兩類定位基

根據許多實驗結果，可以把苯環上的取代基，按進行親電取代時的定位效應，大致分為兩類。

基本介紹

• 中文名：兩類定位基
• 內容：鄰對位定位基 間位定位基
• 原理：定位效應
• 判別規則：黃氏規則

定位基

第一類定位基——鄰對位定位基：使新進入的取代基主要進入它的鄰位和對位（鄰位和對位異構體之和大於60%），同時一般使苯環活化（鹵素等例外）。

例如：—O^-、—NR₂、—NHR、—NH₂、—OH、—OR、—NHCOR、—OOCR、—R、—X(Cl,Br,I)、—C₆H₅等。

第二類定位基——間位定位基：使新進入的取代基主要進入它的間位（間位異構體大於40%），同時使苯環鈍化。

例如：—N(CH₃)₃、—NO₂,—CN、—SO₃H、—CHO、—COCH₃、—COOH、—COOCH₃、—CONH₂等。

上述兩類定位基定位能力的強弱是不同的，其強弱次序大致如上述次序。

定位基的解釋

苯環是一個封閉的體系，但當有一個取代基時，取代基會使苯環上的電子云極化，於是便有了定位效應

間位定位基

一般來說，間位定位基多是與苯環相連的原子有不飽和鍵或正離子的基團，減低了電子云的密度，不利於親電取代，但鄰對位降低得多，故進入間位

鄰對位定位基

一般來說是供電子基使電子云密度增加，有利於親電取代，但鄰對位多一些

黃氏規則

若與苯環相連的原子帶負電或顯負化合價，那么為第一定位基，反之為第二