十一烯酸，Undecylenic acid，英文別名：10-Undecenoic acid; undec-10-enoate; undec-10-enoic acid；EINECS:203-965-8；分子式：C11H20O2；分子量：184.2753。是合成香料的重要原料,如制γ - 十一內酯、聚環十五內酯、麝香酮、壬醛和壬醇等,也可作抗菌素藥和治療皮膚黴菌病藥物的原料。
基本介紹
- 中文名：十一烯酸
- 外文名：Undecylenic acid
- 中文別名：10-十一烯酸
- CAS：112-38-9
簡介,編號系統,物性數據,毒理學數據,生態學數據,分子結構數據,計算化學數據,性質與穩定性,貯存方法,合成方法,用途,安全信息,安全術語,藥物說明,藥物分析,
簡介
中文名 十一烯酸
英文名Undecylenic acid
英文別名：10-Undecenoic acid; undec-10-enoate; undec-10-enoic acid
EINECS:203-965-8
分子式：C11H20O2
分子量：184.2753
CAS：112-38-9
編號系統
CAS號：112-38-9
MDL號：MFCD00004442
EINECS號：203-965-8
RTECS號：YQ2975000
BRN號：1762631
物性數據
性狀：為無色或淡黃色液體，有特殊氣味
密度（g/mL,25℃）：0.9072
相對密度（20℃，4℃）：0.907224
熔點（ºC）：24.5
沸點（ºC,常壓）：275
常溫折射率（n20）：1.447225
折射率(n25D)：1.4464
閃點（ºC）：148
常溫折射率（n25）：1.445730
溶解性：幾乎不溶於水，能溶於乙醇、乙醚、氯仿等有機溶劑。
毒理學數據
急性毒性：
口腔 LD50 8150mg/kg(mus)；2500mg/kg(rat)
刺激皮膚 severe 500mg/24H(rbt)
主要的刺激性影響：
在皮膚上面:刺激皮膚和黏膜。
在眼睛上面:刺激的影響。
致敏作用：沒有已知的敏化作用。
生態學數據
總括註解
通常來說對水是不危害的
若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
分子結構數據
1、摩爾折射率：54.63
2、摩爾體積：198.3
3、等張比容（90.2K）：478.7
4、表面張力（dyne/cm）：33.9
5、極化率：21.65
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:1
3.氫鍵受體數量:2
4.可旋轉化學鍵數量:9
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積37.3
7.重原子數量:13
8.表面電荷:0
9.複雜度:141
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1.避免與強氧化物接觸。
2.本品低毒，有輕微的刺激性，對大鼠的經口LD50為2500mg/kg。操作人員應穿戴防護用具。
3. 存在於煙氣中。
貯存方法
1.鉛桶或塑膠桶包裝。
2.用鋁桶或塑膠桶包裝，每桶重20kg、50kg或100kg。
合成方法
由蓖麻油直接裂解或酯化裂解製得。
1.蓖麻油直接裂解法將蓖麻油投入不鏽鋼反應鍋內，直火加熱，減壓乾餾，收集餾出液，再分餾可得十一烯酸，同時得到庚酸。
2.蓖麻油酸甲酯法蓖麻油（蓖麻油酸甘油酯）與甲醇進行酯交換後，經高溫裂解得十一烯酸甲酯，再經皂化；酸化精製後，得成品，並副產庚醛；甘油等產品。
原料消耗定額：蓖麻油（藥用）4700kg/t；甲醇（工業品）1410kg/t；硫酸（工業品）658kg/t；燒鹼（95%）40kg/t；亞硫酸氫鈉（95%）940kg/t。
原料消耗定額：蓖麻油（藥用）4700kg/t；甲醇（工業品）1410kg/t；硫酸（工業品）658kg/t；燒鹼（95%）40kg/t；亞硫酸氫鈉（95%）940kg/t。
用途
1.為合成香料的重要原料，如制γ-十二內酯(也稱桃醛)、聚環十五內酯、麝香酮、壬醛等。也可用於抗真菌藥和治療皮膚黴菌病的藥物，可合成有抑菌性能的表面活性劑如十一烯單乙醇醯胺琥珀酸酯磺酸鈉等。還可用於製備增塑劑等。在化妝品中最高允許使用量（ 質 量 分 數）為0.2%，在PH5.0～6.5範圍穩定。用作藥物抗真菌劑用量 （ 質量分數）為2%～15%。
2.是合成香料的重要原料,如制γ - 十一內酯、聚環十五內酯、麝香酮、壬醛和壬醇等,也可作抗菌素藥和治療皮膚黴菌病藥物的原料。
安全信息
危險運輸編碼：UN 3261 8/PG 2
安全標識：S26S61S37/S39S36
危險標識：R36/37/38R52/53R36/38
安全術語
1.不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
2.戴適當的手套和護目鏡或面具。
3.避免釋放至環境中。參考特別說明/安全數據說明書。
藥物說明
【藥物名稱】 十一烯酸
【英文名稱】 undecylenic acid
【說 明】 十一烯酸為淡黃色至黃色液體；色澤受光與空氣影響，遇冷則變成乳白色結晶性團塊，有特臭，幾不溶於水，能與乙醇、氯仿、乙醚、揮髮油或脂肪油任意混合。凝固點不低於21℃。軟膏劑、外用溶液劑。
【功用作用】 本品能抑制真菌的繁殖。用於治療頭癬、股癬、足癬等皮膚真菌感染及真菌性陰道炎。對腳癬的療效最好。
【性 狀】本品為淡黃色至黃色的液體，遇冷則成乳白色的結晶性團塊；有特臭。本品能與乙醇、氯仿、乙醚、脂肪油或揮髮油任意混溶，在水中幾乎不溶。相對密度 本品的相對密度在25℃時為0.910～0.913。凝點 本品的凝點不低於21℃。折光率 本品的折光率在25℃時為1.448～1.450。碘值 本品的碘值為131～140。
【製劑/規格】
【用法用量】 外用。局部塗敷其製劑，須連用數周才能治癒。用於黏膜的濃度不宜大於1%，一日2～3次。
【注意事項】 局部外用可引起接觸性皮炎。本品為外用藥不可內服，當濃度過大時對組織有刺激性。
藥物分析
方法名稱：
十一烯酸原料藥—十一烯酸的測定—中和滴定法
套用範圍：
本方法採用滴定法測定十一烯酸原料藥中十一烯酸的含量。
本方法適用於十一烯酸原料藥。
方法原理：
供試品加中性乙醇與酚酞指示液3滴，用氫氧化鈉滴定液（0.1mol/L）滴定，根據滴定液使用量，計算十一烯酸的含量。
試劑：
1. 乙醇
2. 酚酞指示液
3. 氫氧化鈉滴定液（0.1mol/L）
4. 基準鄰苯二甲酸氫鉀
試樣製備：
1. 酚酞指示液
取酚酞1g，加乙醇100mL使溶解。
2. 氫氧化鈉滴定液（0.1mol/L）
配製：取氫氧化鈉適量，加水振搖使溶解成飽和溶液，冷卻後，置聚乙烯塑膠瓶中，靜置數日，澄清後備用。取澄清的氫氧化鈉飽和溶液5.6mL，加新沸過的冷水使成1000mL，搖勻。
標定：取在105℃乾燥至恆重的基準鄰苯二甲酸氫鉀約0.6g，精密稱定，加新沸過的冷水50mL，振搖，使其儘量溶解，加酚酞指示液2滴，用本液滴定，在接近終點時，應使鄰苯二甲酸氫鉀完全溶解，滴定至溶液顯粉紅色。每1mL氫氧化鈉滴定液（0.1mol/L）相當於20.42mg的鄰苯二甲酸氫鉀。根據本液的消耗量與鄰苯二甲酸氫鉀的取用量，算出本液的濃度。
貯藏：置聚乙烯塑膠瓶中，密封保存；塞中有2孔，孔內各插入玻璃管1支，1管與鈉石灰管相連，1管供吸出本液使用。
操作步驟：
精密稱取供試品約0.4g，加中性乙醇（對酚酞指示液顯中性）10mL與酚酞指示液3滴，用氫氧化鈉滴定液（0.1mol/L）滴定。每1mL氫氧化鈉滴定液（0.1mol/L）相當於18.43mg的C11H20O2。
註：“精密稱取”系指稱取重量應準確至所稱取重量的千分之一。“精密量取”系指量取體積的準確度應符合國家標準中對該體積移液管的精度要求。
