間苯三酚

間苯三酚（phloroglucinol）白色或淡黃色結晶或結晶性粉末。分子式為C6H6O3，分子量為126.11000，熔點218℃。通常帶二分子結晶水（[6099-90-7]），在110℃成無水物。溶於100份水、10份乙醇、0.5份吡啶。溶於醚。升華時部分分解，見光變色。味甜

基本介紹

• 中文名： 間苯三酚
• 外文名：phloroglucinol
• CAS號：108-73-6
• 分子式：C6H6O3

化合物簡介

基本信息

中文名稱：間苯三酚

中文別名：1,2,3-三苯;根皮苷酚;苯三酚;1,3,5-三羥基苯;1,3,5-苯三酚;

英文名稱：phloroglucinol

英文別名：Compound No: 538;1,3,5-THB;1,3,5-Trihydroxy;Phloroglucinol;Floroglucin;

CAS號：108-73-6

MDL號：MFCD00002286

EINECS號：203-611-2

RTECS號：SY1050000

BRN號：1341907

PubChem號：24898169

分子式：C₆H₆O₃

分子量：126.11000

結構式：

精確質量：126.03200

PSA：60.69000

LogP：0.80340

物化性質

外觀與性狀：白色至淡黃色晶體

密度：0.801g/mLat 20°C

熔點：215-220°C

沸點：331.1ºC at 760 mmHg

閃點：14°C

折射率：n20/D 1.365

穩定性：常溫常壓下穩定

儲存條件：庫房通風低溫乾燥,與氧化劑分開存放

蒸汽壓：8.27E-05mmHg at 25°C

燃燒熱（kJ/mol）：-2657.2

辛醇/水分配係數：-0.19

生產方法

2,4,6-三硝基苯甲酸用錫粒還原得到2,4,6-三氨基苯甲酸,其稀溶液加熱回流20h,用鹽酸酸化,冷卻結晶,得間苯三酚。收率46-53%。

生態學數據

1.該物質對水有稍微的危害。

2.生態毒性[10]

LC50：630mg/L（48h）（魚）

EC50：0.6mg/L（48h）（水蚤）

IC50：200mg/L（72h）（藻類）

3.生物降解性 暫無資料

4.非生物降解性 暫無資料

分子結構數據

1、摩爾折射率：31.89

2、摩爾體積（cm3/mol）：84.7

3、等張比容（90.2K）：252.3

4、表面張力（dyne/cm）：78.6

5、極化率（10-24cm3）：12.64

毒理學數據

1、急性毒性：大鼠經口LD50：5200mg/kg；大鼠經腹腔LD50：3180mg/kg；大鼠經皮下LD50：4850mg/kg；小鼠經口LD50：4550mg/kg；小鼠經腹腔LD50：4050mg/kg；小鼠經皮下LD50：991mg/kg；狗經靜脈LDLo：>250mg/kg；

2、生殖毒性 大鼠經皮下TDLo：5mg/kg（母鼠受孕1天后）；

3、致突變性 酵母細胞基因轉換和有絲分裂重組試驗：3mg/L；倉鼠卵巢的細胞遺傳學分析：3mg/L；

4.急性毒性[9] LD50：5200mg/kg（大鼠經口）。

計算化學數據：

1、疏水參數計算參考值（XlogP）：0.2；

2、氫鍵供體數量：3；

3、氫鍵受體數量：3；

4、可旋轉化學鍵數量：0；

5、互變異構體數量：5；

6、拓撲分子極性表面積（TPSA）：60.7；

7、重原子數量：9；

8、表面電荷：0；

9、複雜度：63.3；

10、同位素原子數量：0；

11、確定原子立構中心數量：0；

12、不確定原子立構中心數量：0；

13、確定化學鍵立構中心數量：0；

14、不確定化學鍵立構中心數量：0；

15、共價鍵單元數量：1。

用途

1、檢定銻、砷、鈰、鉻酸鹽、鉻、金、鐵、汞、亞硝酸鹽、鋨、鈀、錫、釩、香草素和木質素等，測定糠醛、戊糖、多縮戊糖、甲醇、水合氯醛、松節油、木質化細胞組織和胃液中的鹽酸，骨標本的脫鈣。

2、使用間苯三酚對植物維管束進行染色可得到內部木質部紅色，外部韌皮部綠色的染色結果。

間苯三酚的特性反應

甲醛與間苯三酚在鹼性條件下反應生成橘紅色化合物，在最大吸收波長460nm處進行比色測定，用於檢測紡織服裝含有低微量甲醛的情況。

由於間苯三酚可發生烯醇和酮式互變異構，故可與氨發生如下反應：

間苯三酚 酮式反應

在氨的作用下按酮式反應得間苯三胺，而在酸的水溶液中胺又水解得到間苯三酚。間苯三酚也可按烯醇式進行反應：

使用注意事項

危險性概述

健康危害：急性中毒：能引起嘔吐、體溫低、無力、共濟失調、紫紺、昏迷、窒息，甚至死亡。長期接觸可出現貧血、黃疸等；對皮膚有致敏性，引起濕疹。

燃爆危險：該品可燃，有毒，具致敏性。

急救措施

皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用大量流動清水沖洗至少15分鐘。就醫。

眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫。

吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。

食入：飲足量溫水，催吐。就醫。

消防措施

危險特性：遇明火、高熱可燃。受高熱分解放出有毒的氣體。與強氧化劑接觸可發生化學反應。

有害燃燒產物：一氧化碳、二氧化碳。

滅火方法：採用霧狀水、抗溶性泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土滅火。

泄漏應急處理

應急處理：隔離泄漏污染區，限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴防塵面具（全面罩），穿防毒服。

小量泄漏：避免揚塵，小心掃起，置於袋中轉移至安全場所。也可以用大量水沖洗，洗水稀釋後放入廢水系統。

大量泄漏：用塑膠布、帆布覆蓋。然後收集回收或運至廢物處理場所處置。

操作處置與儲存

操作注意事項：密閉操作，提供充分的局部排風。儘可能採取隔離操作。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防塵口罩，戴安全防護眼鏡，穿防毒物滲透工作服，戴橡膠手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸菸。使用防爆型的通風系統和設備。避免產生粉塵。避免與氧化劑、酸類接觸。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。

儲存注意事項：儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類、食用化學品分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。

化合物相關藥品說明

藥品名稱：

【通用名稱】 間苯三酚注射液

【商品名稱】 斯帕豐 Spasfon

【英文名稱】 Phloroglucinol Solution

【漢語拼音】 Jian Ben San Fen Zhu She Ye

成份：

本品主要成份為間苯三酚。

輔料：三甲基間苯三酚、氯化鈉、亞硫酸氫鈉、枸橡酸、十二水合磷酸氫二鈉

所屬類別：

化藥及生物製品 >> 消化系統藥物 >> 胃腸動力調節藥 >> 胃腸動力抑制藥

適應症：

消化系統和膽道功能障礙引起的急性痙攣性疼痛

規格：

注射劑：40mg/4ml

用法用量：

肌肉或靜脈注射每次1～2安瓿，每日1～3安瓿。靜脈滴注每日劑量可達5安瓿，於5%或10%的葡萄糖注射溶液滴注。

不良反應：

極少有過敏反應，例如皮疹，蕁麻疹。

禁忌：

禁用於對本品過敏者。

注意事項：

1．該注射液不能與安乃近在同一注射針筒混合使用（可引起血栓性靜脈炎）。

2．本品長期低溫（10℃以下）存放可能析出結晶，使用前可微溫(40～50℃)溶解，待結晶溶解後，冷至37℃，仍可使用。

孕婦及哺乳期婦女用藥：

妊娠及哺乳期婦女慎用。

藥物相互作用：

由於物理化學反應，本品不能與安乃近在同一注射針筒混合使用(可引起血栓性靜脈炎)。避免與嗎啡及其衍生物類藥物同用，因這類藥有致痙作用。

藥理毒理：

間苯三酚能直接作用於胃腸道和泌尿生殖道的平滑肌，是親肌性、非阿托品、非罌粟鹼類平滑肌解痙藥。與其它平滑肌解痙藥相比，其特點是不具有抗膽鹼作用，在解除平滑肌痙攣的同時，不會產生一系列抗膽鹼樣副作用，不會引起低血壓、心率加快、心律失常等症狀，對心血管功能沒有影響。動物藥理試驗顯示，它只作用於痙攣平滑肌，對正常平滑肌影響很小。各種毒性試驗結果證明，本品注射液是非常安全的藥物。亞急性毒性和慢性長期毒性試驗表明，該藥對動物生長、重要器官的巨觀和微觀組織學、血液和生化指數沒有不良影響，特殊毒性試驗研究表明，本品沒有致畸、致突變(致癌)性，所有試驗結果顯示本品沒有任何毒性，用藥極為安全。

藥代動力學：

靜脈注射本藥後，血液濃度半衰期(T1/2)約為15分鐘，給藥後4小時內，血藥濃度降低很快，之後緩慢降低。給藥15分鐘後，在肝、腎和小腸組織分布濃度最高，腦組織內極低，48小時後體內僅有極少量的藥物殘留。該藥在體內的代謝主要通過肝臟的葡萄糖偶合作用，經尿路和糞便排泄，藥物經尿路排泄全部以葡萄糖偶合物的形式排出。