二氯苯(芳香化合物)

二氯苯(芳香化合物)

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1,2-二氯苯為無色、易揮發、有芳香味的液體,不能溶於水,可溶於醇、醚等許多有機溶劑。易燃、與空氣能形成爆炸混合物。對人體有毒害,對皮膚、眼睛、呼吸系統有嚴重刺激作用,主要用作溶劑及有機合成原料和中間體。

基本介紹

  • 中文名:1,2-二氯苯
  • 英文名:1,2-dichlorobenzene
  • 別稱:鄰二氯苯
  • 化學式:C6H4Cl2
  • 分子量:147.00
  • CAS登錄號:95-50-1
  • EINECS登錄號:202-425-9
  • 熔點:-17.5
  • 沸點:180.4
  • 水溶性:不溶於水
  • 密度:1.30
  • 外觀:無色易揮發的液體,有芳香味
  • 閃點:66
  • 套用:溶劑及有機合成原料和中間體
物理性質,化學性質,主要用途,製造方法,毒性和對環境影響,包裝、運輸和貯存,

物理性質

【沸點】℃ 180.4
【熔點】℃ -17.5
閃點】℃(閉杯) 66
【可燃溫度】℃ 647
【相對密度】d420 1.3
【相對蒸汽密度】 5.06
折光率】nD15 1.5515
【空氣中爆炸限】V% 上限 9.5
下限 2.2
【溶解性能】不能溶於水,可溶於醇、醚等許多有機溶劑。
【穩定性】 在水分和光照作用下,能水解放出微量腐蝕性強的氯化氫

化學性質

CAS登錄號】95-50-1
EINECS登錄號】
【分子量】147
【分子式及結構式】化學式為C6H4Cl2結構式如下:
二氯苯
【常見化學反應】在水分和光照作用下,放出微量腐蝕性強的氯化氫。常溫下不發生水解。高溫高壓下用銅或銅鹽作催化劑,鹼性水解生成鄰氯苯酚。200℃時與氨反應生成鄰氯苯胺。在氯化鐵催化下與氯反應生成1,2,4-三氯苯和1,2,3-三氯苯。與硝酸、硫酸的混合酸反應生成3,4-二氯硝基苯。與發煙硫酸反應生成3,4-二氯苯磺酸
【禁配物】水、強鹼、強氧化劑、強光、金屬鋁。
【聚合危害】無聚合危險

主要用途

(1)1,2-二氯苯的溶解能力強,滲透性好,蒸發速度慢,故用作硝基噴漆、清漆的添加劑及蠟、樹膠、樹脂、焦油、橡膠、油類和瀝青等的溶劑,在染料士林黑和士林黃棕、高檔顏料、藥物洗必泰聚氨酯原料TDI生產中都採用溶劑鄰二氯苯。
(2)農藥和化工產品生產原料:可用於生產白蟻、蝗蟲、穿孔蟲等的殺蟲劑,生產三氯殺蟲酯、蘇滅菌酯、新燕靈等,也可用於合成鄰苯二酚、氟氯苯胺、3,4-二氯苯胺和鄰苯二胺。
(3)作為抗銹劑、脫脂劑,金屬拋光劑的配料成分,可除去發動機零件上的碳和鉛,脫除金屬表面的塗層而不腐蝕金屬,可脫除照明氣體中的硫。
(4)用作染料中間體,製造還原藍CLB和還原藍CLG等;聚合物濕紡溶劑,降低纖維熱收縮率;環氧樹脂稀釋劑,冷卻劑,熱交換介質;醫藥長效磺胺等。

製造方法

(1)氯苯副產回收:無論是採用苯液相氯化法還是採用苯氣相氧氯化法製造氯苯,都聯產二氯苯。根據實際需求量,改變氯化工藝條件,可調節一氯苯和二氯苯的生成比例。按照氯苯的工藝控制條件,氯苯與二氯苯的比例為30-35:1。副產的離鄰、對位二氯苯分離主要有精餾法結晶法
(2)由鄰氯苯胺重氮化、置換製造:將鄰氯苯胺及鹽酸加入反應鍋,於25℃以下混勻。冷卻至0℃,滴入亞硝酸鈉溶液,溫度維持在0~5℃,至碘化鉀澱粉液變藍色時停止加料,得重氮鹽溶液。在0~5℃下加入氯化亞銅的鹽酸溶液中,充分攪拌、混勻,升溫至60~70℃,反應1h,冷卻、靜置分層,油層用5%氫氧化鈉和水反覆洗滌,以無水氯化鈣脫水、分餾,收集177~183℃餾分,即得到1,2-二氯苯成品。
【產業鏈】
【參考質量指標】中國HG/T3602-1999 1,2-二氯苯的產品規格如下:
指標
項目內容 優等品 一等品 合格品
外觀 無色透明液體
1,2-二氯苯含量% ≥ 99.0 95.0 80.0
低沸物含量% ≤ 0.1 0.2 0.5
1,3二氯苯含量%≤ 0.2 0.5 1.0
1,4-二氯苯含量%≤ 0.5 3.5 6.0
高沸物含量%≤0.2 0.5 15
水分含量%≤ 0.03 0.03 0.5
酸度(以硫酸計)%≤ 0.001 0.001 0.001

毒性和對環境影響

吸入1,2-二氯苯後,出現呼吸道刺激、頭痛、頭暈、焦慮、麻醉作用,以致意識不清。液體及高濃度蒸氣對眼有刺激性。可經皮膚吸收引起中毒,表現類似吸入。口服引起胃腸道反應。皮膚接觸可引起紅斑、水腫。可燃性,有毒性,刺激性。工作場所最高容許濃度為300mg/m(美國、日本)。家兔靜脈注射LD為500mg/kg。

包裝、運輸和貯存

鐵桶密封包裝,不用橡膠製品墊,儲存於陰涼、通風、避雨、避暴曬的庫房。遠離火種、熱源。保持容器密封。應與氧化劑、鋁、食用化學品分開存放,切忌混儲、混裝、混運。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

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