2-溴異丁醯溴

2-溴異丁醯溴

2-溴異丁醯溴是一種有機化合物,分子式是C4H6Br2O,分子量為229.91.分子中含有醯基以及兩個溴,室溫下是微黃透明發煙液體。化學性質比較活潑,可以與親核試劑發生親核取代反應,在有機合成中套用較多。

基本介紹

  • 中文名:2-溴異丁醯溴
  • 外文名:α-Bromoisobutyryl bromide
  • 分子式:C4H6Br2O
  • 分子量:229.91
  • CAS號:20769-85-1
  • 沸點:162-164°C
  • 特重比:1.86
  • 保存:充氬保存
  • 敏感性:對濕度敏感,對光線敏感
簡介,套用,

簡介

名稱:2-溴代異丁醯溴;2-Bromoisobutyryl bromide;2-Bromo-2-methylpropionyl bromide。
分子式:C4H6Br2O
分子量:229.91
CAS號:20769-85-1
2-溴異丁醯溴
性質:帶微黃透明發煙液體。沸點162-164℃,相對密度1.860,折光率1.5080。溶於鹵代烴甲苯和正烷烴,遇水、醇分解,有一定腐蝕性。
製備方法:將溴滴加到異丁酸紅磷的混合物中,在100℃反應6h,減壓蒸出未反應的溴和溴化氫。冷卻,分去亞磷酸,得2-溴代異丁醯溴粗品。粗品經減壓分餾,收集91-98℃(13.3kPa)餾分,即為成品。
用途:有機合成中間體。

套用

在高分子聚合領域,常採用2-溴異丁醯溴用於大分子引發劑的合成。其中一個溴原子用於取代接枝反應,另一個溴原子可以作為引發活性中心,引發原子轉移自由基聚合(ATRP)。需要注意的是,2-溴異丁醯溴的反應活性很高,一般需要採用冰浴(0℃)下進行。
2-溴異丁醯溴參與引發反應生成季銨鹽表面活性劑2-溴異丁醯溴參與引發反應生成季銨鹽表面活性劑
活性/可控自由基聚合(L/CRP)同時具有自由基聚合和活性聚合的優點,如單體適用範圍廣,反應條件易於控制和實現,能夠進行本體聚合 、溶液聚合 、乳液聚合等,可以得到分子量大小可控且分布窄的聚合物。原子轉移自由基聚合(atom transfer radical polymerization, ATRP)是1995 年以來發展的一種新型活性自由基聚合方法 ,與其他活性自由基聚合相比,其突出的優點有無需傳統引發劑、適用單體廣 、反應條件溫和 、引發劑分子設計能力強,適於製備較純的具有多種拓撲結構的共聚物。

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