用
16. 油水（辛醇/水）分配係數的對數值：無可用
17. 爆炸上限（%,V/V）：無可用
18. 爆炸下限（%,V/V）： 無可用
19. 溶解性：不溶於水,溶於大多數有機溶劑，通常在Et2O或者THF中使用。
存儲方法
密封於陰涼乾燥環境。
合成方法
通過烯丙基溴化鎂與四氯化錫反應製備[1]。
主要用途
四烯丙基錫 (式1) 在有機合成中主要被用作親核試劑，在底物分子中引入烯丙基。它所進行的親核反應很多，但是早期在鋰試劑幫助下與醛酮反應，或者在金屬鈀催化下與sp2 碳原子上鹵原子發生的偶聯反應[2]等等已經被其它更優秀的試劑所取代。目前四烯丙基錫在路易斯酸催化下與醛酮的親核加成反應已經成為該試劑的主要反應。四烯丙基錫與醛發生的親核加成產物非常容易進行，使用矽膠催化即可得到滿意的結果(式2)[3,4]。使用鹽酸水溶液作為催化劑時，可以在酮的存在下高選擇性地與醛發生反應，而保持酮羰基不變 (式3)[5]。如果使用Sc(OTf)3 為催化劑，在乙酸酐的存在下，四烯丙基錫分子中四個烯丙基全部可以得到利用[6]。在離子液體中發生反應也能夠達到滿意的環境友好的效果[7]。四烯丙基錫與酮發生的親核加成反應需要在強路易斯酸試劑的催化下進行，三氟甲基磺酸鹽是最常用的催化劑。在Sc(OTf)3 的乙腈水溶液中反應是最方便的方法[8]。但是，使用Cu(OTf)2 在CH2Cl2 中反應可以提高反應的產率 (式4)[9]。如果使用Ti(O-iPr)4 和手性配體BINOL在異丙醇溶液中進行反應，則可以得到手性的加成產物 (式5)[10]。 最近有人使用四烯丙基錫在Bi(OTf)3 存在下與含氧和含氮三元環化合物反應，均得到開環加成的重排產物 (式6)[11]。
安全信息
風險術語
R23/24/25:Toxic by inhalation, in contact with skin and if swallowed. 吸入、皮膚接觸及吞食有毒。;
安全術語
S36/37:Wear suitable protective clothing and gloves.穿戴適當的防護服和手套。
S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.) 若發生事故或感不適，立即就醫(可能的話，出示其標籤)。
系統編號
CAS號：7393-43-3
MDL號：MFCD00008637
EINECS號：230-987-5
BRN號：3536269
PubChem號：24856438
分子結構數據
1、 摩爾折射率：無可用
2、 摩爾體積（m3/mol）： 無可用
3、 等張比容（90.2K）：無可用
4、 表面張力（dyne/cm）：無可用
5、 極化率：無可用
計算化學數據
1、 疏水參數計算參考值（XlogP）：無可用
2、 氫鍵供體數量：0
3、 氫鍵受體數量：0
4、 可旋轉化學鍵數量：8
5、 拓撲分子極性表面積（TPSA）：0
6、 重原子數量：13
7、 表面電荷：0
8、 複雜度：146
9、 同位素原子數量：0
10、 確定原子立構中心數量：0
11、 不確定原子立構中心數量：0
12、 確定化學鍵立構中心數量：0
13、 不確定化學鍵立構中心數量：0
14、 共價鍵單元數量：1
生態學數據
該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。
性質與穩定性
對空氣和濕氣穩定。因該試劑分子中含有C-Sn 鍵而有劇毒，建議在通風櫥中小心操作和使用。
