將醇變為有機亞硝酸酯後，再光解轉化為亞硝基醇，亞硝基醇異構化為肟，肟可以進一步轉化為羰基、氨基和氰基衍生物，在這一系列過程中，有機亞硝酸酯光解轉化為亞硝基醇的反應叫做Barton反應。
基本介紹
- 中文名：Barton反應
- 過程：有機亞硝酸酯光解轉化為亞硝基醇
- 合成套用：甾體化合物
- 領域：有機合成
反應機理,反應舉例,甾體化合物,簡介,分類,立體化學理論,
反應機理
反應為自由基機理。
反應機理反應舉例
該反應套用十分廣泛，尤其是甾族化合物的合成中非常重要。
反應舉例2甾體化合物
簡介
甾體（steroids）是一類結構非常特殊的天然產物，其分子母體結構中都含有環戊烷駢多氫菲（cyclopentano-perhydrophenanthrene）碳骨架，此骨架又稱甾核（steroid nucleus）。甾體化合物是天然產物中最廣泛出現的成分之一，幾乎所有生物體自身都能生物合成甾體化合物。天然甾體化合物種類很多、結構複雜、數量龐大、生物活性廣泛，是一類重要的天然有機化合物。甾體化合物的提取分離、 合成以及套用研究已成為藥物開發十分活躍的領域，被稱作20 世紀研究最為透徹的藥物。甾體化合物不僅作為藥物為人類的健康做出了特殊的貢獻， 而且其立體結構的特殊性也在有機化學發展史，特別是有機化學理論上占有極其重要的地位，如完善了立體化學理論。
分類
據C17鏈不同，其可以分為膽酸類、強心苷、甾醇和昆蟲變態激素、C21甾體類、甾體皂苷和甾體生物鹼等。
這類成分的甾體母核上，都在C3有羥基，並可和糖結合成苷，而C17側鏈上育顯著差別，根據C17鏈不同可以分為膽酸類、強心苷、甾醇和昆蟲變態激素、C21甾體類、甾體皂苷和甾體生物鹼等。甾體化合物廣泛存在於動植物體內，許多具有各種生物活性，它們的套用非常廣泛，有些被採用治療疾病或發展生產，如治療過敏性疾病的氫化可的松、避孕藥黃體酮、利尿劑安體舒通、合成甾體激素的薯蕷皂甙元、強心作用的狄戈辛、蟾毒甙等都是甾體化合物。
立體化學理論
《立體化學》的研究和發展主要進程大致為：1848 年，法國化學家Pasteur 在顯微鏡下用鑷子將右旋和左旋酒石酸拆分，當時推測可能是由於分子中的原子在三維空間的排列不同而引起的，後來認識到可能是分子內部缺少對稱性而引起旋光性質。1861 年，俄國化學家Butlerov 在德國自然科學代表大會上作了《論物質化學結構》的報告，建立了化學結構學說，闡明了產生同分異構現象的原因是因為分子內部化學結構的不同。1874 年，荷蘭化學家Van’t Hoff（1901 年第一屆諾貝爾化學獎獲得者）和法國化學家LeBel 分別獨立提出了“碳原子正四面體假說”，建立了立體化學的基礎，指出甲烷分子中碳的4 個化學鍵向空中伸展，指向正四面體的頂點，而碳位於四面體的中心。 1931 年，美國化學家Páuling（1954 年諾貝爾化學獎獲得者）提出了雜化軌道理論（hybrid orbital theory）， 從而解決了價鍵的方向性問題。之後，挪威化學家Hassel 用電子衍射法發現環己烷具有椅式和船式2 種構象異構體，提出了構象（conformation）和優勢構象（preferred conformation）的概念。英國化學家Barton 在Hassel 的研究基礎上以及通過結構更為複雜的甾體化合物構型的研究，提出了兩面角（dihedral angle）、 構象效應（conformational effects）和構象分析，對於解釋有機化合物的一些重要的物理特徵、反應取向和反應機制起到了非常重要的作用，特別是對甾體、環狀三萜等複雜天然有機化合物的特殊立體構型的解釋更是獲得了成功。至此，有關有機化合物結構方面的理論基本上完善，能夠解釋絕大多數有機化合物的立體構型。
