三氯代乙酸

三氯代乙酸（英文名稱trichloroacetic acid）又名三氯醋酸，簡稱TCA。無色結晶體，有特殊氣味，易潮解，溶於乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳、己烷、鄰二甲苯和水。不易燃燒。受高熱分解產生有毒的腐蝕性氣體，具有較強的腐蝕性。對健康有危害，吸入本品粉塵對呼吸道有刺激作用，可引起咳嗽、胸痛和中樞神經系統抑制。口服灼傷口腔和消化道，出現劇烈腹痛、嘔吐和虛脫。眼直接接觸可造成嚴重損害，重者可導致失明。皮膚接觸可致化學性灼傷。口服灼傷口腔和消化道，出現劇烈腹痛、嘔吐和虛脫。化學式為C2HCl3O2,分子式為CCl3COOH。主要用於有機合成和制醫藥、化學試劑、殺蟲劑。

物理性質

【熔點】℃ 58（α型）49.6（β型）

【沸點】℃ 197.5(101.3kPa)

141～142(3.333×103Pa)

【閃點】℃ 196

【密度】g/cm³（25℃） 1.629

【蒸汽壓】mmHg（51℃） 1

【折射率】n_D⁶¹ 1.4603

【溶解性能】水中溶解度為120 g/100 mL (20 ºC)，水溶液呈酸性(0.1mol水溶液pH1.2)，能溶於乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳、己烷、鄰二甲苯等有機溶劑。

【穩定性】穩定，空氣中易吸水潮解。

化學性質

【CAS登錄號】76-03-9

【EINECS登錄號】200-927-2

【分子量】163.40

【分子式及結構式】化學式為C₂HCl₃O₂,分子式為CCl₃COOH。

【常見化學反應】與熱水或稀鹼作用即分解為氯仿與二氧化碳。與濃鹼作用可生成甲酸。

【禁配物】強鹼、強氧化劑、水

【聚合危害】不聚合

主要用途

三氯乙酸可用作醫藥原料、除草劑(三氯乙酸鉀及三氯乙酸鈉等)、紡織品染色助劑、金屬表面處理劑及醯氯、酸酐、醯胺、聚酯、有機金屬鹽、水楊醛、氯羧酸等原料。此外，在醫藥方面還可用作腐蝕劑及角蛋白溶解劑、膽色素的試劑、蛋白質的沉澱試劑等特殊用途。在生物化學領域可用作分離分析生物體磷酸化合物、測定氟化物、脂質的試劑，以及顯微鏡照像的定影劑、脫鈣劑、色譜分析試劑。此外，由三氯乙酸和鹼性苯酚通過ReimerTiemann反應，可合成水楊醛化合物，以及三氯乙酸和單烯烴化合物反應，可合成氯代羧酸 [CCl₃(CH₂CH₂)_nCOOH]。

製造方法

（1）由醋酸氯化後分離以氯乙酸母液作原料，硫磺粉為催化劑，在90-100℃條件下繼續氯化，然後再結晶，即得，反應方程如下:

CH₂ClCOOH+Cl₂→CCl₃COOH+2HCl

（2）三氯乙醛法：由三氯乙醛與發煙硝酸共熔氧化而得，反應溫度80～100℃，可製得三氯乙酸，反應方程如下：

CCl₃CHO+2HNO₃→CCl₃COOH+NO₂+H₂O

（3）以四氯乙烯為原料，於120℃在紫外線照射下通氧氧化或以四氯乙烯為原料，鈦為催化劑，在40～120℃進行水解，均可得到三氯乙酸，反應方程如下：

Cl₂CH=CHCl₂+O₂→CCl₃COOH+HCl

Cl₂C=CCl₂+2H₂O→CCl₃COOH+HCl+2H₂

【產業鏈】

【參考質量指標】HG3-1105-77標準如下

項目 分析純指標 化學純指標

含量 %≥ 99.0 98.5

凝固點℃ 56~58 55~58

灼燒殘渣 %（以SO₄計） ≤ 0.03

氯化物 % (Cl 計 )≤ 0.002 0.005

硫酸鹽 %(以SO₄計) ≤0.001

硝酸鹽（以NO₃計） ≤0.001

Fe⁺³% ≤ 0.0005

重金屬（以Pb⁺²計）%≤ 0.0005

毒性和對環境影響

三氯乙酸有毒，吸入本品粉塵對呼吸道有刺激作用，可引起咳嗽、胸痛和中樞神經系統抑制。口服灼傷口腔和消化道，出現劇烈腹痛、嘔吐和虛脫。眼直接接觸可造成嚴重損害，重者可導致失明。皮膚接觸可致化學性灼傷。口服灼傷口腔和消化道，出現劇烈腹痛、嘔吐和虛脫。受熱分解出有毒的氣體。大鼠經口LD₅₀

3300mg/kg，小鼠經口LD₅₀5640mg/kg。

包裝、運輸和貯存

用耐腐蝕的塑膠桶等密封包裝（見圖），存放於頭通風、乾燥、避雨、避暴曬場所，按有毒強腐蝕性化學品運輸，嚴禁與強與氧化劑、強鹼，水溶液化學品混裝混運。