二（三甲基矽基）氨基鈉

二（三甲基矽基）氨基鈉是一種具有分子式((CH3)3Si)2NNa的化學品。這類物質，通常稱為NaHMDS（六甲基二矽烷重氮鈉），是一種強鹼，常用於反應中的去質子化或作為鹼性反應中的催化劑。這種化合物的優勢在於可以是固體試劑，且溶於廣泛的非質子性溶劑中，如：四氫呋喃，乙醚，苯或甲苯中，這是由於分子內具有親脂性的三甲基矽基（TMS）基團。

NaHMDS在水中會快速變質，形成氫氧化鈉和六甲基二矽氮烷。

基本介紹

• 中文名：二（三甲基矽基）氨基鈉
• 外文名：NaHMDS
• CAS號：1070-89-9
• PubChem：2724254

結構

通常有機金屬試劑都是離子形態，而這類有機金屬試劑卻不是離子型的。結構式可以清晰的說明：鈉原子通過共價鍵連線於氮原子上。在非溶劑化時，固態的該化合物以三聚體形態存在。

結構式分子模型

合成中的套用

NaHMDS被廣泛的用於中和C-H型的酸。例如一些典型的例子：

將酮和酯去質子化，得到其烯醇衍生物。

通過將CH2X2（X = Br, I）去鹵化氫反應，得到類似CHBr和CHI形式的鹵代卡賓。這些卡賓化合物加成於烯烴上可以得到含取代基的環丙烷類化合物。

通過對季鏻鹽的去質子化，製備格奧爾格·維蒂希試劑。

氰醇的去質子化。

NaHMDS還可以作為N-H型酸的中和鹼。

NaHMDS與鹵代烷烴反應得到胺的衍生物：

((CH3)3Si)2NNa + RBr → ((CH3)3Si)2NR + NaBr((CH3)3Si)2NR + H2O → ((CH3)3Si)2O + RNH2該法的已推廣到使用如下試劑((CH3)3Si)2NCH2OMe，該試劑含有一個可置換的甲氧基。

去質子化前體化合物得到穩定卡賓。

化學名片

識別
縮寫
ChemSpider	21169873
SMILES	C[Si](C)(C)N([Na])[Si](C)(C)C
InChI	顯示▼
InChIKey	WRIKHQLVHPKCJU-JSJAVMDOAQ
Beilstein	3629917
UN編號	UN 3263
EINECS	213-983-8
化學式	C6H18NNaSi2
摩爾質量	183.37 g/mol g·mol
外觀	灰白色固體
密度	0.9 g/cm，固體
熔點	171-175 °C（444-448 K）
沸點	170 °C（443 K）（(2 mmHg)）
溶解度（水）	與水反應
溶解度（其他溶劑）	四氫呋喃，苯; 甲苯
分子構型	三角錐形
警示術語	R：R11 R15 R34
安全術語	S：S16 S24/25
主要危害	高度易燃，腐蝕性
其他陽離子	二(三甲基矽基)氨基鋰(LiHMDS)，二(三甲基矽基)氨基鉀
相關化學品	二異丙基氨基鋰 (LDA)，KH
若非註明，所有數據來自25 ℃，100 kPa。