信息素化學合成

信息素（英語：pheromone，音譯作費洛蒙），也稱做外激素，指的是由一個個體分泌到體外，被同物種的其他個體通過嗅覺器官（如副嗅球、犁鼻器）察覺，使後者表現出某種行為，情緒，心理或生理機制改變的物質。

中文名稱	信息素化學合成
英文名稱	chemical synthesis of pheromone
定　　義	通過化學反應由比較簡單原料製備信息素的過程。
套用學科	生態學（一級學科），化學生態學（二級學科）

基本介紹

• 中文名：信息素化學合成
• 英文名：pheromone
• 別稱：作費洛蒙化學合成
• 時間：1959年

參考資料

信息素（英語：pheromone，音譯作費洛蒙），也稱做外激素，指的是由一個個體分泌到體外，被同物種的其他個體通過嗅覺器官（如副嗅球、犁鼻器）察覺，使後者表現出某種行為，情緒，心理或生理機制改變的物質。它具有通訊功能。幾乎所有的動物都證明有信息素的存在。1959年發表雌蠶蛾會分泌性信息素，是科學界首次證明了性信息素是存在的。

基本介紹

信息素指的是由一個個體分泌到體外，被第二個同種或其他物種個體（如通過嗅覺）察覺，使後者表現出某種行為反應的物質,它具有通訊功能。是同種個體之間相互作用的化學物質，能影響彼此的行為、習性、乃至發育和生理活動。信息素由體內腺體製造，直接排出散發到體外，信息素依靠空氣、水等傳導媒介傳給其他個體。

從低等動物到高等哺乳動物都有信息素。幾乎所有的動物都證明有信息素的存在。1959年發表雌蠶蛾會分泌性費洛蒙，是科學界首次證明了性費洛蒙是存在的。費洛蒙一詞源於希臘文的“phero”（意指“我攜帶”）與“hormon”（意指“刺激”），合起來意思是“我攜帶刺激物”的意思。

由於信息素靠外環境傳遞，故又稱外激素。這種化學物質由外分泌腺 ( exocrine gland ) 所分泌，分子很小，可隨風飄逸再借空氣流動快速的傳播到各處去。它是動物界包括人類、哺乳動物、昆蟲（蜜蜂、螞蟻、飛蛾）等同物種之間相互溝通，並發出求偶、警戒、社交、合作等訊號的訊息分子。[1]

發展歷史

信息素一詞是於1959年，由科學家彼得·卡森（Peter Karlson）與馬林·路丘（Martin Lüscher）共同提出的，用來形容動物利用化學分子傳遞訊息的溝通方式。1980年代，科學家大衛·白林納（David Berliner）以及其科學團隊首次探索人類是否也具有與昆蟲及動物相同的神奇溝通能力。

直到1991年，他的科學團隊才在類固醇生物化學與分子生物學期刊上發表其研究成果：發現了可能的人類信息素雄二烯酮與雌四烯醇的存在，並發現人類信息素也具有男女的性別區分，對人類負責性行為與內分泌的下丘腦具有活化作用，自此開啟了人類性信息素研究的序幕。2000年大衛·白林納進行犁鼻器神經電位的檢定以及對電生理的影響，確定只要極低劑量，約10貝克（10-11g）的人類信息素就可以啟動犁鼻器的電位反應並造成生理現象的改變。

類型介紹

信息素主要有性信息素、聚集信息素、告警信息素、示蹤信息素、標記信息素等。

1、性信息素

性信息素（sex pheromone） 是指進行兩性生活的動物，為互相識別而釋放出的物質，通過此種物質可使雌、雄接近，並導致交尾。一般多是被動的雌性分泌散發性信息素，誘引主動的雄性產生性興奮，但也有由雄性分泌的種類。自從A．Butenandt等（1961）由雌蠶分離出蠶素醇並確定為反-10，順-12-十六碳二烯-1-醇以來，對各種鱗翅目昆蟲進行了研究。它們是含有12—16個碳原子的直鏈醇或其乙酸酯，分子中大多都含一、二個雙鍵。除鱗翅目外，鞘翅目、直翅目等昆蟲的性信息素的化結構，有的已經確定，但種類不多。哺乳類也有性信息素，現正進行著生物學和化學方面的研究。已知有許多例子證明配偶行為是與複數的信息素有關。已知異種動物間，它們的性信息素化學結構都是相同的。性信息素及其類似化合物已被研究用於防治蟲害上。

2、聚集信息素

也叫集合信息素。動物依靠分泌物招引同種其他個體前來一起棲息，共同取食，攻擊異種對象，從而形成種群聚集。這種分泌物叫做聚集信息素。有多種低等動物常常聚集生活在一起，高等動物聚集在一起是否存在聚集信息素尚在探索中；但在昆蟲已發現一些聚集在一起的同種昆蟲能分泌出一類聚集信息素，用來召喚同類。

聚集信息素的活性較高，如折翅蠊的成蟲對0.2ng聚集信息素起反應，一齡幼蟲對0.4ng起反應。其有效距離，在老熟幼蟲對成蟲約40毫米，一齡幼蟲對成蟲是10毫米。聚集信息素像性信息素一樣，釋放聚集信息素的叫做釋放者，接受信息素的叫做接受者或觸發者，聚集信息素能在同一性別或異性，同齡或異齡之間傳遞信息，對該種內個體的發育行為產生明顯的影響，群聚性昆蟲的行為和習性較為特殊。白蟻、蜜蜂、螞蟻等昆蟲組成幾十萬隻個體共同生活的群體，聚集信息素在群體生活中起主要作用。

3、告警信息素

告警信息素又稱警報信息素，當該種某一個體受到敵害攻擊侵擾時，它能發出一種特殊的化學信號物質，使同伴得到信號以後，引起警覺或逃避。蚜蟲受到敵害侵襲時，從腹管中放出微量化學物質，警告同伴離開。蜜蜂、螞蟻等群體生活的昆蟲都有較多的告警信息素。蜜蜂的告警信息素由大顎腺產生的2-庚酮和螫腺產生的異戊基乙酸酯混合組成。當外敵侵害蜂巢時，執勤工蜂一齊向外敵進攻，直到外敵消除方才安靜下來。

告警信息素的反應範圍大致是1立方毫米中有107 ～1012 分子的告警物質，就引起同類的警戒，甚至少到100個分子也能起相應的反應，1隻螞蟻體內含有100～700μg的告警物質。有效告警信息傳遞半徑是1～10毫米，在2秒鐘內從告警發出者擴散到被告警者，在8～50秒鐘內信息素氣味就會消失。有的告警信息素除起報警作用外，有的兼有毒殺麻痹作用，例如螞蟻在攻擊敵害時，所分泌的蟻酸就有麻痹作用。

4、示蹤信息素

一隻工蜂正在釋放奈氏腺費洛蒙（Nasonov gland pheromone）以吸引其同伴進入一個空的蜂巢

合群性昆蟲的行動常常是集群的行動。特別是那些失去翅的合群性昆蟲或幼蟲期的行動，在它所爬過的路上常常留下信息素，以示其行動的蹤跡，使同伴追蹤尋跡而來告知它的同伴“由此前行”，當它們發現新的食物源或新巢域時，同伴們尋蹤依跡而至。火蟻在尋找道路時，它的尾部末端的刺針常常沿著地面,這就是釋放示蹤信息素的方法。蟻類示蹤物質的來源器官主要是後腸、毒腺、達夫氏腺。白蟻的示蹤物質來源器官是腹部下方第4、5腹節間的腹板腺。當白蟻在地面行走時，估計1毫米長的道路，釋放出0.01微克的示蹤信息素。示蹤信息素在道路上存留時間約100秒，然後逐漸消失。

5、標誌信息素

有些動物生活在一定領域中，或接觸過一些物質後常留下一種特殊的標記物質，某種特殊氣味，藉以告知同種其他同性個體，排斥它們進入該處保持其領域不受同類中同性個體的侵犯，使它們不在該處棲息，不交配，不產卵等。雌的蘋果實蠅與櫻桃實蠅產卵在果實上以後，在果實上遺留下一種高度穩定的、有極性的、水溶性的物質。雖然這種化合物不驅逐其他雌雄蠅，但能抑制其他雌蠅產卵於這一果實上。純蛺蝶，雄蝶產生一種標誌信息素，在交配時能傳到雌蝶的外生殖器上，這種信息素非常持久。其氣味能“驅逐”其他雄蝶再來交配。

6、人類的信息素

人類的信息素存在與否一直存在著爭議，邁克林塔克的研究認為其兼具有調節體（madulate pheromone）與社交信息素（social pheromone）的性質。人類的信息素具有性別的區分，其中男性信息素是雄二烯酮，女性信息素則是雌四烯醇。人類的信息素尚未經科學界達成最後的共識，縝密的研究數據也相對的不是很豐富，但是雄二烯酮與雌四烯醇是目前研究數據最豐富，也是最可能的人類的性信息素。

研究歷史

1999年，瑪莎·邁克林塔克（Martha McClintock）發表於《Nature》的研究顯示，女性會因為信息素化學訊號的影響而產生月經同步的現象後，科學界開始重視人類信息素的研究。後人便把月經的同步現象稱為麥克林塔克現象（McClintock effect），之後的研究，部分人類行為學者認為人類的擁抱與親吻的行為也可能與信息素有關。

2002年，舊金山大學的N.L. 邁克寇依（N. L. McCoy）經由十八周的研究觀察發現，在受測女性平常使用的香水中添加信息素會增加兩性之間的親密互動，而且部分親密行為提升比例達50%以上。這是第一次針對人類信息素對兩性生活改善的實用價值進行研究探討。隔年，英國利物浦大學研究發現，男性腋下汗水裡的信息素會提升女性體內黃體化激素（LH）的分泌頻率與心情。這個實驗結果，從另一個角度說明了，人類男性的信息素會影響了女性控制排卵的黃體素，也間接證實了男性信息素誘發控制情緒，情感與內分泌的腦下丘腦分泌促性腺激素釋放激素（GnRH）促使腦下腺前葉分泌黃體化激素。

2004年，諾貝爾生理學或醫學獎得主琳達·巴克找到了鼻腔140個人類信息素的受體。瑞典科學家薩維克（Ivanka Savic）的研究指出，人類信息素會直接活化人類大腦中控制性行為與性取向的下丘腦前端。發現女性月經同步現象的科學家瑪莎·麥克林塔克又再度提出更進一步的人類性信息素的證據，他發現女性哺乳期會因為雌性荷爾蒙增加而產生大量女性信息素，而此時的女性信息素會增加兩性採取性行為的動機。同年，一項利用正電子發射計算機斷層掃描的研究發現人類信息素成功活化了大腦中負責社交認知的區域，這也說明了為什麼人類信息素會使人採取更樂於社交，樂於與人交談共處行為的原因。不過關於人類的群居生活是否也與人類信息素有關，還是一個等待解答的問題。

2007年，佛羅里達大學教授米勒（Geoffrey Miller）以鋼管舞女郎的小費收入為依據，進行約5300班次的統計，結果發現，鋼管舞女郎在雌激素最高的排卵期比月經期的小費收入高出81%。米勒博士認為，這與女性處於排卵期時，身體散發出更旺盛的信息素有密切的關係。同年，柏克萊大學科學家再次證實，男性信息素雄二烯酮可以舒緩女性壓力、保持心情愉快、並提升女性的性心情。

2009年，米勒發現，男性嗅聞女性排卵期時的體味相較於非排卵期時，體內的睪固酮平均上升了11.8 %。這項研究指出，女性排卵期體味內所含有的信息素訊號，能夠影響男性的睪固酮，也可能在不知不覺中促使男性採取浪漫的求愛行為。

2010年，義大利的科學團隊刊載於《Nature》的研究報告顯示，男性汗水裡的信息素化學訊號，會改變女性大腦內的血清素（5-HT 5-羥色胺 腦內的幸福因子），提供了人類信息素會提升女性的情緒，使女性感到幸福感受的生理機轉一個解釋。也解釋了人類信息素會促使兩性產生羅曼蒂克衝動行為的部分原因。目前正在進行的醫學臨床研究發現，利用極為敏感的紅外線感熱儀器觀察人體表面溫度的變化，發現嗅聞人類信息素後與發生性興奮與性行為時人體表面體溫變化極為類似。這說明了人類的信息素確實影響了控制體溫的腦下丘腦並與人類繁衍有關的性行為關係密切。

一個新理論假設了信息素可能會提供與免疫系統相關的訊息，實驗結果顯示人們對不同化妝水汽味的偏好可能是一種性擇，受主要組織相容性複合體的影響。男人和女人可能都比較喜歡主要組織相容性複合體與自己相異較大的異性，因為這樣的配對下，能產下MHC基因組合較佳的子代。

分泌與接收

在哺乳類，信息素被認為是由位於鼻中隔三分之一處的犁鼻器接收，並經由神經將電位訊號直接傳遞給負責情緒，情感，內分泌與性行為的下丘腦。目前犁鼻器上已有三型的受體被發現（V1Rs、V2Rs與V3Rs），它們都是G蛋白偶聯受體，但和嗅覺系統中其他主要的感官受體關係很遠，暗示了其特殊的功能。犁鼻器存在於多數兩生類、爬蟲類和非靈長類的哺乳動物，並不存在於成熟的靈長類與鳥類。人類是否可像其他哺乳類一樣使用犁鼻器接收信息素一直是有爭議的，在人類中，編碼犁鼻器受體的基因是沒有功能的假基因，犁鼻器中的神經與中樞神經連線的嗅球只在胎兒期短暫存在，在成長過程會逐漸萎縮、消失。[2]

2004年諾貝爾生理學或醫學獎得主琳達·巴克與理察·阿克塞爾解構人類嗅覺之謎的同時，也發現了位於鼻中隔處的犁鼻器大約有140個信息素的受器。後來也有實驗顯示嗅覺黏膜的細胞中有信息素受體的基因存在，但目前缺乏實驗比較缺乏犁鼻器的人與正常人會不會有生理或行為上的不同。

2006年，在老鼠的嗅覺上皮中發現了一群新的信息素受器：痕跡胺相關受器（trace amine-associated receptor，縮寫TAAR），其中有些可被老鼠尿中揮發性的胺類活化，隨後在人類發現了同源的受器，為人類信息素作用的存在提供了新的證據。

2007年柏克萊加州大學的一項研究顯示，只要嗅聞男性汗水裡的單一成分雄二烯酮，就能維持女性體內高水平的皮質醇，而且這個成分可以被嗅覺黏膜接收。 因為雄二烯酮具有影響異性內分泌系統平衡的能力。2002年的一項研究顯示，一種添加在女性香水裡的合成化學物質會增加與男性的親密接觸。 對於大多數人來說，在自然的環境下，並無法以嗅覺察知人類信息素化學訊號的存在，但它的影響卻可能時時刻刻的存在於我們的生活中。證據顯示人類信息素影響著我們與社交及求偶有關的情緒，也影響了人類的性取向與異性吸引力。人類學家及性治療專家海倫·凱普藍（Helen Singer Kaplan）在她的著作“性治療新論” 一書中形容人類信息素是“點燃愛情的火花”，用以說明人類信息素在兩關係中所可能扮演的角色。波士頓環球報曾報導，月經不規則的女性定期接觸男性腋下的汗水後會變得規則化。據推測可能是與其他哺乳類動物一樣，與信息素的影響有關。

2008年，一項利用功能性磁振造影的研究發現，大腦的右前額皮質（orbitofrontal cortex）、右梭狀皮質（right fusiform cortex）以及右下丘腦會對人類性行為時飄散在空氣中的汗水汽味產生反應。

性取向的關係

瑞典科學家薩維克（Ivanka Savic）早在2001年就利用正電子發射計算機斷層掃描以及功能性磁振造影證實男性信息素雄二烯酮會誘發異性戀女性腦下丘腦前端控制情緒，情感與性行為的活化反應，女性信息素雌四烯醇則會誘發異性戀男性腦下丘腦前端制情感與性行為的活化反應。

2004年，薩維克進一步對12名同性戀男性進行實驗，證實雄二烯酮與雌四烯醇對同性戀與異性戀男人的腦部以及性興奮顯示出不同的反應。同性戀男人的反應與異性戀的女人相同，但無法確定是否為同性戀的成因或造成影響。這項研究也擴及了同性戀的女人，結果也與前項實驗的結論一致，也就是說同性戀的女人無法對已經確認的男性氣味（即雄二烯酮）產生反應，但卻對女性氣味（雌四烯醇）產生反應，與異性戀的男人相似。 這些研究人員指出，這些刊載於美國國家科學院院刊的一系列研究說明了人類信息素在生物學為基礎的性取向上可能扮演了一定的角色。

2006年，薩維克，再針對12名同性戀女性進行實驗證實，同性戀女人與異性戀男人一樣，只會對女性信息素雌四烯醇產生腦下丘腦前端的活化反應。2007年，又再針對12名男變女的變性人進行實驗證實，他們與異性戀的女人一樣，只會對男性信息素雄二烯酮產生腦下丘腦前端的活化反應。