L-硒-甲基硒代半胱氨酸

L-硒-甲基硒代半胱氨酸

L-硒-甲基硒代半胱氨酸是一種新型硒源類的食品營養強化劑,分子式CH3SeCH2CH(NH2)COOH(C4H9NO2Se)。

基本介紹

  • 中文名:L-硒-甲基硒代半胱氨酸
  • 別稱:L-Se-methylselenocysteine
  • 熔點::167 - 170°C(分解)
  • 相對分子量::182.08
簡介,理化特性,研究發展,優點,套用領域,

簡介

L-硒甲基硒代半胱氨酸是一種
以α-乙醯氨基丙烯酸甲酯和甲硒醇鈉為主要原料,經加成、酶法拆分製得食品添加劑L-硒-甲基硒代半胱氨酸(簡稱L-SeMC)。

理化特性

化學中文名稱:L-硒-甲基硒代半胱氨酸
化學英文名稱:L-Se-methylselenocysteine
簡稱:L-SeMC拉丁名:2-amino-3-(methylseleno) propionic acid
分子式:
相對分子量:182.08(按1991年國際相對原子質量計)
熔點:167 - 170°C(分解)
比旋度(1%水溶液):-10.0~-15.0
外觀為白色晶體粉末,具蒜樣氣味。本品溶於水,微溶於甲醇乙醇,在丙酮、乙醚中不溶。有引濕性,易氧化。

研究發展

1960年,Sam F. Trelease等報導採用離子交換色譜法和紙色譜法從美國黃芪(Astragalus bisulcatus)的葉和莖中首次分離得到天然的硒-甲基硒代半胱氨酸。
1987年,首次公告了氯丙氨酸二硒化鈉法合成硒-甲基硒代半胱氨酸的發明專利。
2001年,Spallholz發明了叔丁氧醯基保護絲氨酸法合成硒-甲基硒代半胱氨酸。
2002年,Majeed發明了甲硒醇鈉取代氯丙氨酸法合成硒-甲基硒代半胱氨酸。
2002年,美國FDA首次認可了PharmaSe, Inc.公司把硒-甲基硒代半胱氨酸作為硒元素的膳食補充劑使用。

優點

L-硒甲基硒代半胱氨酸是一種新型硒源類的食品營養強化劑。
按中華人民共和國國家標準《GBl4880營養強化劑》的規定,我國到目前為止已批准的硒源類的營養強化劑的主要品種有:亞硒酸鈉、硒酸鈉、富硒酵母、硒化卡拉膠、硒蛋白、富硒食用菌粉等6個品種。
L-硒甲基硒代半胱氨酸與這些硒源類的食品營養強化劑相比較,主要體現以下優點:
1. L-硒-甲基硒代半胱氨酸與無機硒相比:
體現了有機硒毒性低的優點。
無機硒化物(亞硒酸鹽)在低濃度時就主要表現為細胞毒性作用(如細胞脫壁、細胞內空泡增多、細胞膜破裂、細胞壞死和急性溶解),並伴有DNA合成減少和阻斷細胞周期於S/ G2-M期。此外,還能引起DNA損傷和細胞死亡,在作用幾小時內就可引起DNA單鏈的斷裂。它引起細胞死亡的形式主要為壞死或急性溶解,而有機硒化合物如p-XSC、甲基硒酸、硒蛋氨酸和L-硒-甲基硒代半胱氨酸等作用方式則不同,它們在高濃度時對細胞形態的改變不大,對細胞生長有抑制作用但較溫和,一般不引起DNA的斷裂。
2. L-硒-甲基硒代半胱氨酸與其他有機硒及相比:
具有結構明確,含量穩定、人體內代謝機理清晰等優點。
富硒酵母、硒蛋白、富硒食用菌粉等產品中硒的含量不是固定的,因為硒的有效補充劑量與中毒計量比較接近,所以除了無毒的硒化卡拉膠之外,富硒酵母\硒蛋白、富硒食用菌粉的食用安全性存在一定的風險,。
3. L-硒-甲基硒代半胱氨酸與L-硒代蛋氨酸相比較:
L-硒-甲基硒代半胱氨酸與L-硒代蛋氨酸是自然界僅有的兩種含硒胺基酸,同時被稱為第三代補硒品種。
研究表明,L-硒-甲基硒代半胱氨酸是通過β-分解酶的降解直接轉變成甲基硒化物,而不象L-硒代蛋氨酸不能非特異性的參入蛋白。由於蛋氨酸-tRNA不能區分蛋氨酸和L-硒代蛋氨酸,當蛋氨酸攝入量被限制時,大比例的L-硒代蛋氨酸代替蛋氨酸被非特異性的參入到動物體內蛋白中。與其他形式的硒相比,如果以L-硒代蛋氨酸的方式作為動物食物中硒的主要來源,將導致硒在組織大量蓄積而容易產生硒中毒,因此,L-硒-甲基硒代半胱氨酸與L-硒代蛋氨酸相比具有較高的食用安全性。

套用領域

本產品作為食品添加劑(食品營養強化劑),目的在於進行食品營養強化。作為原料,主要用途表現在以下兩方面:
一. 用於普通食品中
可以添加到乳製品、穀類及其製品、飲液及乳飲料、食鹽、餅乾、花茶、嬰幼兒配方粉等食品中,製成營養強化食品。
二. 用於保健食品中
2002年,美國FDA首次認可了PharmaSe, Inc.公司把硒-甲基硒代半胱氨酸作為硒元素的膳食補充劑使用。
在我國,至少可以用它作為原料開發以下各種功能的保健食品。
(1)作為營養素補充劑:補充微量元素硒。
(2)增強免疫力
大量研究表明硒影響免疫系統主要包含3 種免疫方式,即細胞免疫、體液免疫及非特異性免疫。

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