魏悌錫試劑，又稱為Witting試劑。亦稱之為磷葉立德（phosphous ylide）魏悌錫試劑是由親核性的三苯基膦【（C6H5)3P】與鹵代烷進行親核取代反應製得的膦鹽，再用強鹼（如苯基鋰）處理，除去α-氫製得。
基本介紹
- 中文名：魏悌錫試劑
- 外文名：Witting
- 別名：磷葉立德
- 學科：化學
定義,簡介,
定義
醛、酮與魏悌錫試劑作用脫去一分子氧化三苯基膦生成烯烴，稱為魏悌錫反應。
簡介
R╲ ╱R R╲ ╱R
C=O + （C6H5)3P=C → C=C
(R)H╱ ╲R (R)H╱ ╲R
套用魏悌錫反應製備烯烴條件溫和，雙鍵位置確定。例如合成亞甲基環己烷，若採用醇脫水的方法難以得到。
Wittig 反應 羰基用膦葉立德變為烯烴，稱Wittig 反應(葉立德反應、維蒂希反應)。這是一個非常有價值的合成方法，用於從醛、酮直接合成烯烴 。 本反應是由仲烴基溴(較典型)與三苯磷作用生成葉立德(Ylides，分子內兩性離子)，後者與醛或酮反應(Wittig 反應)，給出烯烴和氧化三苯磷，反應形式（如圖）： Wittig 反應
這是極有價值的合成烯烴的一般方法。根據中間體葉立德的穩定性可分為 不穩定的葉立德的反應 和 穩定的葉立德的反應 。 1.不穩定的葉立德的反應 當 RR'CHBr 中，R 和R' 是氫原子或簡單烷基，則烴基三苯基磷鹽的α-H 酸性較弱，需較強的鹼（常用 丁基鋰或苯基鋰）才能生成葉立德，剛生成的葉立德活性很高，是類似格氏試劑那樣強的親核試劑，能迅速地在溫和條件下與醛或酮起反應給出加成物，反應不可逆。加成物可自發分解給出烯烴。 產物如有立體異構，則一般得到 E 和 Z 的混合物. 如用苯基鋰製備葉立德，並且使反應在較低溫度下進行，則產物以 E 異構體為主。 2.穩定的葉立德的反應 當 RR'CHBr 中，R 或R' 是一個-M 基團（吸電子基團，如酯基），則烴基三苯基磷鹽的去質子化可以在較弱的鹼性條件下實現，並且產生的葉立德較穩定，可以分離，其活性相對較弱，一般需與親電性較強的羰基反應。當產物有主體異構存在時，E- 異構體通常占優。
