間苯二胺（英文名稱m-Phenylenediamine ）又名1，3-苯二胺（1,3-Benzenediamine，1,3-Phenylenediamine），1，3-二氨基苯（1,3-Diaminobenzene），簡稱MPD。常溫下為白色針狀結晶，溶於乙醇、水、氯仿、丙酮、二甲基醯胺，微溶於醚、四氯化碳，難溶於苯、甲苯、丁醇。在空氣中不穩定，易變成淡紅色。本品可燃,燃燒分解物為一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。間苯二胺為有毒化學品，刺激眼睛和皮膚。該物質可通過吸入其蒸氣，經皮膚和食入吸收到體內，反覆或長期接觸可能引起皮膚過敏，可能對腎和血液有影響，導致腎衰竭和形成正鐵血紅蛋白。影響可能推遲顯現，需進行醫學觀察。間苯二胺廣泛套用於製造分散染料、活性染料和直接染料和水泥促凝劑。分子式為C6H8N2。
2017年10月27日，世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考，間苯二胺在3類致癌物清單中。
基本介紹
- 中文名：間苯二胺
- 外文名：m-Phenylenediamine
- 中文別名：1,3-二氨基苯
- 分子式：C6H8N2
- CAS號：203-584-7
物理性質,化學性質,主要用途,製造方法,毒性和環境影響,包裝、貯存和運輸,
物理性質
【外觀】常溫下為白色針狀結晶粉末。
【沸點】（℃） 287
(0.065kPa) 135-140
【熔點】（℃） 62-63
【閃點】（℃）（封閉式） 187
【自然溫度】（℃） 560
【密度】d4201.139
【折射率】nD20 1.6339
【蒸汽壓】 mmHg (℃) 0.00321 (25）
【溶解性能】溶於乙醇、水、氯仿、丙酮、二甲基醯胺，微溶於醚、四氯化碳，難溶於苯、甲苯、丁醇。
【穩定性】穩定，在空氣中易變成淡紅色。
化學性質
【CAS登錄號】203-584-7
【EINECS登錄號】203-584-7
【分子量】108.1411
【分子式及結構式】分子式為C6H8N2，化學結構式如下：
【常見的化學反應】間苯二胺具有苯環和胺基的一般通性，例如與無機酸反應生成鹽，與亞硝酸反應生成棕色多偶氮化物。
【禁配物】強酸、強氧化劑、酸酐、醯基氯
【聚合危害】不聚合，聚合危害。
主要用途
間苯二胺是一種重要的有機合成原料，主要用作染料中間體，用於製造鹼性橙、鹼性棕G、直接耐曬黑G等染料，並用作毛皮染料。也用環氧樹脂的固化劑、水泥的促凝劑，並用於媒染劑、顯色劑等方面。用作石油添加劑及製造醫藥品的原料、作光度法測定亞硝酸鹽和水中活性氯的試劑。
製造方法
間苯二胺的生產方法主要是採用間二硝基苯還原法製造。
苯經混酸硝化成間、鄰、對二硝基苯的混合物，再經亞硫酸鈉和液鹼精製得間二硝基苯，然後用鐵粉還原或加氫還原製得間苯二胺。
1）鐵粉還原法：首先在裝有攪拌器的反應釜中，加入鐵粉和鹽酸，升溫活化。滴加間二硝基苯進行還原反應，溫度控制在98-102℃；反應結束，加純鹼中和至PH值為9，真空抽濾，濾液用熱水洗滌，在真空度0.03MPa和65℃條件下進行蒸發。先驅水後蒸料，蒸餾時真空度為0.09-0.05MPa，溫度170-180℃，得到產品。反應方程如下：
2）加氫還原法：間二硝基苯還原可用純氫或含70%氫的氫氮氣進行加氫，採用二元或四元雷尼鎳為催化劑（用量20%），以乙醇為溶劑，於110-120℃，氫壓3.43-4.41MPa，循環空塔速度每秒0.044平方立米條件下，進行塔式流化床加氫；再經減壓蒸餾，即得合格產品，收率90%-95%。反應方程式如下：
3）苯胺直接氨化法：以鎳和鎳的氧化物為催化劑吧，苯胺和氨再反應溫度為250-500℃，反應壓力為29.4-39.2kPa,直接反應，得到以間苯二胺為主要產物的混合苯二胺產品，但收率不足10%。
【產業鏈】上游原料苯、濃硝酸、濃硫酸、間二硝基苯、鐵粉。下游產品間苯二胺，合成染料、醫藥等中間體。
【參考質量指標】
指標名稱 優等品 一等品
外觀 灰色或棕褐色結晶
乾品結晶點/℃ ≥ 62.0 ≤61.5
純度的質量分數/% ≥ 99.5 ≤99.5
鄰、對苯二胺含量/% ≤ 0.3 ≤0.5
低沸物含量/% ≤ 0.1 ≤0.1
高沸物含量/% ≤ 0.1 ≤0.1
毒性和環境影響
間苯二胺為有毒化學品，刺激眼睛和皮膚。該物質可通過吸入其蒸氣，經皮膚和食入吸收到體內，反覆或長期接觸可能引起皮膚過敏，可能對腎和血液有影響，導致腎衰竭和形成正鐵血紅蛋白。影響可能推遲顯現，需進行醫學觀察。
因揮發性很小，不易吸入中毒，口服則毒作用劇烈，少數報導有致癌後果。與皮膚接觸可能致敏。對水生生物有極高毒性，可能對水體環境產生長期不良影響。
有報導，間苯二胺被用於一洗黑洗髮水配方，使用者兩小時內會讓人過敏 使用一天后，臉部便出現嚴重過敏症狀，頭皮出現水泡。
具體毒性數據如下：
1）急性毒性: 大鼠經口LD50：650mg/kg;
2)刺激性：家兔經眼：100μl，重度刺激;
3)致突變性：微生物致突變性：鼠傷寒沙門菌10μg/皿。DNA抑制：小鼠經口:200mg/kg;
4)致癌性:IARC致癌性評論：G3，對人及動物致癌性證據不足;
5)其他:大鼠腹腔最低中毒劑量TDLo：375mg/kg（30d，雄性），引起胎死。
包裝、貯存和運輸
採用內襯塑膠代的紙板桶或鐵桶密封包裝，儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與強酸、強氧化劑、酸酐、醯基氯、食用化學品分開存放，切忌混儲、混裝、混運。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。運輸前應先檢查包裝容器是否完整、密封，運輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。運輸途中應防曝曬、雨淋，防高溫。
