糖苷

糖苷亦稱甙，一般是指單糖的半縮醛羥基與醇或酚的羥基反應，失水而形成的縮醛式衍生物。糖苷有機化合物的一類，一般都為白色結晶，廣泛存在於植物體中，如中藥車前、甘草、陳皮等都是含糖苷的藥物。

基本介紹

• 中文名：糖苷
• 外文名：Glycosides
• 別名：甙，配糖體
• 水溶性：多數甙可溶於水、乙醇，難溶於極性小的有機溶劑。
• 外觀：一般為白色晶體
• 套用：製藥
• 安全性描述：危險
• 危險性描述：生理毒性，細胞毒性

簡介

成份

單糖半縮醛羥基與另一個分子（例如醇、糖、嘌呤或嘧啶）的羥基、胺基或巰基縮合形成的含糖衍生物。

也稱配糖體。是單糖或寡糖的半縮醛羥基與另一分子中的羥基、氨基或硫羥基等失水而產生水合物。因此一個糖苷可分為兩部分。一部分是糖的殘基（糖去掉半縮醛羥基），另一個部分是配基（非糖部分），其鍵稱為糖苷鍵。配基部分可以是很簡單的，也可以是很複雜的。糖苷鍵可以通過氧、硫、氮原子彼此連線起來，它們的糖苷分別簡稱為O-苷、S-苷、N-苷或C-苷。糖苷的配基可以是糖，這樣就縮合成雙糖、寡糖和多糖。

糖苷廣泛分布於植物的根、莖、葉、花和果實中。大多是帶色晶體，能溶於水。一般味苦。有些有劇毒。水解時生成糖和其他物質。例如苦杏仁苷（amygdalin）C₂₀H₂₇NO₁₁水解的最終產物是葡萄糖C₆H₁₂O₆、苯甲醛C₆H₅CHO和氫氰酸HCN。糖苷可用作藥物。很多中藥的有效成分就是糖苷，例如柴胡、桔梗、遠志等。由於立體構型的不同，糖苷有α和β兩類型。葡萄糖的苷（葡萄苷）和其他糖的苷，大多數是β-型糖苷。

性狀

1．大多數甙無色，無臭，具苦味。少數甙有色如黃酮甙、蒽甙、花色甙等。少數具甜味，如甘草皂甙。

2．多數甙呈中性或酸性，少數呈鹼性。

3．多數甙可溶於水、乙醇，有些甙可溶於乙酸乙酯與氯仿，難溶於乙醚、石油醚、苯等極性小的有機溶劑。甙類在水或其他極性較大的溶劑中的溶解度，一般隨結合的糖分子數的增加而加大。甙元的性質亦可影響甙的溶解度。如氰醇甙在水中易溶而黃酮甙就較難溶。甙元不溶於水，能溶於有機溶劑。

4．甙類易被稀酸或酶水解生成糖與甙元。但是有些植物體內原存在的甙中有數個糖分子，稱為一級甙，水解時可先脫去部分糖分子生成含糖分子較少的次級甙，次級甙進一步水解得糖與甙元。甙水解成甙元後，在水中的溶解度與療效往往都大為降低，因此在採集、加工、貯藏與製造含甙類成分的中草藥時，必須注意防止水解。例如在採集時儘量減少植物體的破碎,採集後儘快乾燥，貯藏中保持乾燥，提取時不要在水溶液或酸性溶液中長時間放置等。B-葡萄糖苷酶不僅具有纖維素的糖化作用 而且與萜烯類香氣前驅體有密切關係。

5．天然產的甙類一般具有一定的光學活性（大多為左旋性）而無還原性。水解後由於生成還原糖，往往變為右旋性並具還原性。這一性質可用於中草藥中甙類成分的檢識。水解前後的還原性通常用Fehling試驗來檢查。

6．某些甙類如皂甙、黃酮甙等可與醋酸鉛或鹼式醋酸鉛試劑生成沉澱，此沉澱脫鉛後又可恢復成原來的甙。此性質可用於甙類成分的提取。

命名

糖苷依形成縮醛、縮酮的類型不同，分為氧苷、硫苷、氮苷、碳苷、硒苷等，其中氧苷是指由糖的半縮醛或半縮酮羥基與另一個單糖的羥基或醇、酚的羥基脫水生成的化合物（氮苷的命名見核苷命名部分）。

共3張

糖苷的命名舉例

（1）氧苷的命名：簡單的苷元用糖苷命名，苷元的名稱寫在名稱最前面或寫在糖與苷字之間；複雜的苷元可將糖視為取代基來命名。

（2）硫苷的命名：硫苷是指氧苷1位的氧原子被硫取代的化合物，其命名與氧苷類似，只是在苷元名稱後標上硫的位置或在苷字前加“硫（代）”字。當苷元較複雜時也可以苷元做母體，糖做取代基來命名。

（3）碳苷化合物命名：碳苷是指糖的端羥基和苷元碳原子上的氫之間脫掉一分子水而形成的化合物，其命名是以苷元做母體，糖做取代基來命名。

主要分類

含硫甙

（Thioglycosides）又稱芥子油甙，水解後生成異硫氰酸酯類（芥子油）與葡萄糖。這些酯類為有一定揮發性的油狀液體，一般具有特殊氣味，本類甙在十字花科植物中廣泛分布，並有芥子酶共存，當含此類甙的中草藥加水研磨時即因酶解生成異硫氰酸酯類而具刺激或其它生物性。如芥子中的芥子甙（Sinigrin）酶解後生成的黑芥子油即異硫氰酸丙烯酯，外用為皮膚發赤劑，有局部止痛、消炎作用。白芥子中的白芥子甙（Sinalbin）酶解後生成白芥子油即異硫氰酸對羥基苄酯，有相似作用。蘿蔔根中的特殊氣味，即由其含有的蘿蔔甙（Glucoraphenln）酶解後生成的蘿蔔芥子油所致。

黃酮類及黃酮甙

（Flavonoid glycosdes）又稱黃鹼素類，是廣泛存在於植物界的一類天然色素。在許多中草藥內是有效成分，具有C6-C3-C6的基本碳架。從這個基本碳架可以衍生出許多不同的結構。目前已知的約有18種類型，其中主要的有下列幾種，在柏科、銀杏科、杉科等裸子植物中尚有雙黃酮（Biflayones）存在。大多數黃酮類化合物與葡萄糖或鼠李糖結合成甙，部分為游離狀態或與鞣質結合存在。

其他類

（1）環烯醚萜甙類（Iridoid g1ycosides）和裂環烯醚萜甙類（Secoiridoid glycosides）是由環烯醚單萜（Iridoids）衍生物與糖所成的甙類。廣泛分布於植物界，尤以茜草科、玄參科、龍膽科、鹿蹄草科等為多，如地黃、梔子、玄參、龍膽、鹿蹄草等。目前已發現的在80種以上，因其具有多種生物活性而被日趨重視。

本類成分大多為結晶性或無定形固體，具吸濕住，易熔於水、醇、稀丙酮等極性度較大的溶劑。遇酸易水解。且常使植物組織變黑，常有特殊的顯色反應。

（2）木脂素（Lignans）及其甙類木脂素又稱木脂體，是由二分子苯丙烯衍生物聚合而成的化合物。多數為游離狀態，或與糖結合成甙。五味子中的五味子素有降谷丙轉氨酶的作用；鬼臼屬（Podophy11um）多種植物的木脂素及其甙類有抗癌作用，但毒性大，芝麻中的芝麻素只殺蟲劑的增效作用等。木脂素類多為白色晶體，具光學活性，游離者多難溶於水，能溶於有機溶劑。遇濃硫酸顯色。

藥學作用

皂甙類成分能降低液體表面張力而產生泡沫，故可作為乳化劑。內服後能刺激消化道黏膜，反射地促進呼吸道和消化道粘液腺的分泌，故具祛痰止咳的功效，如桔梗、遠志、紫菀常用作祛痰藥。桑寄生、接骨木中的皂甙具祛風濕作用。人參皂甙具強壯、大補元氣作用，並對某些病理狀態的機體起雙向調節作用或稱適應原樣作用。不少皂甙還有降膽固醇、抗炎、抑菌、免疫調節、興奮或抑制中樞神經、抑制胃液分泌，殺精子、殺軟體動物等作用。有些甾體皂甙也有抗腫瘤、抗真菌、抑菌及降膽固醇作用，大量用作合成甾體激素的原料。