非那西丁

非那西丁（Phenacetin，或譯非那西汀）,化學式C10H13NO2，在室溫是白色結晶固體，熔點約134℃，是一種在許多國家被禁售的藥物。

基本介紹

• 藥品名稱：非那西丁
• 別名：非那西汀
• 外文名稱：Phenacetin
• 運動員慎用：慎用
• 是否納入醫保：未納入

基本信息

中文名稱：非那西丁

中文別名：菲那西汀；非那西汀；

英文名稱：phenacetin

英文別名：p-Acetophenetidide; Acetamide, N-(4-ethoxyphenyl)-; Achrocidin; p-ethoxyacetanilide; Codempiral;

CAS號：62-44-2

分子式：C10H13NO2

分子量：179.21600

精確質量：179.09500

PSA：38.33000

LogP：2.11670

物化性質

外觀與性狀：白色結晶粉末

密度：1.099 g/cm3

熔點：133-136 °C(lit.)

沸點：132 °C / 4mmHg

折射率：1.505 (20ºC)

水溶解性：0.076 g/100 mL

穩定性：Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong acids.

儲存條件：庫房通風低溫乾燥，與還原劑、食品添加劑分開存放

化學性質

白色有光澤的鱗片狀結晶或白色結晶性粉末。熔點137-138℃，折光率1.571。難溶於水，微溶於乙醚，略溶於沸水，溶於乙醇和氯仿。溶於濃硫酸時不顯顏色，向溶液中滴入硝酸後即呈橙黃色。無臭，味微苦。

分子結構數據

1、 摩爾折射率：51.83

2、 摩爾體積（m3/mol）：163.0

3、 等張比容（90.2K）：407.4

4、 表面張力（dyne/cm）：39.0

5、 極化率（10-24cm3）：20.54

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數量:1

3.氫鍵受體數量:2

4.可旋轉化學鍵數量:3

5.互變異構體數量:3

6.拓撲分子極性表面積38.3

7.重原子數量:13

8.表面電荷:0

9.複雜度:162

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

生產方法

(1)由對氨基苯乙醚經乙醯化而得。將苯、乙酐和對氨基苯乙醚的混合物,在油浴上加熱共沸4h,反應完畢後冷卻反應物,即析出非那汀,經過濾,冷苯洗滌,乾燥即得,產量為理論量的86%。

(2)由乙醯氨基苯酚與乙醇鈉作用而得:先將對乙醯胺基苯酚加於乙醇鈉中,再緩緩加入碘乙烷,加熱回流1h,冷卻,過濾,所得粗品溶於乙醇中,過濾,濾液用熱水稀釋,再經冷卻,過濾,乾燥,而得成品,產量為理論量的80%。第一個方法也可不用苯作溶劑,而用乙酸代替,工藝過程如下。將40%的稀乙酸加熱至沸,投入對氨基苯乙醚,蒸去水,待溫度升到150℃時加入冰醋酸,回流1h,繼續蒸,待溫度升至150℃以上,取樣測定游離氨基苯乙醚,根據殘餘的氨基苯乙醚量加入乙酐,回流反應0.5h,檢查終點,合格後減壓,回收乙酸至氨基含量在0.046以下,含酸0.2%以下,將反應液壓入熱精製母液中,攪拌降溫至40℃,過濾,得非那西汀粗品。精製,非那西汀粗品加沸水或精製母液,加熱攪拌溶解,過濾,濾液用酸調節至pH=4.5-4.7,加入活性炭及硫代硫酸鈉攪拌脫色,過濾,濾液冷卻結晶,甩濾,氣流乾燥,得非那西汀。

相關藥品信息

分類名稱

一級分類：神經系統藥物 二級分類：解熱鎮痛藥 三級分類：

藥品英文名

Phenacetin

藥品別名

對乙醯氨基苯乙醚、Acetohenetidin

藥物劑型

見劑量與用法。

藥理作用

具有解熱、鎮痛作用，但無抗炎、抗風濕作用。

藥動學

本品在肝內主要代謝為對乙醯氨基酚，小部分則脫乙醯而成對氨基苯乙醚，進一步代謝成亞氨基醌後能使血紅蛋白氧化成高鐵血紅蛋白，量大時可出現紫紺，甚至出現嚴重缺氧症狀，尤以兒童多見。

適應證

本品主要用於解熱、止痛，由於毒性較大，目前已被對乙醯氨基酚所代替，現僅用於某些複方製劑中。

禁忌證

1.對本品過敏者、孕婦、哺乳者禁用；2.肝、腎功能不全者禁用；3.有溶血性疾病或其他血液疾病病史者禁用；4.老人和兒童慎用。

注意事項

密封、避光保存。

不良反應

本品毒性較大，長期或過量套用可發生溶血性貧血、高鐵血紅蛋白血症，腎乳頭壞死和腎盂轉移性細胞癌。

用法用量

1.複方撲爾敏片(撲爾感冒片)：每片含非那西丁0.162g，撲爾敏0.002g，阿司匹林0.2268g，咖啡因0.0324g，成人服1～2片/次，3次/d 。2.索米痛片(Somedon，去痛片)：每片含氨基比林0.15g，非那西汀0.2g，苯巴比妥0.015g，咖啡因0.05g。用於頭痛、牙痛、關節痛或痛經等，口服，必要時1次1片。

藥品評價

解熱鎮痛藥，用於治療發熱頭痛，神經痛等.解熱作用強於鎮痛作用。藥效強度與阿斯匹林相當，作用徐緩而持久，毒性較低。研究表明：本品及其代謝產物撲熱息痛均有解熱作用。因為用酶抑制劑使非那西丁不能轉化為撲熱息痛時，仍可表現出明顯的解熱作用。故給線品後出現的解熱作用不僅僅由其活性產物撲熱息痛所產生。非那西丁的輕度鎮痛作用，一般能維持3-4小時；與水楊酸類合用的協同作用，使鎮痛效果增強。臨床上主要用於小動物的解熱鎮痛。本品也是APC片劑的組分之一。