1996年，發行個人首支單曲《Baby Girl》，並在牙買加獲得了關注。1999年，通過歌曲《Hot Gal Today》打入美國市場。2000年，推出個人首張錄音室專輯《Stage One》。2002年，發行第二張錄音室專輯《Dutty Rock》，該專輯獲得了第46屆葛萊美獎最佳雷鬼專輯獎。2003年，其演唱的歌曲《Get Busy》《Baby Boy》先後取得了美國公告牌百強單曲榜冠軍；同年，獲得第10屆MTV歐洲音樂獎最佳新人獎。2005年，第三張錄音室專輯《The Trinity》正式發行。2006年，其歌曲《Temperature》登頂公告牌百強單曲榜；同年，獲得了第34屆全美音樂獎最受歡迎流行/搖滾男歌手獎。
2009年，發行第四張錄音室專輯《Imperial Blaze》；同年，獲得靈魂列車音樂獎最佳雷鬼歌手獎。2012年，推出第五張錄音室專輯《Tomahawk Technique》。2014年，發行第六張錄音室專輯《Full Frequency》。2016年，與希雅·富勒合作的單曲《Cheap Thrills》在公告牌百強單曲榜上拿下連續4周的冠軍；同年，其參與演唱的歌曲《Rockabye》取得英國流行音樂單曲榜冠軍。2018年，推出首張個人EP《Mad Love the Prequel》。
2006年，其歌曲《Temperature》登頂公告牌百強單曲榜；隨後，與凱西亞·科爾共同演唱的單曲《(When You Gonna) Give It Up to Me》被電影《舞出我人生》的原聲專輯收錄，該曲獲得了公告牌百強單曲榜季軍；11月，獲得了第34屆全美音樂獎最受歡迎流行/搖滾男歌手獎。2007年5月，在第9屆板球世界盃開幕式上帶來演出。
2010年，與Jay Sean、里爾·喬恩合作的單曲《Do You Remember》獲得了公告牌百強單曲榜第十名。2011年，客串出演電視劇《樂壇毒舌嗡嗡雞》。2012年，推出第五張錄音室專輯《Tomahawk Technique》，該專輯入圍了第55屆葛萊美獎最佳雷鬼專輯；11月，獲得靈魂列車音樂獎最佳加勒比歌手獎。
2014年2月3日，發行與安立奎·伊格萊希亞斯、Descemer Bueno、Gente de Zona合作的單曲《Bailando》；2月18日，發行第六張錄音室專輯《Full Frequency》，該專輯獲得了第57屆葛萊美獎最佳雷鬼專輯提名。
肖恩·保羅對雷鬼音樂做出了突破性貢獻，是當代牙買加音樂的標誌。他是第一個將舞曲節奏和說唱融入到雷鬼樂中並將其發揚光大的人。第一個吃螃蟹的人在日後往往會成為經典，雖然“經典”一詞不敢也不應該濫用，但對於像肖恩·保羅這種勇於嘗試和創新，擁有個人獨特音樂風格的藝人是非常值得推崇的。從歌曲《Hot Gal Today》開始，肖恩·保羅固定下來了自己這種“混血”的風格：巧妙的將搖曳的雷鬼節奏，強勁的電子節拍和他流利的說唱融為一體（網易、新浪評）。肖恩·保羅
肖恩·保羅的作詞和說唱技巧迷人，在牙買加掀起了一系列無可否認的雷鬼風潮。通過歌曲《Gimme The Light》，他把嘻哈風味的舞廳音樂完全溶入了美國的主流音樂。他的專輯《Dutty Rock》更是加他賦予了更多的力量，聲線陡增，更上一層樓（搜狐評）。
2004年格萊美頒獎典禮領獎
2017Who Shot the Sherriff?飾 客串
1998-11-04肚子飾 客串
肖恩·保羅