丙二酸酯合成（Malonic ester synthesis）是一類有機合成方法，丙二酸二乙酯或丙二酸的其他種酯類，二個羰基的α碳（直接毗鄰）烷基化，然後脫羧轉換成取代乙酸。
基本介紹
- 中文名：Malonic eser合成
- 外文名：Malonic ester synthesis
- 底物：丙二酸二乙酯或丙二酸的酯類
- 產物：取代乙酸
- 過程：烷基化、脫羧
- 領域：有機合成
機理,套用,雙烷基化,環烷羧酸合成,
機理
利用強鹼使中間的碳去質子。羰基的α氫很容易脫去。丙二酸酯由於二個毗鄰的羰基，更容易去質子。形成的碳陰離子對鹵代烷發生親核取代，產生取代的丙二酸酯化合物。用酸處理使一個酯基水解，並加熱使羧基經由熱脫羧反應，產生含適當R基的取代乙酸。因此，丙二酸酯可視同CH2COOH合成子。
選定的酯類通常和使用的鹼相同，例如乙酯類和乙醇鈉。這是為了避免副反應酯交換反應的發生。
機理
套用
雙烷基化
酯類若在酸性水溶液加入前重複去質子化與烷基化，則可以雙烷基化。
雙烷基化
環烷羧酸合成
與二鹵化物反應則進行分子內丙二酸酯合成，生成環烷烴羧酸。
環烷羧酸合成
