2-巰基苯胺

2-巰基苯胺(英文名稱2-mercaptonoaniline)又名鄰巰基苯胺(O-mercaptonoaniline),2-氨基苯硫酚,2-氨基硫代苯酚(2-aminothiophenol),鄰氨基苯硫酚(O-aminothiophenol)。熔點26℃,常溫下為液體或無色至淺黃色針狀晶體。不溶於水,溶於大多數有機溶劑。有刺激性臭味。有腐蝕性,對皮膚、眼睛、黏膜,甚至消化系統有刺激性,並可造成灼燒。對水生生物有極高毒性,可能對水體環境產生長期不良影響。主要用作合成染料原料;功能色素原料;醫藥等原料。分子式為C6H7NS。

基本介紹

  • 中文名:2-巰基苯胺
  • 外文名:2-mercaptonoaniline
  • 沸點:234
  • CAS:137-07-5
物理性質,化學性質,主要用途,製造方法,毒性和環境影響,包裝、貯存和運輸,

物理性質

【外觀】常溫下為液體或無色至淺黃色針狀結晶,有刺激性臭味,有腐蝕性。
【沸點】(℃)234
【熔點】(℃) 26
【閃點】℃(封閉式) 79
【密度】g/cm3 1.16-1.17
【折射率】nD25 1.64-1.644
【溶解性能】不溶於水,溶於大多數有機溶劑。
【穩定性】空氣中不穩定。

化學性質

【CAS登錄號】137-07-5
【EINECS登錄號】205-277-3
【分子量】125.19
【分子式及結構式】分子式為C6H7NS,化學結構式如下:
2-巰基苯胺
【常見的化學反應】具有苯硫酚及苯胺的一般性能,例如巰基在空氣中易氧化,氨基的烷基化、縮合等反應,以及苯環上的取代反應等。
【禁配物】氧化劑、酸、酸酐、氯酸等
【聚合危害】無聚合危害

主要用途

2-巰基苯胺主要用作醫藥和染料中間體,也用作助劑和試劑等。例如用作抗心絞痛藥氮䓬酮、抗精神失常藥哌啶二苯並硫氮雜䓬,以及消化系統噻唑類藥物的合成。作為染料中間體主要用與分散染料和功能染料合成的中間體。還用於橡膠的塑解劑、顯色試劑、有機試劑等。

製造方法

2-巰基苯胺主要有兩種合成方法;
其一是苯並噻唑還原法,苯並噻唑在鹼性條件下水解,然後再用醋酸酸化,得到高收率的2-巰基苯胺,收率在95%以上,產品純度也高,但由於原料昂貴,難以進行規模生產。
其二是鄰硝基氯苯硫化還原法,以鄰硝基氯苯為原料用硫氫化鈉、硫化鈉或硫化胺等進行硫化,同時還原得到2-巰基苯胺;以硫氫化鈉為例,生產過程如下:在反應其中加入956g鄰硝基氯苯和600ml水,攪拌下升溫到80-85℃,在氮氣保護下3小時內滴加36%的硫氫化鈉水溶液1446g,然後再在1小時內滴加1446g,攪拌3小時。經水蒸氣蒸出副產鄰氯苯胺,得到鄰氯苯二硫化物。冷卻加入亞硫酸鈉和692g二甲苯,在3小時內用1120g的鹽酸調節pH為6。分離沉澱。母液與358g二甲苯一起攪拌,通過真空蒸餾從有機相中分離出2-巰基苯胺。以原料鄰硝基氯苯計收率為71%。
【產業鏈】下游產品:4-氨基苯硫酚2-氟苯硫酚對氟苯硫酚;3,4-二氟苯硫酚;間氯苯硫酚;五氯苯硫酚;2,4-二氯苯硫酚2,6-二氯苯硫酚3,5-二氯苯硫酚3-溴苯硫酚
【產業參考質量】≥95%

毒性和環境影響

有刺激性臭味,有腐蝕性,對皮膚、眼睛、黏膜,甚至消化系統有刺激性,並可造成灼燒。對水生生物有極高毒性,可能對水體環境產生長期不良影響。急性毒性數據:大鼠經口LDLo:500mg/kg,小鼠腹腔LD50:25mg/kg,小鼠靜脈LD50:100mg/kg

包裝、貯存和運輸

充裝密封鐵桶或塑膠桶容器,存放於陰涼、通風、乾燥、避曬場所,遠離酸、酸酐、強氧化劑、火種熱源。按有毒危險化學品運輸。

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