二甲基乙醯胺（Dimethylacetamide），全稱為N,N-二甲基乙醯胺（化學式：CH3C(O)N(CH3)2縮寫為DMAC或DMA。一種常用作非質子極性溶劑。無色透明液體，可燃。能與水、醇、醚、酯、苯、三氯甲烷和芳香化合物等有機溶劑任意混合。用於製藥物、合成樹脂，也用作聚丙烯腈紡絲的溶劑和從碳八餾分分離苯乙烯的萃取蒸餾溶劑等。由二甲胺與乙醯氯作用而製得。
基本介紹
- 中文名：N,N-二甲基乙醯胺
- 英文名：N,N-Dimethylacetamide
- 別稱：二甲基乙醯胺; 二甲替乙醯胺; 乙醯二甲胺
- 化學式：C4H9NO
- 分子量：87.12
- CAS登錄號：127-19-5
- EINECS登錄號：204-826-4
- 熔點：-20℃
- 沸點：164-166℃
- 密度：0.937
- 閃點：66℃
化學物信息,化學物簡介,理化性質,物性數據,溶解性,產品用途,儲運方法,毒理學數據,分子結構數據,計算化學數據,性質與穩定性,類別,安全信息,安全術語,風險術語,製備方法,防護措施,醫學監護,測定方法,貯存,廢棄物處理,
化學物信息
中文名稱 | N,N-二甲基乙醯胺 |
英文名稱 | N,N-Dimethylacetamide |
中文別名 | 二甲基乙醯胺; 二甲替乙醯胺; 乙醯二甲胺; N-乙醯二甲胺; 二甲基醯胺; N,N-二甲基乙醯胺/光譜級 |
英文別名 | N,N-dimethylacetamide B&J brand 4 L; N,N-Dimethylacetamide,(DMA); NN-Dimethylacetamide; PROPYLENE CHLORIDE; Acetyldimeethylamine; CBC 510337; CH3CON(CH3)2; dimethylacetamid; dimethylacetoneamide; Dimethylamid kyseliny octove; Dimethylamide acetate |
CAS號 | 127-19-5 |
EINECS號 | 204-826-4 |
分子式 | C4H9NO |
分子量 | 87.12 |
InChI | InChI=1/C4H9NO/c1-4(6)5(2)3/h1-3H3 |
熔點 | -20℃ |
密度 | 0.937 |
沸點 | 164-166℃ |
閃點 | 66℃ |
水融性 | miscible |
物化性質 | 性狀 無色透明液體。 溶解性 能與水、醇、醚、酯、苯、三氯甲烷和芳香化合物等有機溶劑任意混合。 |
用途 | 用作合成纖維的原料及有機合成的優良極性溶劑 |
安全術語 | S45:;S53:; |
風險術語 | R20/21:;R61:; |
危險品標誌 | T:Toxic; |
上游 | |
下游 | 2-乙醯基吡咯、可熔性聚醯亞胺模塑粉YS-20、聚醯亞胺(鋁)薄膜 |
相關類別: 鹵化物;有機原料;Peptide Synthesis;Solvents and Mixtures for Peptide Synthesis;Specialty Synthesis;CHROMASOLV PlusSemi-Bulk Solvents;CHROMASOLV PlusCHROMASOLV Solvents (HPLC, LC-MS);CHROMASOLV(R) Plus;LC-MS Plus and Gradient;VerSA-Flow? Products;AliphaticsAnalytical Standards;AmidesVolatiles/ Semivolatiles;Alpha Sort;Amines;Chemical Class;D;DAlphabetic;DID - DINAnalytical Standards;Solvents;Amber Glass Bottles;Solvent Bottles;Spectrophotometric Grade Solvents;Spectrophotometric GradeSolvents;ReagentPlus(R) Solvent Grade Products;ReagentPlus(R)Solvents;C-D, Puriss p.a.Alphabetic;Analytical Reagents for General Use;DID - DIN;Puriss p.a.;Aliphatics;Chromatography/CE Reagents;GC Headspace;Solvents - GC/SH;Anhydrous Grade SolventsSolvents;AnhydrousSolvents;Returnable Container Solvents;Sure/Seal? Bottles;Spectroscopy;UV/Vis Solvents;UV/Visible (UV/VIS) Spectroscopy;醫藥中間體;氮化合物;Anhydrous Solvents;Solvent by Application;Chemical Biology;Chemical Synthesis;Peptide Chemistry;SAJ Special Grade (Japan only);Solvents and Mixtures for Peptide Synthesis;Solvents by Special Grades (Japan Customers Only);Anhydrous;Products;Returnable Containers;Solvent Bottles;Solvent Packaging Options;Sure/Seal Bottles;Amber Glass Bottles;Analytical Reagents;Analytical/Chromatography;CHROMASOLV Plus;Chromatography Reagents &;HPLC &;HPLC Plus Grade Solvents (CHROMASOLV);HPLC/UHPLC Solvents (CHROMASOLV);Semi-Bulk Solvents;UHPLC Solvents (CHROMASOLV);VerSA-Flow Products;GC Headspace Solvents;GC Solvents;Solvents for GC applications;分析試劑;溶劑;二甲基甲醯胺;Organic solvents;超乾溶劑;基因組學和分子診斷;有機化學;微生物;格氏試劑
Mol檔案: 127-19-5.mo
化學物簡介
N,N-二甲基乙醯胺又稱乙醯基二甲胺、乙醯二甲胺，簡稱DMAC，是一種非質子高極性溶劑，有微氨氣味，溶解力很強，可溶解的物質範圍很廣，能與水、芳香族化合物、酯、酮、醇、醚、苯和三氯甲烷等任意混溶，且能使化合物分子活化，因此廣泛用作溶劑及催化劑。在溶劑方面作為高沸點、高閃點、熱穩定性高、化學性穩定的溶劑，可用於聚丙烯腈的抽絲溶劑、合成樹脂及天然樹脂、甲酸乙烯酯、乙烯基吡啶等共聚物及芳烴羧酸的溶劑；在催化劑方面可用於尿素加熱制氰尿酸、鹵代烷與金屬氰化物反應制腈、乙炔鈉與鹵代烷反應制烷基炔、有機鹵化物與氰酸鹽反應制異氰酸酯等過程。N,N-二甲基乙醯胺還可用作電解溶劑及攝影用成色劑的溶劑、脫油漆劑、有機合成原料、農藥及醫藥原料。從C8餾分中分離苯乙烯的萃取蒸餾溶劑等。
理化性質
物性數據
1. 性狀：無色液體。
2. 沸點（ºC,101.3kPa）：166.1
3. 熔點（ºC）：-20
4. 相對密度（g/mL,25/4ºC）：0.9366
5. 折射率（20ºC）：1.4384
6. 折射率（25ºC）：1.4356
7. 黏度（mPa·s,25ºC）：0.92
8. 黏度（mPa·s,30ºC）：0.838
9. 閃點（ºC,開口）：77
10. 燃點（ºC）：420
11. 蒸發熱（KJ/mol,25ºC）：53.2
12. 蒸發熱（KJ/mol,b.p.）：43.375
13. 熔化熱（KJ/mol）：10.43
14. 燃燒熱（KJ/mol）：2546
15. 比熱容（KJ/(kg·K),20ºC,定壓）：2.02
16. 臨界溫度（ºC）：364
17. 臨界壓力（MPa）：3.9
18. 蒸氣壓（kPa,25ºC）：0.17
19. 熱導率（W/(m·K),20ºC）：0.155
20. 爆炸下限（%,V/V,160ºC）：2.0
21. 爆炸上限（%,V/V,160ºC）：11.5
溶解性
與四氯化碳、其他鹵代化合物均不相容。不飽和脂肪族化合物易溶於本品，但飽和脂肪族化合物在本品中的溶解度很小。本品水解性較小，但在酸鹼存在下，可加速水解。本品穩定性較好，蒸餾時不分解。能與強鹼反應，生成乙酸鹽及烷胺。在質子存在下，加熱可醇解。
產品用途
用作合成纖維的原料及有機合成的優良極性溶劑;用於有機合成，也用作溶劑、催化劑和去漆劑;
DMAC主要用作合成纖維（丙烯腈）和聚氨酯紡絲及合成聚醯胺樹脂的溶劑，也用於從C8餾分分離苯乙稀的萃取蒸餾溶劑，並廣泛用於高分子薄膜；塗料和醫藥等方面。目前在醫藥和農藥上大量用來合成抗菌素和農藥殺蟲劑。
可用作反應的催化劑；電解溶劑；油漆清除劑以及多種結晶性的溶劑加合物和絡合物。
用作溶劑、去漆劑、催化劑及用 於有機合成。
儲運方法
包裝完整、輕裝輕卸; 庫房通風、遠離明火、高溫、與氧化劑、酸分開存放
危險品運輸編號 UN 1279 3/PG 2
毒理學數據
N,N-二甲基乙醯胺的燃燒範圍在空氣中100℃為1.70%～18.5%(體積)；200℃為1.45%～15.2%(體積)。低毒類，嗅覺閾濃度165mg/m3。工作場所時間加權容許濃度（8小時）為20mg/m3。大鼠經口LD50為5680mg/kg。大鼠吸入LC50為2475ppm-1h。動物急性中毒表現為活動減少，四肢無力，側臥，呼吸急促。嚴重時出現四肢震顫性抽動。皮膚染毒局部發紅，並出現燒灼現象。屍檢見肺明顯淤血和灶性出血。肝細胞濁腫變性和大塊壞死，並伴有灶性巨細胞及藍染物質的浸潤。還可見有睪丸病理損害。
侵入途徑
蒸氣吸入，皮膚吸收，攝入，與眼和皮膚接觸。
有害影響和中毒症狀
經常暴露於二甲基乙醯胺中的工人，觀察到黃疸、肝損傷，但一般可迅速恢復。有人用本品作為抗癌藥而大劑量口服時，引起的症狀有抑鬱、嗜眠、視聽幻覺; 還可能出現心、腎和腦變性。DMA對鼠胚胎有毒性作用，對兔有致畸作用。
分子結構數據
1、 摩爾折射率：24.33
2、 摩爾體積（m3/mol）：98.9
3、 等張比容（90.2K）：222.0
4、 表面張力（dyne/cm）：25.3
5、 極化率（10-24cm3）：9.64
計算化學數據
1、 疏水參數計算參考值（XlogP）：-0.8
2、 氫鍵供體數量：0
3、 氫鍵受體數量：1
4、 可旋轉化學鍵數量：0
5、 互變異構體數量：
6、 拓撲分子極性表面積（TPSA）：20.3
7、 重原子數量：6
8、 表面電荷：0
9、 複雜度：58.6
10、同位素原子數量：0
11、確定原子立構中心數量：0
12、不確定原子立構中心數量：0
13、確定化學鍵立構中心數量：0
14、不確定化學鍵立構中心數量：0
15、共價鍵單元數量：1
性質與穩定性
化學性質化學性質與N,N-二甲基甲醯胺非常相似，是一種有代表性的醯胺類溶劑。在無酸、鹼存在時，常壓下加熱至沸騰不分解，因此可以在常壓下蒸餾。水解速度很慢，含有5%水的N,N-二甲基乙醯胺在95℃加熱140小時，只有0.02%發生水解。但有酸鹼存在時，水解速度增加。強鹼存在時加熱發生皂化；在H+存在下加熱時，與醇發生醇解反應。
類別
易燃液體
毒性分級 低毒
急性毒性 大鼠經口LD50為5680mg/kg。大鼠吸入LC50為2475ppm-1h。
刺激數據 皮膚- 兔子 10 毫克/ 24小時 輕度; 眼- 兔子 100 毫克 輕度
爆炸物危險特性 與空氣混合可爆
可燃性危險特性 遇明火、高溫、強氧化劑可燃; 燃燒排放有毒氮氧化物煙霧
儲運特性 包裝完整、輕裝輕卸; 庫房通風、遠離明火、高溫、與氧化劑、酸分開存放
滅火劑 泡沫、乾粉、二氧化碳
職業標準 TLV-TWA 10 PPM (35 毫克/ 立方米); STEL 15 PPM (50 毫克/ 立方米)
安全信息
危險品標誌 F,Xn,T
危險類別碼 11-20/22-61-20/21-36
安全說明 16-24-53-45-36-28-26
WGK Germany 3
RTECS號 TX9625000
F 3-10
海關編碼 29241900
毒害物質數據 127-19-5(Hazardous Substances Data)
安全術語
S16 Keep away from sources of ignition. 遠離火源。
S24 Avoid contact with skin. 避免皮膚接觸。
S45 In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.) 若發生事故或感不適，立即就醫(可能的話，出示其標籤)。
S53 Avoid exposure - obtain special instructions before use. 避免接觸，使用前須獲得特別指示說明。
風險術語
R11 Highly flammable. 高度易燃。
R20/22 Harmful by inhalation and if swallowed. 吸入及吞食有害。
R20/21 Harmful by inhalation and in contact with skin. 吸入及皮膚接觸有害。
R61 May cause harm to the unborn child. 可能對胎兒造成傷害。
製備方法
合成方法生產方法簡述
1.乙酐法二甲胺與醋酐在0-20℃時進行醯化反應，然後用液鹼低溫中和除去醋酸，分離出醋酸鈉，中和液再進行鹼洗，精餾，取沸程164-166.5℃餾分為成品。
原料消耗定額：乙酐（95%）1150kg/t；二甲胺（40%）1898kg/t。
2.乙醯氯法由二甲胺與乙醯氯反應，也可製備得到二甲基乙醯胺。該工藝與國內現行乙酐法工藝相比，生產成本降低，經濟效益有所提高。
3.醋酸法撫順市化工設備研究院採用醋酸與二甲胺合成法，取得了良好成果。該工藝特點是採用先進的催化反應精餾技術，使反應強化，能耗降低，分離效果和產品收率大大提高，工藝過程簡化。該工藝與醋酐法合成二甲基乙醯胺工藝相比，生產成本降低，經濟效益有所提高。中國目前多用。
5.
在2L燒瓶中加入1L乙醚，外部用冰水冷卻，先通入95g二甲胺 （ 含30%純二甲胺），然後在攪拌下慢慢加入78g乙醯氯及400ml乙醚混合液，加入後立即有白色固體出現 （ 為二甲胺鹽酸鹽） ，過濾出固體，用乙醚洗一次，濾液和洗液合併，水浴回收乙醚，粗二甲基乙醯胺用無水碳酸鉀乾燥後，濾去乾燥劑後，蒸餾收集165.5～168℃的餾分，即為成品。
防護措施
車間要通風，生產設備要密閉。在蒸氣濃度高的場所工作時，應使用有機蒸氣防毒面具或空氣供給呼吸器，戴手套和穿防護服，以防止經皮膚吸收。戴護目鏡，以防止濺入眼中。在有飛濺或溢漏的場所工作時，應注意，被弄濕的工作服要立即脫去，徹底清洗被污染的皮膚表面。每天上班工作前發給工人乾淨的工作服，下班後進行淋浴。
醫學監護
就業前和定期體檢時，應特別注意皮膚、中樞神經系統、肝功能或肝病的檢查。
測定方法
在空氣中的測定： 用矽石吸附，甲醇處理，氣相色譜法分析。
貯存
用鐵桶盛裝，防止機械性損壞。存放於陰涼、通風乾燥處，避免光照射，遠離任何可能的火源。
廢棄物處理
控制焚燒 (焚化爐須備有滌氣器或熱力裝置，以減少NOx的排出)。
