原甲酸三甲酯（英文名稱TrimethylOrthoformate;Orthoformicacidetrimethyl ester）又名三甲氧基甲烷（Trimethyloxymethane），簡稱原甲酸甲酯（Methyl orthoformate）,是一種無色有刺激氣味的液體，易燃，遇水而分解，能溶於乙醇、乙醚等。是一種重要的有機合成中間體，用於多種醫藥、染料和香料等的合成。
原酸的通式為RC(OH)3，原酸酯通式為RC(OR')3,原酸因三個羥基都連在一個碳原子上而極不穩定。未曾能分離得到，但與此結構相應的酯卻能穩定存在。
基本介紹
- 中文名：原甲酸三甲酯
- 英文名：Trimethyl Orthoformate
- 別稱：三甲氧基甲烷
- 化學式：C4H10O3
- 分子量：106.12
- CAS登錄號：149-73-5
物理性質,化學性質,主要用途,製造方法,參考產品質量指標,毒性,包裝、貯存和運輸,
物理性質
【外觀】無色透明有刺激性酯氣味的液體
【沸點】℃ 102
【熔點】℃ -53
【蒸汽壓】mmHg 140
【折射率】nD10378
【密度】d40.97
【閃點】℃ 13
【溶解性質】 能溶於乙醇及乙醚、苯等有機溶劑，遇水分解。
化學性質
【CAS登錄號】 149-73-5
【EINECS登錄號】 205-745-7
【分子量】106.12
【分子式及結構式】分子式C4H10O3,結構式如下：HC(OCH3)3
【常見化學反應】與水反應生成甲醇和甲酸甲酯：
HC(OCH3)3+ H2O →HCOOCH3+ 2CH3OH
【禁配物】水、酸、鹼
主要用途
原甲酸三甲酯主要用作有機合成中間體，廣泛用於醫藥合成，例如合成維生素 B1 、維生素B、磺胺嘧啶、吡哌酸藥物、抗菌素等；塗料方面用於防止聚氨酯或環氧塗料因水合而硬化的脫水劑；亦可用於染料和香料合成。
製造方法
原甲酸HC(OH)3是一種假想的化合物，實際上並不存在，所以不可能通過原甲酸甲酯化的反應生成原甲酸三甲酯等化合物。原甲酸製造技術主要分為以氯仿為原料老方法和以氫氰酸為原料的新路線。乙氯仿為原料的技術路線又有兩步法和一步法之分。兩步法工藝流程短，投資少，技術成熟，但廢棄物較多，對環境有污染。一步法技術是清潔的生產技術。
（1）兩步法技術：以氯仿和甲醇鈉為原料兩部合成原甲酸三甲酯，第一步是甲醇和金屬鈉反應，或甲醇和氫氧化鈉反應均可生成甲醇鈉，反應是如下:
2CH3OH + 2Na →2CH3ONa + H2
CH3OH +NaOH→CH3ONa + H2O
第二步氯仿與甲醇鈉反應生成原甲酸三甲酯，反應式如下：
CHCl3+ 3CH3ONa →HC(OCH3)3+ 3NaCl
實際生產過程是在甲醇鈉和氯仿的甲醇溶液中進行，反應是在約60℃，壓力0.12~0.15MPa全回流下進行，反應產品冷卻，離心濾出NaCl，進行蒸餾，截取100~105℃餾分，即可得到以氯仿計，總收率97%以上，純度99.8%以上的原甲酸三甲酯產品。
（2）一步法技術：一步法採用氯仿、甲醇、氫氧化鈉為原料，以三丁基苄基氯化銨（PTC）為相轉移催化劑，即實現固液相間的轉移，一步生成原甲酸三甲酯，有的工業裝置已採用這項技術進行生產。
（3）氫氰酸法：該法是以無水甲醇、氫氰酸和鹽酸反應，再繼續與甲醇反應製得原甲酸三甲酯，此法可利用其他產品副產的氫氰酸最為有利，具有投資省得特點。但過程採用劇毒的氫氰酸為原料，需要製冷裝置，對設備密封性‘生產過程安全性要求較高。國內無採用，美國Kay Fries 公司採用該技術生產原甲酸三甲酯。
參考產品質量指標
原甲酸三甲酯含量 ≥ 99%
甲醇含量 ≤ 0.3%
甲酸甲酯 ≤ 0.2%
其它雜質含量 ≤ 0.05%
毒性
原甲酸三甲酯對眼睛有刺激作用，應避免眼睛接觸。其大鼠經口的LD50為3130mg/kg。
包裝、貯存和運輸
原甲酸三甲酯採用鍍鋅鐵通包裝，每桶200kg。貯存於乾燥通風良好場所，嚴禁放置室外，雨淋、暴曬，嚴禁與水接觸，遠離火源。搬運轉移人員應穿帶防護用品，按易燃品運輸，嚴防跑、冒、滴、漏物料。
