三氟甲磺酸

三氟甲磺酸

三氟甲烷磺酸,一種很強的有機酸,分子式為CF3SO3H,易溶於水,低毒。用途廣泛,是已知超強酸之一,是萬能的合成工具。具有強腐蝕性、吸濕性,廣泛用於醫藥、化工等行業,用量小,酸性強,性質穩定,在很多場合可以替代傳統的硫酸,鹽酸等傳統無機酸,起到最佳化改進工藝的作用。

基本介紹

  • 中文名:三氟甲磺酸
  • 外文名:Trifluoromethanesulfonic acid
  • 分子式:CF3SO3H
  • 分子量:150.08
  • CAS:1493-13-6
  • 熔點/℃:-40
  • 沸點/℃:162(常壓)
  • 密度(g/mL):1.6960
簡介,物理性質,化學反應,化學性質,套用性能優點,安全注意事項,用途,製備,

簡介

中文名:三氟甲磺酸
英文名:Trifluoromethanesulfonic acid
別名:三氟甲基磺酸;三氟甲烷磺酸;Triflic acid;三氟利克酸
英文縮寫:TfOH

物理性質

性狀:無色液體,含雜質時為黃色或黃棕色液體,在空氣中發煙。
沸點:168~170℃
蒸氣密度:5.2 (空氣=1)
熔點:-40℃
折射率:1.331
密度:1.708
蒸氣壓:8 mmHg ( 25℃)
溶解性:極易溶於水;易溶於極性有機溶劑,如二甲基甲醯胺乙腈二甲基碸等。但是由於溶解過程劇烈放熱,將它迅速加入極性溶劑中可能造成危險。

化學反應

三氟甲磺酸是實驗室比較常用的一種有機強酸,它可以用來製備三氟甲磺酸酐和多種三氟甲磺酸衍生物。三氟甲磺酸也是烯和醚類寡聚和多聚的有效催化劑。
在過量的五氧化二磷或乙烯酮的存在下,三氟甲磺酸可以發生脫水反應生成三氟甲磺酸酐。
反應方程式反應方程式
三氟甲磺酸是最強的有機酸之一。由於三氟甲磺酸和它的共軛鹼(三氟甲磺酸根)具有很高的熱力學穩定性,對一般的氧化還原反應不敏感。因此,三氟甲磺酸可以套用在多種酸催化的反應中。由於三氟甲磺酸具有很強的給質子的特性,它可以用來催化一些在一般條件下難以發生的Diels.Alder環化反應。
反應方程式反應方程式
三氟甲磺酸也是一種很強的Lewis酸,相應的三氟甲磺醯基具有很強的吸電子性能。當它和醯基化試劑結合時,生成活化的醯基化中間體,進而比較容易發生催化Friedel.Crafts醯基化反應。例如:三氟甲磺酸的三甲基矽酯可以催化分子內的Friedel.Crafts醯基化反應,生成環狀酮類化合物。
反應方程式反應方程式

化學性質

三氟甲磺酸的pKa=-14.7(±2.0),屬於有機超強酸,其酸性超過100%的硫酸。
具有強酸性和還原性。一般用作有機合成試劑。
當溶解有三氟化硼(BF3)、五氟化磷五氟化砷等強路易斯酸時因為生成了穩定的配合酸:H[CF3SO3BF3]、H[CF3SO3PF5]、H[CF3SO3AsF5]從而酸性變得更強。
在空氣中發煙,這是因為它具有強烈的吸水性,易與空氣中的濕氣反應形成穩定的一水合物CF3SO3H·H2O,熔點為34℃。極易溶於水,溶水釋放出大量的熱。

套用性能優點

三氟甲磺酸在合成反應中具有十分廣泛的套用,其優點表現在以下三個方面:
(1)強酸性
在實驗室中,三氟甲磺酸在質子化反應中十分常用,因為其共軛鹼是非親核性的。也用作無水酸鹼滴定,因為在很多非水溶劑(如冰乙酸,乙腈等)中,它可以表現出強酸性。而常見的無機強酸,如氯化氫或者硫酸,在有機溶劑中只表現出中等強度的酸性。
(2)穩定性
許多強酸,如過氯酸或者硝酸,具有強氧化性。而三氟甲磺酸及其共軛鹼CF3SO3,(英文名為triflate)均不會發生氧化或還原反應。
(3)無磺化反應,不與溶劑反應
使用硫酸,氟化硫酸,氯磺酸時,可能會使溶劑磺化,例如,在苯中以硫酸催化的反應中可能發生如下磺化反應:
C6H6 + H2SO4 → C6H5(SO3H) + H2O
而三氟甲磺酸對溶劑沒有磺化作用。

安全注意事項

三氟甲磺酸是最強有機酸之一。與眼睛接觸將造成嚴重的眼部燒傷,可能失明。與皮膚接觸會造成嚴重的化學燒傷,以及遲滯的嚴重組織損傷。吸入蒸汽會造成嚴重的抽搐反應,炎症以及水腫。食入會造成嚴重的消化道燒傷。因此,即使是少量的操作,也需要配備適當的防護用具(諸如護目鏡、耐酸鹼手套、防毒口罩),以及良好的通風設施。
將三氟甲磺酸加入極性溶劑中會由於溶解而放熱。這種強烈的放熱與將硫酸溶解於水中的效應相似。但將其溶解於極性溶劑中本身比硫酸溶解於水更加危險。強烈的放熱有可能造成溶劑的揮發甚至爆炸。因此,應當避免將大量的三氟甲磺酸溶解於有機溶劑中。當確實需要這么做時,一定要控制滴加速度,並確保充分攪拌、良好通風,以及可能的冷卻交換裝置,將生成的熱量儘可能充分地帶走.

用途

三氟甲磺酸具有強腐蝕性、吸濕性,廣泛用於醫藥、化工等行業。如核苷,抗生素,類固醇,蛋白質,配糖類,維生素合成,矽橡膠改性等。
還可用作異構化和烷基化的催化劑。製備2,3-二氫-2-茚酮四氫萘酮。去除糖蛋白糖苷

製備

二硫化碳五氟化碘(三氟碘甲烷與硫)反應生成雙(三氟甲基)二硫化物(CF3-S-S-CF3)。與汞在光照下反應得三氟甲硫基汞(CF3S)2Hg,後者經過氧化氫氧化即得三氟甲磺酸一水合物。再與碳酸鋇反應得到三氟甲磺酸鋇,與濃硫酸反應得到無水的三氟甲磺酸。

相關詞條

熱門詞條

聯絡我們