乳酸乙酯

乳酸乙酯

無色液體,略有氣味。與水混溶,可混溶於醇、芳烴、酯、烴類、油類等有機溶劑。易燃,遇氧化劑易爆炸。用於香料、食品,還用作溶劑。通常由乳酸和乙醇在硫酸存酯化而得。

基本介紹

  • 中文名:乳酸乙酯
  • 外文名:ethyl lactate
  • 別名:2-羥基丙酸乙酯
  • 分子式:C5H10O3
  • 相對分子質量:118.13
  • 化學品類別:有機物--酯
  • 管制類型:不管制
  • 儲存:密封保存
簡介,物理性質,化學性質,製備,套用,注意事項,危險性概述,急救措施,消防措施,泄漏應急處理,操作處置與儲存,

簡介

中文名稱:乳酸乙酯;
中文同義詞:L-乳酸乙基酯;Α-羥基丙酸乙酯;天然乳酸乙酯;
英文名稱:Ethyl lactate;
英文同義詞:1-hydroxyethanecarboxylicacid,ethylester;2-hydroxy-propanoicaciethylester;Actylol;Acytol;Ethyl 2-hydroxypropanoate;Ethyl alpha-hydroxypropionate;Ethyl ester of ;lactic acid;ethyl-2-hydroxypropanoate;
CAS號:97-64-3;
EINECS號:202-598-0;
Mol檔案:97-64-3.mol。

物理性質

物化性質:無色透明液體,具有較強的酒香氣味。
熔點:-26℃;
相對密度(水=1):1.02~1.04
沸點(℃):154
相對蒸氣密度(空氣=1):4.07
分子式:C5H10O3
分子量:118.13
燃燒熱(kJ/mol):2736.6
閃點(℃):46
爆炸上限%(V/V):11.4
引燃溫度(℃):400
爆炸下限%(V/V):1.5
溶解性:與水混溶,可混溶於醇、芳烴、酯、烴類、油類。
分子結構數據:
1、摩爾折射率:28.48;
2、摩爾體積(m3/mol):112.4;
3、等張比容(90.2K):269.9;
4、表面張力(dyne/cm):33.2;
5、極化率(10-24cm3):11.29。

化學性質

易燃,遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。與強氧化劑發生反應,可引起燃燒。
毒理學數據:
1、急性毒性:大鼠經口LD50:>5mg/kg;大鼠腹膜腔LDL0:1mg/kg;小鼠經口LD50:2500mg/kg;小鼠皮下LD50:2500mg/kg;小鼠靜脈注射LD50:600mg /kg;兔子皮膚接觸LD50:>5mg/kg;豚鼠肌肉LDL0:2605mg /kg;
2.急性毒性LD50:2500mg/kg(小鼠經口)。
計算化學數據:
1、疏水參數計算參考值(XlogP):0.2;
2、氫鍵供體數量:1;
3、氫鍵受體數量:3;
4、可旋轉化學鍵數量:3;
5、互變異構體數量:
6、拓撲分子極性表面積(TPSA):46.5;
7、重原子數量:8;
8、表面電荷:0;
9、複雜度:79.7;
10、同位素原子數量:0;
11、確定原子立構中心數量:0;
12、不確定原子立構中心數量:1;
13、確定化學鍵立構中心數量:0;
14、不確定化學鍵立構中心數量:0;
15、共價鍵單元數量:1。

製備

將乳酸、乙醇和四氯化碳加入帶有回流冷凝管和分水器的三口燒瓶中,加熱,回流反應24h,常壓蒸餾除去四氯化碳和乙醇,減壓蒸餾,收集58~59℃/2399Pa的餾分,得產物乳酸乙酯。
乳酸乙酯的生產方法有多種,主要有①金屬鹵化物催化法,②稀土化合物催化法,③硫酸催化法,④固體酸催化法,⑤蒸餾酯化法。
1.乳酸和乙醇在硫酸存在下酯化而得。
2.以乙醛氫氰酸為原料,反應生成乙氰醇,再與乙醇在無機酸存在下酯化而得。
3、金屬鹵物催化法。用金屬鹵化物代替濃硫酸催化合成乳酸乙酯,收率65%-71%。
4、稀土化合物催化法。將乙醇0.22-0.33mol、乳酸0.11mol,帶水劑25mL和稀土化合物(與酸的摩爾比為1:100)加入燒瓶,回流反應2.5-3h,反應液蒸去過量的乙醇、帶水劑和未反應的乳酸後減壓蒸餾,收集產品,產率74%-79%。
5、硫酸催化法。在硫酸催化下乳酸與過量的乙醇酯化而得乳酸乙酯;也可在四氯化碳中加熱會流脫水24h,常壓蒸餾回收過量的乙醇,再減壓蒸餾出成品。
6、固體酸催化法。NaY分子篩經水洗,乾燥、高溫灼燒,再用一定濃度NH4Cl溶液攪拌浸漬,進行離子交換,將NH4Y過濾、洗滌、乾燥,550℃高溫活化,即得固體酸HY。然後將乳酸、乙醇、苯、HY加入反應瓶,HY/乳酸(質量比)=25/100,乳酸/乙醇(摩爾比)=1/3。在100-160℃下回流分水反應8-10h,酯化率60%以上。
7、蒸餾酯化法。將225g80%的乳酸、475Ml(380g)95%的乙醇、100mL苯、2 mL濃硫酸和少許沸石加入分水蒸餾裝置的燒瓶(1000 mL)中。加入反應液至沸,蒸汽(乙醇、苯和水)經蒸餾柱後進入冷凝器,分出水層後回流至蒸餾柱,柱頂溫度穩定在64.9℃。當分出水層240g(其中含乙醇119g、水99g、苯22g)後,基本無水分出,柱頂溫度升至68℃時,酯化結束。反應液冷卻後加入6g無水醋酸鈉中和硫酸,進行減壓蒸餾。先全回流1h,然後在2.45Kpa的真空度下,控制回流比不小於5,柱頂溫度58℃,蒸餾無色清亮的乳酸乙酯226g,收率96%。
8、由乳酸與過量的乙醇在催化劑作用下酯化,經精製而得。

套用

作為香料,調製朗姆酒、牛奶、奶油、葡萄酒、果酒、椰子香型香精,用於食品;也用作載體溶劑;高沸點溶劑及硝化纖維及醋酸纖維的溶劑;人造珍珠的高級溶劑。製藥工業軋製藥片時的潤滑劑。用於電子行業,除了有獨特的高純度及低金屬含量滿足了半導體工業對高質量的要求,還是一種安全的有機溶解劑可用於感光材料的清洗,由光華偉業生產的乳酸乙酯在該行業套用較多。除此之外,還是農藥生產中的主要有機溶劑,亦可用於塗料,油墨等領域,是當之無愧的環保溶劑。

注意事項

危險性概述

健康危害:吸入該品蒸氣或霧對鼻、咽喉有刺激作用。蒸氣對眼睛有刺激性;眼接觸該品液體或霧可能造成灼傷。皮膚較長時間接觸有刺激性。大量口服引起噁心、嘔吐。
燃爆危險:該品易燃,具刺激性。

急救措施

皮膚接觸:脫去污染的衣著,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。
眼睛接觸:立即提起眼瞼,用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫。
吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。如呼吸停止,立即進行人工呼吸。就醫。
食入:飲足量溫水,催吐。就醫。

消防措施

有害燃燒產物:一氧化碳、二氧化碳。
滅火方法:噴水冷卻容器,可能的話將容器從火場移至空曠處。
滅火劑:抗溶性泡沫、霧狀水、乾粉、二氧化碳、砂土。

泄漏應急處理

應急處理:迅速撤離泄漏污染區人員至安全區,並進行隔離,嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿防靜電工作服。儘可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。
小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水沖洗,洗水稀釋後放入廢水系統。
大量泄漏:構築圍堤或挖坑收容。用泡沫覆蓋,降低蒸氣災害。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內,回收或運至廢物處理場所處置。

操作處置與儲存

操作注意事項:密閉操作,全面通風。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具(半面罩),戴化學安全防護眼鏡,穿防靜電工作服,戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸菸。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、酸類、鹼類接觸。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存注意事項:儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。保持容器密封。應與氧化劑、酸類、鹼類分開存放,切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

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