一正丁基胺

一正丁胺又名正丁胺(英文名稱n-butylamine;1-buthanmine);1-氨基丁烷(1-aminebuthane),無色易揮發透明液體,有刺激性氨味,有毒,易燃,屬於低級脂肪族伯胺。分子式為C4H11N,結構式為CH3CH2CH2CH2NH2。能與水、醇、醚等有機溶劑互溶,有機合成中間體,主要用於農藥、醫藥、染料等合成。

物理性質,化學性質,主要用途,製造方法,毒性和對環境影響,包裝、運輸和貯存,

物理性質

【沸點】℃ 77.8
【熔點】℃ -50.5
【閃點】℃(閉杯) -12
【自燃點】℃ 312
【相對密度】d420 0.7414
【折射率】nD20 1.4031
【蒸汽壓】kPa(20℃) 10.9
【溶解性能】能與水、醇、醚等有機溶劑互溶。
【穩定性】穩定,與空氣混合物可引起爆炸。

化學性質

【CAS登錄號】109-73-9
【EINECS登錄號】
【分子量】73.1
【分子式及結構式】分子式為C4H11N,結構式為CH3CH2CH2CH2NH2
【常見化學反應】正丁胺屬於低級脂肪族伯胺,具有低級脂肪胺的一般通性,與酸反應生成鹽,以羧酸、羧酸乾反應生成醯胺。能被氧化成羥胺等。
【禁配物】強氧化劑、強酸。對鋁、銅等金屬有腐蝕性。
【聚合危害】不聚合

主要用途

正丁胺性能活潑,用途廣泛,是有機合成中間體,用於染料,醫藥、農藥、殺蟲劑等的合成。正丁胺是合成殺菌劑苯菌靈的中間體,也是合正丁基異氰酸酯的原料,用於生產氨基甲酸酯類除草劑、磺醯脲類除草劑;
作為醫藥中間體,用於抗糖尿病藥物的生產;
助劑生產中間體,用於製取裂化汽油的防膠劑、添加劑、汽油抗氧劑、橡膠阻聚劑、矽氧烷彈性體硫化劑、肥皂乳化劑、原油破乳的表面張力抑制劑等;
用正丁胺中和載色劑的酸度可控制醇酸和尿素磁漆的粘度;
正丁胺的脂肪酸皂是有色金屬浮選劑;正丁胺也是彩色相片的顯影劑。

製造方法

(1)丁醇氨化法將正丁醇蒸氣和氨在低壓下混合在170~200℃下,通過鈷-氧化鋁、氧化鉬等催化劑進行反應,生成三種丁胺的混合物,反應方程式如下:
C4H9OH+NH3→C4H9NH2+H2O
C4H9NH2+C4H9OH→(C4H9)2NH +H2O
(C4H9)2NH +C4H9OH →(C4H9)3N + H2O
反應需要在氫氣存在下進行,氫的作用是保持催化劑應有的活性。將產物冷卻,分離出循環的氫和氨,再經精餾等分離過程,將三種丁胺產品和未反應的正丁醇分離,三種丁胺的分離,得到一正丁胺產品。
(2)氯代正丁烷氨解法:將乙醇、氨水及氯代正丁烷加入高壓釜中,攪拌下升溫至85~95℃,壓力約0.54-0.64MPa,保持6h,冷卻,降壓。將反應液加熱,回收氨氣,然後加入鹽酸至pH=3~4,再回收乙醇,向此粗液中加入液鹼至pH到11-12,分出上層液體,經蒸餾收集95℃以下餾分,得正丁胺成品,收率以氯代正丁烷計約50%。顯然這種方法存在廢棄物較多,消耗定額較高,不適合工業生產。
【產業鏈】
【參考質量指標】參考企業標準如下
項 目
優級品
一級品
外觀
無色透明液體
含量%≥
99.5
99.2
水含量%≤
0.1
0.2
二正丁胺含量%≤
0.1
0.2
三正丁胺含量%≤
0.1
0.2
正丁醇含量%≤
0.1
0.2
色澤(Pt-Co)號≤
10
15
單項雜質%≤
0.1
0.2

毒性和對環境影響

一正丁胺有毒,強鹼性,對眼睛、皮膚、黏膜有刺激作用,吸入大量蒸汽會引起頭痛、噁心、嚴重者可引起肺水腫。兔子經皮LD500.85mL/kg,小鼠經復LD50629mg/kg;靜脈LD50 198mg/kg;大鼠經口LD50 366mg/kg;工作場所空氣中允許最大濃度15mg/m.

包裝、運輸和貯存

用鐵桶密封包裝,存放於通風良好、避雨、避暴曬場所、遠離火種及明火。嚴禁與強氧化劑、強酸、食品混裝混運。按易燃易爆有毒化學品管理運輸。

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