蘭迪2000年畢業於辛辛那提大學的音樂學院（CCM），並獲得了藝術學士學位。在音樂學院的時候，蘭迪主演了很多校內作品，例如 Hello Again（飾 Young Thing），Shopping and Fucking（飾 Robbie），Children of Eden（飾 Abel），The Hot Mikado（飾 Gentleman from Japan），Rags等。
同時他也參演了很多劇院作品，例如辛辛那提劇院（Ensemble Theatre of Cincinnati）的 Violet（1999年，飾Billy Dean）；聖路易斯市劇院（St. Louis Municipal Theatre）的 1776（1999年，飾 The Courier），Grease，Anything Goes；福里斯特堡戲院（Forestburg Playhouse）的 West Side Story，Joseph and the Amazing Technicolor Dreamcoat（飾 Benjamin），Babes in Arms（飾 Lee Calhoun）。同時還有諸多作品如 The Real Inspector Hound ，A Cheever Evening 等。
蘭迪參加同志亦凡人（Queer as Folk）的試鏡並順利拿到了該劇主角之一的 Justin Taylor 這個角色，於2000年7月開始了該系列電視劇的拍攝。2002年，蘭迪參與了SHOWTIME的一部根據同名戲劇改編的電視電影，斷魂槍聲（Bang Bang You‘re Dead）的拍攝，飾演 Sean。同年他於 New York International Fringe Festival （The Kraine Theater）主演了舞台劇 Deviant（飾 Marshall）。2004年夏天，蘭迪參演了百老匯音樂劇 Wicked（飾 Boq），這也是他首次亮相百老匯。2005年，結束同志亦凡人第五季（最後一季）的拍攝後，已然名聲大噪的蘭迪，放棄了螢屏名利誘惑，選擇回到了最鐘愛的戲劇表演當中。蘭迪飾演的賈斯汀泰勒（2005）
他的外百老匯（off broadway）作品有 A Letter for Ethel Kennedy （飾 Casey，MCC 劇院,2002），An Oak Tree（飾 The Father，Perry Street 劇院，2006），Edward II（飾 Young Spence，Red Bull 劇院，2007~2008），Antony and Cleopatra（飾 Eros，TFANA 劇院，2008），The Singing Forest（飾 Laszlo Fickes/Gerhardt Zeitzler，Public 劇院，2009），Silence! The Musical（飾 Dr. Chilton，Elektra 劇院，2012），Harbor（飾 Kevin Adams-Weller，Primary Stages 劇院，2013），Atomic Musical（飾 Paul Tibbets and Edward Teller，紐約 The Acorn 劇院，2014），Hello Again（The York Theatre，2015）。同時他也參演了多部舞台朗讀（Staged Reading），例如於2011年主演了Red Bull 劇院的 A Tyger's Heart 。
蘭迪於地區劇院（regional theatre）的履歷也非常豐富。自2005年，蘭迪在Berkshire Theatre Festival 擔任著主要演員。在該劇院參演的主要作品有 Equus （飾 Alan Strang，2005），Amadeus（飾 Wolfgang Amadeus Mozart，2006），One Flew Over the Cuckoo's Nest（飾 Bill Bibbit，2007），Mrs. Warren's Profession（飾 Frank Gardner，2007），Waiting for Godot（飾 Lucky，2008），Ghosts（飾 Osvald Alving，2009），Endgame（飾 Nagg，2010），The Who's Tommy（飾 Tommy，2011）。於其他地區劇院參演的作品有， A Midsummer Night's Dream（飾 Lysander/Thisbe/Cobweb，Alabama Shakespeare Festival，2006）， The Glass Menagerie（飾 Tom，Guthrie Theater，2007），Pop! （飾 Andy Warhol，Yale Repertory Theatre，2009），Twelfth Night（飾 Sebastian，Shakespeare Theatre Company，2010），Habit of Art（飾 Tim，Studio Theatre，2012），Red（飾 Ken，George Street Playhouse，2012），Amadeus（飾 Wolfgang Amadeus Mozart，Ensemble Theatre，2014）等。蘭迪飾演的 Emcee（Cabaret 官方宣傳照）
2016年，蘭迪順利通過百老匯音樂劇 Cabaret 的試演，成功拿到男主角 Emcee 一角，開始了北美巡演。並於 2016 BroadwayWorld San Francisco Awards 及 2016 BroadwayWorld Austin Awards獲得音樂劇最佳男主角獎。
蘭迪飾演的賈斯汀泰勒（2005）
蘭迪飾演的 Emcee（Cabaret 官方宣傳照）