基本介紹
- 中文名：麥角甾醇
- 外文名：Ergosterol
- 中文別名：麥角固醇
- 分類：甾類化合物
- 分子量：396.65
- 分子式：C28H44O
- 拼音：mai jiao zai chun
物質介紹,理化性質,提純方法,產品用途,儲運特性,安全術語,風險術語,合成抑制劑,
物質介紹
中文名稱：麥角甾醇
英文名稱：Ergosterol
中文別名：麥角甾醇；麥角甾醇水合物；(22E,24R)-麥角甾烷-5,7,22-三烯-3β醇；(3β)-麥角-5,7,22-三烯甘油-3-醇；3β-羥基-(22E,24R)-麥角甾烷-5,7,22-三烯；紅黴素C；24β-甲基膽固醇-5,7烯-3β-烴基
英文別名 (22E)-Ergosta-5,7,22-trien-3beta-ol； Provitamin D2
CAS號：57-87-4
EINECS： 200-352-7
分子量：396.65
分子式：C28H44O
相對密度：1.04
熔點：168℃ （含1.5摩爾水的結晶）（166～183℃）
沸點：250℃ （0.01毫米汞柱或1.33Pa）
分子結構式：
麥角甾醇結構圖理化性質
白色片狀或針狀晶體。遇日光和空氣易氧化成黃色。溶於苯和氯仿。1g產品溶於660ml冷乙醇、45ml沸乙醇、70ml冷乙醚、39ml沸乙醚、31ml氯仿，幾乎不溶於水。能被毛地黃皂苷沉澱。比旋光度[α]D－135° （氯仿，C=1.2）。最大吸收波長（乙醇中）262、271、282、293nm。麥角甾醇經紫外線照射，發生一系列變化，生成維生素D2；麥角甾醇的衍生物22，23 -二氫麥角甾醇，經紫外線照射後轉變為維生素D2。用於生化研究。有維生素D2的作用。比旋光度－135°（C=1.2，氯仿中）。本品應密封於陰涼避光處保存。
提純方法
產品用途
是生產維生素D2的前體，也是生產激素類藥物的中間體，可用來生產可的松。有維生素D2的作用。麥角甾醇是從真菌類酵母與麥角菌中發現的一種植物固醇，在紫外線照射下可被轉化為維生素D2。是微生物細胞膜的重要組成部分，對確保細胞膜的完整性，膜結合酶的活性，膜的流動性，細胞活力以及細胞物質運輸等起著重要作用。有研究顯示麥角固醇可能具有抗腫瘤特性。
儲運特性
2-8°C
存儲注意事項：空氣敏感；光敏感
安全術語
必要的急救措施描述：
一般的建議
請教醫生。出示此安全技術說明書給到現場的醫生看。
吸入
如果吸入，請將患者移到新鮮空氣處。如果停止了呼吸，給予人工呼吸。請教醫生。
皮膚接觸
用肥皂和大量的水沖洗。請教醫生。
眼睛接觸
用水沖洗眼睛作為預防措施。
食入
切勿給失去知覺者從嘴裡餵食任何東西。用水漱口。請教醫生。
主要症狀和影響，急性和遲發效應：
此化學，物理和毒性性質尚未經完整的研究。
及時的醫療處理和所需的特殊處理的說明和指示：
無數據資料。
風險術語
GHS分類
GHS標記要素，包括預防性的陳述
H413可能對水生生物造成長期持續有害影響
P273避免釋放到環境中
P501將內容物/容器處理到得到批准的廢物處理廠
慢性水生毒性（類別4）
合成抑制劑
甾醇合成抑制劑實際上也屬於細胞膜組分合成抑制劑。菌體細胞的膜脂類中有一種重要作用，就是甾醇。如果甾醇合成受阻，膜的結構和功能就要受到損害，最後導致菌體細胞死亡。與殺菌劑有關的主要是麥角甾醇。麥角甾醇是植物細胞膜的重要組分，其合成受阻將間接地影響細胞膜的通透性功能。此外，麥角甾醇還是甾類激素的前體，在無性、有性生殖過程中起重要作用。
麥角甾醇生物合成的步驟很多，其合成抑制劑的種類和數量也很多。但大部分是抑制C14上的脫甲基化反應，故也稱之為脫甲基化反應抑制劑，其抑制過程被認為是一種叫做多功能氧化酶的催化下進行的。該酶系中輔助因子細胞色素P-450起著重要作用。P-450中重要結構單元鐵卟啉環，可以結合氧原子形成鐵氧絡合物，脫甲基化是氧化脫甲基化過程，該過程甲霜卟啉鐵氧絡合物將活潑的氧轉移到底物上，如羊毛甾醇的C14的甲基上。
目前至少有8類、幾十個殺菌劑品種的作用機制是抑制麥角甾醇合成。從化學結構上來看，這類殺菌劑包含嘧啶類、吡啶類、哌嗪類、咪唑類、三唑類、嗎啉類和哌啶類等化合物。抑制麥角甾醇的生物合成的殺菌劑有哌嗪類的嗪氨靈，吡啶類的敵滅啶、嘧啶類的嘧菌醇、氯苯嘧菌醇、氟苯嘧菌醇，唑類的滅菌特、抑霉唑、乙環唑、三環唑、三唑酮、三唑醇、雙苯三唑醇、氟唑醇、烯唑醇、烯效唑、多效唑等。上述殺菌劑中以三唑類殺菌劑最多，研究表明，主要是分子中三環唑上經sp2雜化的氮原子具有孤對電子，克與鐵卟啉的中心鐵原子配位而阻礙鐵卟啉鐵氧絡合物的形成，因而抑制了羊毛甾醇的C14脫甲基化反應最終導致麥角甾醇不能合成。
