3-戊烯-2-酮的英文名稱:3-PENTEN-2-ONE，C5H8O，分子量84.11。用作合成試劑和捲菸香料。Robinson 增環反應。
基本介紹
- 中文名：3-戊烯-2-酮
- 英文名：3-penten-2-one
- 別稱：甲基戊基乙炔、Methyl-N-Pentylacetylene
- 化學式：C5H8O
- 分子量：84.1164
- 沸點：121~124ºC,常壓
- 水溶性：溶於水、乙醚、丙酮
- 密度：0.862g/mL,25/4℃
- 外觀：無色可燃液體
- 閃點：21℃
簡介,編號系統,物性數據,毒理學數據,生態學數據,分子結構數據,計算化學數據,性質與穩定性,貯存方法,合成方法,用途,應急處理處置方法,安全信息,
簡介
中文名字：3-戊烯-2-酮
英文名字：3-penten-2-one
分子式：C5H8O
分子量：84.11
編號系統
CAS號：625-33-2
MDL號：MFCD00009290
EINECS號：210-888-3
RTECS號：SB3850000
BRN號：1633505
物性數據
性狀：無色可燃液體。
密度（g/mL,25/4℃）：0.862
沸點（ºC,常壓）：121~124
折射率(n20D)：1.437
閃點（ºC）：21
溶解性：溶於水、乙醚、丙酮。
毒理學數據
急性毒性：大鼠（口服）LD50： 3,200 mg/kg
大鼠（吸入）LCLo： 250 ppm/4H
大鼠（皮上）LD50：5 00μg/kg
由於食鹽的LD50是3,000 mg/kg，BPA的急性毒性程度與食鹽同。
生態學數據
對水稍微有危害的，不要讓未者大量產品接觸地下水，水道或者污水系統。若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
分子結構數據
1、摩爾折射率：25.30
2、摩爾體積：101.8
3、等張比容（90.2K）：223.3
4、表面張力（dyne/cm）：23.1
5、極化率：10.02
計算化學數據
1、疏水參數計算參考值（XlogP）：0.5
2、氫鍵供體數量：0
3、氫鍵受體數量：1
4、可旋轉化學鍵數量：1
5、拓撲分子極性表面積（TPSA）：17.1
6、重原子數量：6
7、表面電荷：0
8、複雜度：72
9、同位素原子數量：0
10、確定原子立構中心數量：0
11、不確定原子立構中心數量：0
12、確定化學鍵立構中心數量：0
13、不確定化學鍵立構中心數量：0
14、共價鍵單元數量：1
性質與穩定性
1.遠離氧化物。
2.存在於烤菸菸葉、主流煙氣中。
貯存方法
存放在密封容器內，並放在陰涼，乾燥處。儲存的地方必須遠離氧化劑。貯存溫度4ºC。
合成方法
1.存在於蔓越桔、歐洲越桔、炒花生、馬鈴薯片中。由丙酮和乙醛在鹼性條件下縮合、脫水，或丙烯在三氯化鋁存在下和乙醯氯反應製得。
2. 注意里此反應須在通風櫥中進行。
2升三頸燒瓶安裝有效的機械攪拌器、氣體輸入管(幾乎伸到瓶底)、帶氯化鈣乾燥管的高效回流冷凝器。在烘箱中使儀器乾燥後，瓶中放入800毫升乾燥的二氯甲烷和157克(142毫升，2.0摩爾)乙酞氯。攪拌此溶液，在]. ;}分鐘內分次加入320克2.4}摩爾)粉狀無水三氯化鋁。一經加料完成，就向連續攪拌的反應溶液中通入丙烯氣流，其速度應保持足以溫和回流。繼續通入氣體直到沒有更多的熱放出和回流停止(10-30小時)為止。此時瓶內接近充滿，當攪拌停止，內容物分成兩層。把瓶中的內容物小心地倒在1.5公斤冰上。分出上而的有機層。水層利用3份}0}毫升二氯甲烷萃取。合併有機溶液.，用50毫升水洗滌，無水硫酸鎂乾燥。把得到的暗棕色溶液放在安裝了溫度計、磁攪拌子和減壓蒸錫裝置的國底燒瓶中，用加熱套供熱。在保持混合物在0℃的情況下，用水泵減壓蒸錮。從混合物中蒸出的大部分是二氯甲烷和揮發性烴，當蒸去大部分溶劑後，把冷卻在乾冰一異丙醇浴中的1升圓底燒瓶接在蒸錫裝置後作為接受器，減壓到《lmm。用加熱套供熱使蒸鐳瓶中的粘稠液體慢慢地在90分鐘內從0℃升到45℃。此時揮發性產物(含二氯甲烷、低分子量烴、4一氯一戊-2酮和3一戊烯一2一酮)就蒸餾出來。得400一500克淡綠色的蒸餾液，與256克(1i摩爾)咬咐相混合，然後加熱至沸。為了除去殘留的二氯甲烷和其它低沸點物，將混合物進行蒸鐳，直到蒸餾液的溫度升到110一120℃Q剩下的溶液回流30分鐘，然後冷卻，用前面蒸出的蒸餾液和200毫升戊烷稀釋，所得溶液用幾份250毫升10%鹽酸水溶液洗滌，直至水洗液呈酸性。合併水溶液，酸化。用3份100毫月戊烷振搖。合併有機溶液，用50毫升飽和碳酸氫鈉溶液洗滌，然後用無水硫酸鎂乾燥。所得有機溶液用30厘米長松針形分餾柱，收集119一124℃餾份，此租產物重42-63克(25一37%)。純度為86-92%。如需要更高純度的產物，可以用60厘米噴絲頭柱蒸餾。由於蒸餾時可能伴有a，β一不飽和酮部分異構化成為較低沸點的異β，γ一異構體，分餾所得產物應當使之受到酸催化平衡的處理。典型的精製方法是將從分餾所得的79.4克，沸點為117--119的戊烯一2一酮異構體的混合物用400毫克對甲苯磺酸相混和，並回流30分鐘。用100毫升乙醚稀釋所得混合物，然後用50毫升飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌，無水硫酸鎂乾燥。
2升三頸燒瓶安裝有效的機械攪拌器、氣體輸入管(幾乎伸到瓶底)、帶氯化鈣乾燥管的高效回流冷凝器。在烘箱中使儀器乾燥後，瓶中放入800毫升乾燥的二氯甲烷和157克(142毫升，2.0摩爾)乙酞氯。攪拌此溶液，在]. ;}分鐘內分次加入320克2.4}摩爾)粉狀無水三氯化鋁。一經加料完成，就向連續攪拌的反應溶液中通入丙烯氣流，其速度應保持足以溫和回流。繼續通入氣體直到沒有更多的熱放出和回流停止(10-30小時)為止。此時瓶內接近充滿，當攪拌停止，內容物分成兩層。把瓶中的內容物小心地倒在1.5公斤冰上。分出上而的有機層。水層利用3份}0}毫升二氯甲烷萃取。合併有機溶液.，用50毫升水洗滌，無水硫酸鎂乾燥。把得到的暗棕色溶液放在安裝了溫度計、磁攪拌子和減壓蒸錫裝置的國底燒瓶中，用加熱套供熱。在保持混合物在0℃的情況下，用水泵減壓蒸錮。從混合物中蒸出的大部分是二氯甲烷和揮發性烴，當蒸去大部分溶劑後，把冷卻在乾冰一異丙醇浴中的1升圓底燒瓶接在蒸錫裝置後作為接受器，減壓到《lmm。用加熱套供熱使蒸鐳瓶中的粘稠液體慢慢地在90分鐘內從0℃升到45℃。此時揮發性產物(含二氯甲烷、低分子量烴、4一氯一戊-2酮和3一戊烯一2一酮)就蒸餾出來。得400一500克淡綠色的蒸餾液，與256克(1i摩爾)咬咐相混合，然後加熱至沸。為了除去殘留的二氯甲烷和其它低沸點物，將混合物進行蒸鐳，直到蒸餾液的溫度升到110一120℃Q剩下的溶液回流30分鐘，然後冷卻，用前面蒸出的蒸餾液和200毫升戊烷稀釋，所得溶液用幾份250毫升10%鹽酸水溶液洗滌，直至水洗液呈酸性。合併水溶液，酸化。用3份100毫月戊烷振搖。合併有機溶液，用50毫升飽和碳酸氫鈉溶液洗滌，然後用無水硫酸鎂乾燥。所得有機溶液用30厘米長松針形分餾柱，收集119一124℃餾份，此租產物重42-63克(25一37%)。純度為86-92%。如需要更高純度的產物，可以用60厘米噴絲頭柱蒸餾。由於蒸餾時可能伴有a，β一不飽和酮部分異構化成為較低沸點的異β，γ一異構體，分餾所得產物應當使之受到酸催化平衡的處理。典型的精製方法是將從分餾所得的79.4克，沸點為117--119的戊烯一2一酮異構體的混合物用400毫克對甲苯磺酸相混和，並回流30分鐘。用100毫升乙醚稀釋所得混合物，然後用50毫升飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌，無水硫酸鎂乾燥。
3.菸草：FC，40。
用途
用作合成試劑和捲菸香料。Robinson 增環反應。
應急處理處置方法
一、泄漏應急處理
切斷火源。戴自給式呼吸器，穿一般消防防護服。在確保全全情況下堵漏。噴水霧可減少蒸發。用砂土或其它不燃性吸附劑混合吸收。然後運至空曠的地方掩埋、蒸發、或焚燒。如大量泄漏，利用圍堤收容，然後收集、轉移、回收或無害處理後廢棄。
二、防護措施
呼吸系統防護：空氣中濃度較高時，應該佩戴防毒面具。緊急事態搶救或撤離時，建議佩戴自給式呼吸器。
眼睛防護：戴化學安全防護眼鏡。
身體防護：穿防靜電工作服。
手防護：戴防護手套。
其它：工作現場嚴禁吸菸。避免長期反覆接觸。
三、急救措施
皮膚接觸：脫去污染的衣著，用肥皂水及清水徹底沖洗。
眼睛接觸：立即翻開上下眼瞼，用流動清水沖洗15分鐘。就醫。
吸入：脫離現場至空氣新鮮處。呼吸困難給輸氧。呼吸停止時，立即進行人工呼吸。就醫。
食入：誤服者用水漱口，飲足量溫水，催吐，立即就醫。
安全信息
危險運輸編碼：UN 1992 3/PG 2
安全標識：S16S26S33S36/S37/S39S28
危險標識：R11R21R36/37/38R10
