基本介紹
- 中文名：兔耳草醛
- 英文名：cyclamen aldehyde
- 別稱：仙客來醛
- 化學式：C13H18O
- 分子量：190.28
- CAS登錄號：103-95-7
- EINECS登錄號：203-161-7
- 沸點：270℃
- 水溶性：不溶於水,溶於80%
- 化學名稱：對一異丙基一2一甲基苯丙醛
基本信息,套用領域,安全數據,毒理學數據,分子結構數據,計算化學數據,合成方法,
基本信息
別名：Cyclamen aldehyde；2-METHYL-3-(P-ISOPROPYLPHENYL)PROPIONALDEHYDE
MDL號：MFCD00024160
RTECS號：MW4900000
PubChem號：24901301
外觀：無色至淡黃色液體。
香氣：呈強烈瓜類和花香氣，有羅馬甜瓜香味。
密度：0.95 g/mL at 25 °C(lit.)
FEMA：2743
折射率：n20/D 1.505(lit.)
閃點：>228°F
套用領域
耳草醛屬於一種中高檔日用香料，由於性能穩定，在日化香精中套用越來越廣泛，用量越來越大。廣泛地用於各種香精配方，凡清甜花香香精均可適量使用，以增強青鮮花香頭香以及和潤持久之感。與紫羅蘭酮類和玫瑰類香料有較好的香氣協調性。也可微量用作食用香料。用於柑橘及多種果香型中。
用於調製花香型日用香精，含醛最較低的低級品用於肥皂和洗滌劑配方中，本品主要套用於紫丁香型的香精,以及許多需要甜味的花香配方中,具有高度抗鹼性,而對皮膚又沒有刺激性,故可套用於香皂中,含量較高的高級品則用於香水香精中。
安全數據
危險品標誌：Xi
危險類別碼：R38
安全說明：S26-S36
WGKGermany：2
毒理學數據
1、皮膚/眼睛刺激性
標準德萊賽實驗：人類皮膚接觸，15mg/48HREACTION SEVERITY，輕微反應；
標準德萊賽實驗：兔子眼睛接觸，100mgREACTION SEVERITY，輕微反應；
2、急性毒性
大鼠經口LD50：3810mg/kg
大鼠皮膚接觸LD50：>5mg/kg
分子結構數據
1、摩爾折射率：59.39
2、摩爾體積（m3/mol）：203.0
3、等張比容（90.2K）：484.7
4、表面張力（dyne/cm）：32.4
5、介電常數：
6、偶極距（10-24cm3）：
7、極化率：23.54
計算化學數據
1、疏水參數計算參考值（XlogP）：3.1
2、氫鍵供體數量：0
3、氫鍵受體數量：1
4、可旋轉化學鍵數量：4
5、互變異構體數量：2
6、拓撲分子極性表面積（TPSA）：17.1
7、重原子數量：14
8、表面電荷：0
9、複雜度：166
10、同位素原子數量：0
11、確定原子立構中心數量：0
12、不確定原子立構中心數量：1
13、確定化學鍵立構中心數量：0
14、不確定化學鍵立構中心數量：0
15、共價鍵單元數量：1
合成方法
1、以枯茗基氯為原料合成
將174份丙二酸乙酯加入含68份乙醇鈉的10%乙醇溶液中，加熱至回流，然後慢慢滴加168.5份工業枯茗基氯。當反應結束時(鹼性消失)，加人1200份10%的氫氧化鈉溶液，再加熱回流4h。蒸去乙醇後，反應物用鹽酸酸化，將得到的枯茗基甲基丙二酸加熱至185℃，直到沒有二氧化碳逸出為止。將產物減壓分餾，收集153~157℃(533Pa)餾分，即為含少量鄰位衍生物的對異丙基-α-甲基二氫桂酸，收率為90%。
將上述產物與甲酸一起，通過一溫度控制在350℃、裝有MnO2/浮石的反應管，即轉化成兔耳草醛，得率80%。粗品經減壓蒸餾，收集118～120℃(800Pa)餾分，即得成品。
2、以枯茗醛為原料合成
將10kg氫氧化鉀溶於400kg乙醇中，在10℃下與枯茗醛混合，在2～6h內攪拌下將60kg丙醛慢慢滴入其中，並保持溫度10～15℃。用醋酸中和反應物，先常壓蒸出乙醇，再減壓蒸餾回收未反應的枯茗醛約45kg，隨後收集152～158℃(1200Pa)餾分，即為對異丙基-α-甲基桂醛，折射率1.5860。
將上述產物溶於乙醇，並置於高壓釜內，加入10%質量的還原鎳或鈀一碳催化劑，在100℃下進行加氫。之後濾去催化劑，常壓蒸餾回收溶劑，減壓分餾，收集133~137℃(1.2kPa)餾分，即為產品。
3、由對異丙基苯甲醛與丙醛縮合後，經加氫、催化氧化、精餾而成。由異丙苯經氯甲基化、縮合、選擇氫化而成。
