烯醯胺及其衍生物廣泛存在於天然產物及合成藥物之中。它們是非常重要的有機合成中間體,常作為原料用於親核加成、環加成、交叉偶聯等反應中。在立體選擇性構築C-C,C-N 鍵,特別是在不對稱催化氫化合成手性胺等領域具有重要的用途。因此, 烯醯胺的合成一直是化學工作者研究的一個熱點。
1975年,Barton等報導了用酮肟和乙酸酐為原料,吡啶為溶劑合成烯醯胺的方法。
基本介紹
- 中文名：還原醯化
- 報導時間：1975年
- 發現人：Barton
- 常用：烯醯胺及其衍生物
- 領域：有機合成
反應實例,反應機理,
反應實例
發展了CuI催化的酮肟還原醯化製備烯醯胺的新方法, 以NaHSO3作還原劑,在1,2-二氯乙烷溶劑中,合成了一系列不同結構的烯醯胺。與其他方法相比,具有原料易得,官能團容忍度高,操作簡便,成本低等優點,更為重要的是還原劑NaHSO3的運用,使該工藝無論在有機合成還是在工業套用方面都有很好的前景。
反應實例反應機理
推測該反應的機理可能是通過以下兩個主要步驟完成的:(1)酮肟在乙酸酐的作用下生成肟酯中間體A;(2)肟酯A 在Cu(I)作用下,經過兩步電子轉移得到氮負離子中間體C,隨後C被酸酐醯化得醯亞胺D,異構化即得目標產物烯醯胺E。
反應機理